104-54-1

• 常用中文名：肉桂醇； beta-苯丙烯醇
• 常用英文名：Cinnamyl alcohol
• CAS号：104-54-1
• 分子式：C₉H₁₀O
• 分子量：134.175
• 相关类别： 有机原料 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 2环醇
• 发布时间：2018-06-28 19:13:26
• 更新时间：2024-01-02 05:25:52
• Cinnamyl Alcohol 从板栗花中分离得到的活性成分,抑制增加的 PPARγ 的表达,具有抗肥胖的作用。

名称

• 中文名: 肉桂醇
• 英文名: cinnamyl alcohol
• 英文别名: cinnamic alcohol; stylone; trans-3-phenyl-2-propen-1-ol; Peruvin; Ciamyl alcohol; STYRYL CARBINOL; Cinnamylalkohol; (E)-cinnamyl alcohol; (E)-3-phenylprop-2-en-1-ol; 3-PHENYLALLYLOL; EINECS 203-212-3; (2E)-3-phenylprop-2-en-1-ol; Sterone; MFCD00002921; (2E)-3-Phenyl-2-propen-1-ol; Cinnamyl alcohol; 3-phenylprop-2-en-1-ol; 3-Phenyl; allylic benzylic alcohol; cinnamyl alcohol, (E)-isomer; Chnnamyl alcohol; cynnamyl alcohol; Styrylicalcohol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 2-Propen-1-ol, 3-phenyl-, (2E)-

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 250.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 30-33 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.175
• 闪点: 124.8±14.5 °C
• 精确质量: 134.073166
• PSA: 20.23000
• LogP: 1.70
• 外观性状: 无色固体
• 蒸汽密度: 4.6 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.599
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性:

  1. 存在于白肋烟烟叶中。

  2. 天然存在于苏合香、某些香树脂、风信子花及少数的精油里。

• 水溶解性: 1.8 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：43.67

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：127.9

  3、 等张比容（90.2K）：326.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：42.6

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：17.31

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:101

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：反式体为白色结晶物，顺式体为液体，有香脂的香气，并带有甜润的花香和风信子香调。

  2. 密度（g/mL,25℃）：1.048

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.6

  4. 熔点（ºC）：33~35

  5. 沸点（ºC,常压）：258

  6. 沸点（ºC, kPa）：未确定

  7. 折射率_(n²⁰_D) ：1.5819

  8. 闪点（ºC）：126

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

  11. 蒸气压（mmHg,25ºC）：<0.01

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于醇、醇和一般有机溶剂，溶于水、甘油和2倍体积的60%乙醇。

生物活性

• 描述: Cinnamyl Alcohol 从板栗花中分离得到的活性成分,抑制增加的 PPARγ 的表达,具有抗肥胖的作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PPAR
  研究领域 >> 代谢疾病
• 参考文献:

  [1]. Hwang DI, et al. Cinnamyl Alcohol, the Bioactive Component of Chestnut Flower Absolute, Inhibits Adipocyte Differentiation in 3T3-L1 Cells by Downregulating Adipogenic Transcription Factors. Am J Chin Med. 2017;45(4):833-846.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 肉桂醇 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 3-Phenyl-2-propen-1-ol 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 皮肤过敏 (类别 1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H315造成皮肤刺激。 H317可能导致皮肤过敏反应。 H319造成严重眼刺激。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P272禁止将污染的工作服带出作业场所。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P330漱口。 P333 + P313如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 3-Phenyl-2-propen-1-ol 别名 : C9H10O 分子式 : 134.18 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Cinnamyl alcohol <=100% 化学文摘登记号(CAS104-54-1 No.)203-212-3 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 氯丁二烯 最小的层厚度 0.6 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Camapren® (KCL 722 / Z677493, 规格 M) 飞溅保护 物料: 天然乳胶 最小的层厚度 0.6 mm 溶剂渗透时间: 30 min 测试过的物质Lapren® (KCL 706 / Z677558, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 凝结成块或碎片 颜色: 无色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 30 - 33 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 250 °C - lit. g) 闪点 126 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 < 0.01 hPa 在 25 °C l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 1.044 g/mL 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,000 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 接触皮肤可引起过敏。 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: GE2200000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：兔子皮肤接触，500mg/24HREACTION SEVERITY，中等反应； 2、急性毒性：大鼠经口LD50：2mg/kg； 小鼠经口LD50：2675mg/kg； 兔子皮肤接触LD50：>5mg/kg； 豚鼠经口LD50：2675mg/kg； 3、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：6366mg/kg/17W-I； 4、致突变性：DNA修复试验：枯草芽胞杆菌，10mg/disc； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GE2200000 CHEMICAL NAME : Cinnamyl alcohol CAS REGISTRY NUMBER : 104-54-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1903999 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 10 MOLECULAR FORMULA : C9-H10-O MOLECULAR WEIGHT : 134.19 WISWESSER LINE NOTATION : Q2U1R HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2675 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 2675 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 6366 mg/kg/17W-I TOXIC EFFECTS : Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other Enzymes MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA repair TEST SYSTEM : Bacteria - Bacillus subtilis DOSE/DURATION : 10 mg/disc REFERENCE : OIGZDE Osaka-shi Igakkai Zasshi. Journal of Osaka City Medical Association. (Osaka-shi Igakkai, c/o Osaka-shiritsu Daigaku Igakubu, 1-4-54 Asahi-cho, Abeno-ku, Osaka, 545, Japan) V.24- 1975- Volume(issue)/page/year: 34,267,1985 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83181 No. of Facilities: 163 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 36 No. of Employees: 8942 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 83181 No. of Facilities: 4817 (estimated) No. of Industries: 25 No. of Occupations: 48 No. of Employees: 76974 (estimated) No. of Female Employees: 43896 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H317-H319
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36;R43
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37-S37/39-S24
• 危险品运输编码: 2811
• WGK德国: 2
• RTECS号: GE2200000
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2912299000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
1504-58-1 4393-06-0 88738-40-3 104-55-2
621-82-9 103-36-6 109283-53-6 71700-50-0
102-92-1
下游产品  9
111944-30-0 4393-06-0 4392-24-9 1456-19-5
2243-52-9 292638-84-7 637-50-3 104-55-2
63576-88-5

制备

1.桂醛还原法
在1份质量的苄醇中加入0.01份铝屑，加热至60℃反应放出氢气，温度升高至180℃，至停止放出氢气为止。苄醇铝溶液经冷却、过滤后加入到苄醇和桂醛的混合物(质量1：1)中。在0.0027MPa的条件下加热至沸，在80℃和回流比3～4下蒸出反应生成的苯甲醛，同时补加苄醇。直到蒸出理论量95%的苯甲醛后停止加料，并蒸出剩余的苄醇，然后蒸出肉桂醇粗品。再经减压精馏，收集117℃(7kPa)馏分，即为产品。
苏合香脂皂化法
桂醇以桂酸桂酯的形式天然存在于秘鲁香脂、安息香脂和苏合香脂中。将苏合香脂在10%的氢氧化钠溶液中加热皂化5h，再用乙醚萃取出水解产物桂醇，最后经减压蒸馏提纯而得成品。

2.将苏合香脂在氢氧化钠溶液中加热皂化，经萃取、减压蒸馏制得。或者用异丙烯基铝、丁醇铝或苄醇铝还原桂醛制得。

3. 烟草：BU，14。

海关

海关编码	2912299000
中文概述	2912299000. 其他不含其他含氧基的环醛. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观
Summary	2912299000. other cyclic aldehydes without other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%