104-55-2

• 常用中文名：肉桂醛
• 常用英文名：Cinnamaldehyde
• CAS号：104-55-2
• 分子式：C₉H₈O
• 分子量：132.159
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 羧酸及酯类香料 芳香族羧酸酯
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 22:01:17
• Cinnamaldehyde 是一种主要的生物活性化合物,从樟树叶中分离得到。Cinnamaldehyde 是一种细胞因子产生抑制剂。Cinnamaldehyde 具有抗菌、抗氧化、抗炎的特性。

名称

• 中文名: 肉桂醛
• 英文名: Cinnamaldehyde
• 中文别名: 桂醛; beta-苯丙烯醛; Beta-苯丙烯醛; 桂皮醛
• 英文别名: (E)-3-phenylprop-2-enal; trans-Cinnamic Aldehyde; (2E)-3-Phenyl-2-propenal; Cinnamaldehyde, (E)-; trans-Cinnamylaldehyde; 2-Propenal, 3-phenyl-, (2E)-; β-phenylacrolein; Cinnamic aldehyde; (2E)-3-phenylprop-2-enal; (E)-3-phenylpropenal; cinnamic aldehyde, (E)-isomer; Cinnamyl aldehyde; (E)-3-Phenyl-propenal; 2-Propenal, 3-phenyl-, (E)- (9CI); trans-3-Phenylacrolein; 3-Phenylacrolein; trans-Phenylacrolein; Acrolein, 3-phenyl-; (2E)-3-Phenylacrylaldehyde; MFCD00007000; 4-07-00-00984 (Beilstein Handbook Reference); trans-Cinnamaldehyde; (E)-cinnamaldehyde; EINECS 203-213-9; Cinnamaldehyde, trans-

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 246.8±9.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -7.5ºC
• 分子式: C₉H₈O
• 分子量: 132.159
• 闪点: 71.1±0.0 °C
• 精确质量: 132.057510
• PSA: 17.07000
• LogP: 2.12
• 外观性状: 黄色液体带有一种肉桂气味
• 蒸汽密度: 4.6 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.577
• 储存条件:

  密闭贮存于阴凉处。

• 稳定性:

  有特殊的肉桂芳香气味，能随水蒸气挥发。在空气中易氧化为肉桂酸。肉桂醛是我国产桂皮油和锡兰桂油的主要成分，约含55%~85%，天然品和合成品中的双键都是反式结构。

• 水溶解性: Slightly soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：42.32

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：127.7

  3、 等张比容（90.2K）：319.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：38.9

  5、 极化率（10-24cm3）：16.78

• 更多:

  1. 性状：淡黄色油状液体

  2. 沸点（ºC，部分分解）：252

  3. 沸点（ºC，16×133.3Pa）：127

  4. 相对密度（20/4 ºC）：1.0497

  5. 折射率：1.6195

  6. 凝固点（℃）：-7.5

  7. 闪点（℃）：71

  8. 溶解性：溶于醇、醚、氯仿，微溶于水。

生物活性

• 描述: Cinnamaldehyde 是一种主要的生物活性化合物,从樟树叶中分离得到。Cinnamaldehyde 是一种细胞因子产生抑制剂。Cinnamaldehyde 具有抗菌、抗氧化、抗炎的特性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 肉桂醛抑制TLRs激活的单核细胞/巨噬细胞内ROS释放、MAPKs激活及促炎细胞因子表达[1],肉桂醛通过线粒体通透性转换诱导人早幼粒细胞白血病HL-60细胞凋亡,并通过激活促凋亡的Bcl-2家族蛋白诱导人肝癌细胞凋亡[1]。
• 参考文献:

  [1]. Chao LK, et al. Cinnamaldehyde inhibits pro-inflammatory cytokines secretion from monocytes/macrophages through suppression of intracellular signaling. Food Chem Toxicol. 2008;46(1):220‐231.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 肉桂醛 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 3-Phenylprop-2-enal 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 5) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 皮肤过敏 (类别 1) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H303吞咽可能有害。 H315造成皮肤刺激。 H317可能导致皮肤过敏反应。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P272禁止将污染的工作服带出作业场所。 P280戴护目镜/戴面罩。 P280戴防护手套。 事故响应 P302 + P352如接触皮肤：使用大量水冲洗。 P304 + P340如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P333 + P313如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362 + P364脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 3-Phenylprop-2-enal 别名 : C9H8O 分子式 : 132.16 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Cinnamaldehyde - 化学文摘登记号(CAS104-55-2 No.)203-213-9 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型 （EN 14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防 毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 液体 颜色: 黄色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: -7.5 °C f) 沸点、初沸点和沸程 248 °C 在 1,013 hPa g) 闪点 125 °C - 开杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 4.56 - (空气= 1.0)4.56 - (空气= 1.0) m) 密度/相对密度 1.048 g/cm3 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂, 强碱 10.6 危险的分解产物 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,220 mg/kg 备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 腹泻 吸入: 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 皮肤 - 人 - 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 可能引起皮肤过敏性反应。 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: GD6475000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块16. 其他信息 进一步信息 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 大白鼠经口LD502.22g/kg，大白鼠MNL125mg/kg，AD尚未规定（FAO/WHO，1994）。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GD6475000 CHEMICAL NAME : Cinnamaldehyde CAS REGISTRY NUMBER : 104-55-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0605737 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 25 MOLECULAR FORMULA : C9-H8-O MOLECULAR WEIGHT : 132.17 WISWESSER LINE NOTATION : VH1U1R HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Human TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2220 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2225 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 75 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1160 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - coma TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 35 mg/kg/24W-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - hepatic microsomal mixed oxidase (dealkylation, hydroxylation, etc.) Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 8092 mg/kg/17W-I TOXIC EFFECTS : Liver - liver function tests impaired TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 55 mg/kg SEX/DURATION : female 7-17 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 275 mg/kg SEX/DURATION : female 7-17 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : Sex chromosome loss and nondisjunction MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Rodent - hamster Fibroblast DOSE/DURATION : 15 mg/L REFERENCE : FCTOD7 Food and Chemical Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.20- 1982- Volume(issue)/page/year: 22,623,1984 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW DPIRDU Dangerous Properties of Industrial Materials Report. (Van Nostrand Reinhold, 115 Fifth Ave., New York, NY 10003) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 1(5),5,1981 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83182 No. of Facilities: 372 (estimated) No. of Industries: 14 No. of Occupations: 38 No. of Employees: 13984 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 83182 No. of Facilities: 6159 (estimated) No. of Industries: 58 No. of Occupations: 76 No. of Employees: 111108 (estimated) No. of Female Employees: 43381 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H317-H319-H335
• 警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36/37
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: GD6476000
• 包装等级: I; II; III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2912299000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
37973-54-9 104-54-1 104-53-0 7318-33-4
4187-87-5 4364-06-1 4360-47-8 26958-41-8
591-50-4
下游产品  9
100037-80-7 10264-23-0 110611-22-8 106549-54-6
5443-49-2 103-82-2 100-52-7 14171-89-2
1456-19-5

制备

1.由肉桂油或桂皮油用亚硫酸氢钠法加合，使肉桂醛与亚硫酸氢钠的加合物用离心法分离后，用乙醚洗涤，再用稀碱液或酸液分解，经水蒸鼍蒸馏并经减压蒸馏而得。
在氢氧化钠存在下，由苯甲醛与乙醛缩合蔼得：将苯甲醛、乙醛、水与氢氧化钠溶液四者混包在室温下振荡一星期，所得油状物用乙醚抽提、苄燥、减压蒸馏而得。

2.羟醛缩合法
以苯甲醛和乙醛为原料，在碱性条件下缩合生成桂醛。先后将133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%～50%的氢氧化钠、66.6kg乙醛和40~50kg苯加入反应锅，在20℃下搅拌反应5h。反应结束后静置分层，取苯层，然后用稀酸和水洗至中性。减压蒸馏回收苯后，收集130℃(2.67kPa)的馏分，即得产品肉桂醛55~60kg。
精油单离法
桂皮油和锡兰油中约含55%～85%的桂醛，可用亚硫酸氢钠加成法分离。加成物经离心分离，稀酸或稀碱分解，水蒸气蒸馏和减压蒸馏得到桂醛。

3.（1） 羟基缩合法。以苯甲醛和乙醛为原料。在碱性条件下缩合生成桂醛。先后将133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%-50%的氢氧化钠、66.6kg乙醛和40-50kg苯加入反应锅，在20℃下搅拌反应5h。反应结束后静置分层，取苯层，然后用稀酸和水洗至中性。减压蒸馏回收苯后，收集130℃（2.67Kpa）的馏分，即得产品肉桂醛55-60kg。
（2）精油单离法。桂皮油和锡兰油中约含55%-85%的桂醛，可用亚硫酸氢钠加成法分离。加成物经离心分离、稀酸或稀碱分解、水蒸汽蒸馏和减压蒸馏得到桂醛。

4.从精油中单离出桂醛。

5.以苯乙烯和甲醛为原料制取

6.以苯甲醛和乙醛为原料制取

7.制法：

于装有搅拌器、温度计的反应瓶中，加入1%的氢氧化钠溶液1200mL，95%的乙醇200mL，新蒸馏过的苯甲醛（2）59g（约0.5mol），乙醛50g（约1mol），室温搅拌反应5h。加入200g氯化钠，溶解后用乙醚提取（400mL×2）。合并乙醚提取液，无水硫酸钠干燥，水浴蒸出乙醚，而后减压蒸馏，收集128～130℃/2.67kPa的馏分，得肉桂醛^①（1）20g，收率32%。注：①前馏分主要为苯甲醛。

海关

海关编码	2912190090
中文概述	HS: 2912190090. 其他无环醛（不含其他含氧基）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观
Summary	2912190090 acyclic aldehydes without other oxygen function。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%