60-80-0

• 常用中文名：安替比林
• 常用英文名：Antipyrine
• CAS号：60-80-0
• 分子式：C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量：188.226
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 吡啶类化合物 吡啶衍生物
• 发布时间：2018-02-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 17:45:32
• Antipyrine是止痛退热剂。

名称

• 中文名: 安替比林
• 英文名: antipyrine
• 中文别名: 2,3-二甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮; 2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮; 安替比林; 非那宗; 二甲基苯基吡唑酮; 莫扎伐普坦; 莫扎伐普坦; 1,5-二甲基-2-苯基-3-吡唑啉酮; 安替吡啉; 2,3-二甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮
• 英文别名: Anodynin; 2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one; Azophen; Sedatin; Azophene; 2,3-dimethyl-1-phenyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole; Fenazon; EINECS 200-486-6; Fenazone; Methozin; Parodyne; Phenylon; Antipyrine; Auralgan; MFCD00003146

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 319.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 109-111 °C(lit.)
• 分子式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.226
• 闪点: 114.8±15.0 °C
• 精确质量: 188.094955
• PSA: 26.93000
• LogP: 0.27
• 外观性状: 无色晶体
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.585
• 储存条件:

  本品应密封干燥避光保存。

• 稳定性: Stable. Incompatible with ammonia, strong acids, alkalies, strong oxidizing agents, metallic salts, phenol.
• 水溶解性: 1000 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：54.55

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：162.7

  3、 等张比容（90.2K）：416.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：42.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：21.62

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积23.6

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:267

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色片状结晶或粉末。微有苦味。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.0747

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：111-113

  5. 沸点（ºC,常压）：319

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：1.5697

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：1g产品溶于不超过1ml水、1.3ml乙醇、1ml氯仿、43ml乙醚。水溶液对石蕊呈中性。

生物活性

• 描述: Antipyrine是止痛退热剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Stevenson, I.H., Factors influencing antipyrine elimination. Br J Clin Pharmacol, 1977. 4(3): p. 261-5.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 安替比林 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 2,3-Dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one Phenazone 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 警告申明 预防措施 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P330漱口。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 2,3-Dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one 别名 Phenazone : C11H12N2O 分子式 : 188.23 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Phenazone <=100% 化学文摘登记号(CAS60-80-0 No.)200-486-6 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 无色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 109 - 111 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 319 °C g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 1.19 g/cm3 在 20 °C n) 水溶性 微溶 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 0.538 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,705 mg/kg 吸入: 无数据资料 经皮: 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 细胞突变性-体外试验 - 人 - Hela 细胞 DNA抑制 细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的 姐妹染色单体互换 致癌性 致癌性 - 大鼠 - 经口 肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肾，输尿管，膀胱：肿瘤 肾，输尿管，膀胱：肾癌 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: CD2450000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - 斑马担尼鱼（斑马鱼） - > 500 mg/l - 96 h 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠经口LD50：1.8g/kg。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CD2450000 CHEMICAL NAME : Antipyrine CAS REGISTRY NUMBER : 60-80-0 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 23 MOLECULAR FORMULA : C11-H12-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 188.25 WISWESSER LINE NOTATION : T5NNVJ A1 BR& E1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 74 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1705 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1570 mg/kg TOXIC EFFECTS : Autonomic Nervous System - other (direct) parasympathomimetic Cardiac - other changes Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1310 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 750 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 1250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - mydriasis (pupillary dilation) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Gastrointestinal - nausea or vomiting TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 700 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 525 mg/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - mydriasis (pupillary dilation) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Gastrointestinal - nausea or vomiting TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Rectal SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Cardiac - pulse rate Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Amphibian - frog DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 361 gm/kg/92W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Kidney, Ureter, Bladder - tumors Kidney, Ureter, Bladder - Kidney tumors MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Human HeLa cell DOSE/DURATION : 80 mmol/L REFERENCE : CRNGDP Carcinogenesis (London). (Oxford Univ. Press, Pinkhill House, Southfield Road, Eynsham, Oxford OX8 1JJ, UK) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 13,2389,1992 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 07420 No. of Facilities: 41 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 739 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 07420 No. of Facilities: 163 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 1907 (estimated) No. of Female Employees: 1486 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: 3249
• WGK德国: 1
• RTECS号: CD2450000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2933110000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
89-25-8 74-88-4 77-78-1 74-87-3
19735-89-8 100-63-0 67-56-1 950-81-2
622-36-6
下游产品  8
109249-29-8 7664-41-7 74-89-5 5426-65-3
60-80-0 28752-68-3 58-15-1 1461-17-2

制备

由1-苯基-3-甲基吡唑酮-5经甲基化、水解而得。在干燥的甲基化罐中，加入吡唑酮，再加入硫酸二甲酯，升温至160℃，反应6h，加热水煮沸2h。将此甲基化反应物放入盛有氢氧化钠溶液的水解罐中，在100-110℃搅拌水解3h。静置分层，取安替比林油层放在结晶罐内，加蒸馏水稀释，搅拌，降温至10℃以下，析出晶体，甩滤，水洗，甩干得安替比林粗品。粗品用蒸馏水重结晶，活性炭脱色，即得成品。甲基化操作还可以采用氯甲烷或溴甲烷作原料，将这类甲基化试剂作成甲醇溶液，稍微过量地与1-萘基-3-甲基吡啶酮搅拌反应。然后蒸去甲醇，将反应物溶于水中，用氢氧化钠使呈微碱性，用苯萃取安替比林，再从苯中重结晶，最后用活性炭精制和水重晶。另一种方法是，用等摩尔的N，N-苯基甲基肼和乙酰乙酸乙酯在130-160℃油浴上加热回流制得。用沸水从浓稠的油状液体中萃取安替比林，然后蒸发除去水而得到晶体。

海关

海关编码	2933110000
中文概述	2933110000 二甲基苯基吡唑酮及其衍生物〔二甲基苯基吡唑酮即安替比林〕。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933110000 1,5-dimethyl-2-phenyl-1h-pyrazol-3(2h)-one。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0% General tariff:20.0%