5443-49-2

• 常用中文名：α-溴代肉桂醛
• 常用英文名：α-Bromocinnamaldehyde
• CAS号：5443-49-2
• 分子式：C₉H₇BrO
• 分子量：211.055
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 发布时间：2018-02-24 08:00:00
• 更新时间：2024-01-11 18:36:57
• 【用途一】
  用作有机合成原料
  【用途二】
  有机合成中间体。

名称

• 中文名: 2-溴代肉桂醛
• 英文名: 2-Bromocinnamaldehyde
• 中文别名: α-溴肉桂醛; Alpha-溴代肉桂醛; a-溴肉桂醛; α-溴代肉桂醛
• 英文别名: A-BROMOCINNAMIC ACID; b36; b37; 2-bromo-3-phenylpropenal; α-Bromocinnamic aldehyde; (2Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enal; 2-Propenal, 2-bromo-3-phenyl-, (Z)-; EINECS 226-637-6; Cinnamaldehyde, α-bromo-; BROMOCINNAMAL; 2-Propenal, 2-bromo-3-phenyl-, (2Z)-; Alphabrocine; a-Bromocinnamaldehyde; 2-bromo-3-phenylacrylaldehyde; MFCD00006965; 2-bromo-3-phenylacrolein; (2Z)-2-Bromo-3-phenylacrylaldehyde; α-Bromocinnamaldehyde

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 304.4±30.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 66-68 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.055
• 闪点: 110.2±11.9 °C
• 精确质量: 209.968018
• PSA: 17.07000
• LogP: 2.44
• 外观性状: 淡黄色至赭色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.627
• 储存条件:

  避光，阴凉干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，白色针状晶体。熔点72-73℃，沸点148-149℃（1.33kPa）。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：49.90

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：140.7

  3、 等张比容（90.2K）：367.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.4

  5、 极化率（10^-24cm³）：19.78

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:157

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色晶体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：66-68

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : α-溴肉桂醛 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P330漱口。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 催泪 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C9H7BrO 分子式 : 211.06 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 2-Bromocinnamaldehyde <=100% 化学文摘登记号(CAS5443-49-2 No.)226-637-6 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 溴化氢气 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 66 - 68 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂, 强碱 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,450 mg/kg 备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: GD6480000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: 3335 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (2-Bromocinnamaldehyde) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: 9 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性数据： 大鼠口服LD50：470mg/kg，感觉器官和特殊器官（眼睛），肠胃失调，腹泻。 致突变数据： 微生物改变系统菌类：5moll/plate。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GD6480000 CHEMICAL NAME : Cinnamaldehyde, alpha-bromo- CAS REGISTRY NUMBER : 5443-49-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1099733 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C9-H7-Br-O MOLECULAR WEIGHT : 211.07 WISWESSER LINE NOTATION : VHYEU1R HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 470 mg/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - ataxia Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 5 nmol/plate REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 110,1,1983

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S22
• 危险品运输编码: UN 3335
• WGK德国: 3
• RTECS号: GD6480000
• 海关编码: 2913000090

合成路线

104-55-2 ~83% 5443-49-2

文献：Saraf, S. D. Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1981 , vol. 323, # 4 p. 673 - 676

66894-04-0 ~92% 5443-49-2

文献：Yao, Changsheng; Wang, Donglin; Lu, Jun; Li, Tuanjie; Jiao, Weihui; Yu, Chenxia Chemistry - A European Journal, 2012 , vol. 18, # 7 p. 1914 - 1917

14371-10-9 ~42% 5443-49-2

文献：Migalina, Yu. V.; Galla-Bobik, S. V.; Lendel, V. G.; Staninets, V. I. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1982 , vol. 52, # 7 p. 1563 - 1566,1380 - 1382

94579-37-0 100-52-7 ~% 5443-49-2

文献：Chemische Berichte, , vol. 95, p. 3003 - 3007

66894-04-0 127-08-2 64-19-7 ~% 5443-49-2

文献：Chemische Berichte, , vol. 17, p. 1815

上下游产品

上游产品  6
104-55-2 66894-04-0 14371-10-9 100-52-7
127-08-2 64-19-7
下游产品  10
143212-87-7 103-26-4 1219618-77-5 104-55-2
1219618-68-4 1219618-74-2 1866-31-5 7779-17-1
103-41-3 6142-95-6

制备

1.将肉桂醛和冰乙酸激烈搅拌，冷却下加溴反应。然后加入无水碳酸钾，将反应物加热回流半小时，冷却，析出粗品。粗品用乙醇溶解，重结晶，得成品，产率约80%。

在干燥的四口烧瓶中分别安装搅拌器、冷凝器、滴液漏斗和温度计。向瓶中加入肉桂醛0.1mol（13.2g）和冰乙酸40ml，冷却搅拌使温度降至5℃以下，缓慢滴加16g溴素，其间反应温度不应大于5℃，溴素滴加完后继续反应半小时，反应液应呈微黄色。此生成物不需分离，即可进行消除反应。在搅拌下分批加
入无水碳酸钾10.3g，待不再发生气泡时，水浴加热至80℃，并在此温度下继续反应1.5h，反应结束，将反应液冷至40℃以下，倒入100ml蒸馏水中，产物即沉淀析出，减压抽滤得浅黄色产品，在80%乙醇中重结晶得白色晶体α  溴代肉桂醛18.2g，收率86%，熔点71～72℃。

2.制法

于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入冰醋酸167mL，肉桂醛(2)44g（0.33mol），冰水浴冷却，剧烈搅拌下滴加液溴53.5g(0.33mol)。加完后加入无水碳酸钾23g(0.17mol),搅拌。放气停止后加热回流30min。冷却，搅拌下倒入450mL冷水中，析出红色粗品。抽滤，水洗，尽量抽干。溶于220mL(95%)的乙醇中，加入50mL水，加热至澄清，先室温放置析晶，而后冰箱中放置。抽滤，用80%的冷乙醇洗涤，干燥，得化合物(1)52～60g,收率75%～85%。

海关

海关编码	2913000090
中文概述	2913000090 品目2912所列产品的其他衍生物〔指卤化,磺化,硝化或亚硝化的衍生物〕. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	HS: 2913000090 halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of products of heading 2912 Educational tariff:17.0% Tax rebate rate:9.0% Regulatory conditions:none Most favored nation tariff:5.5% General tariff:30.0%