65-85-0

• 常用中文名：苯甲酸
• 常用英文名：benzoic acid
• CAS号：65-85-0
• 分子式：C₇H₆O₂
• 分子量：122.12
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 消毒防腐药
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 22:09:28
• Benzoic Acid是一种天然存在于许多植物中的芳香醇,是食品,饮料,化妆品和其他产品的常用添加剂。 它通过抑制细菌和真菌作为防腐剂。

名称

• 中文名: 苯甲酸
• 英文名: benzoic acid
• 中文别名: 苄酸; 安息香酸
• 英文别名: Benzoic acid; EINECS 200-618-2; MFCD00002398; Nalfurafine Impurity 10

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 249.3±9.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 121-125 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.12
• 闪点: 121.1±0.0 °C
• 精确质量: 122.036781
• PSA: 37.30000
• LogP: 1.89
• 外观性状: 白色晶体或粉末
• 蒸汽密度: 4.21 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.564
• 储存条件: 本品应密封保存。贮存在阴凉、通风、干燥的库房内。远离火种、热源，防水、防潮、防晒。
• 稳定性:

  1.对微生物有强烈的毒性，但其钠盐的毒性则很低。对大鼠经口LD50：1700mg／kg。每日口服0.5g以下，对体并无毒害，甚至用量不超过4g对健康也无损害。在人体和动物组织中可与蛋白质成分的甘氨酸结合而解毒，形成马尿酸

  2.本品具有苯或甲醛的气味。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

  4. 天然存在于橙花油、风信子油、丁香油、茴香油、岩兰草有、安息香树脂中。

  5. 在100ºC升华，加热至370ºC分解成苯和二氧化碳。

• 水溶解性: Slightly soluble. 0.34 g/100 mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：33.18

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：101.9

  3、 等张比容（90.2K）：269.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：13.15

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积37.3

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:104

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色单斜片状或针状结晶。质轻。无气味或微有类似安息香或苯甲醛的气味。能随水蒸气挥发。在约100℃时开始升华。

  2. 相对密度（25℃，4℃）：1.0749¹³⁰

  3. 相对密度（20℃，4℃）：1.2659¹⁵

  4. 熔点（ºC）：122.4

  5. 沸点（ºC,常压）：249.4

  6. 常温折射率（n²⁵）：1.504¹³²

  7. 折射率：1.53974

  8. 闪点（ºC）：121-131

  9. 溶度参数(J·cm^-3)^0.5：22.432

  10. van der Waals面积（cm²·mol^-1）：9.274×10⁹

  11. van der Waals体积（cm³·mol^-1）：65.370

  12. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3322.0

  13. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-290.1

  14. 气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：369.10

  15. 气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-210.3

  16. 气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：103.47

  17.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1273.1

  18.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-193.3

  19. 溶解性：1g产品溶于2.3ml冷乙醇、1.5ml沸乙醇、4.5ml氯仿、3ml乙醚、3ml丙酮、30ml四氯化碳、10ml苯、30ml二硫化碳、23ml松节油。溶于油类，微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚和其他有机溶剂。水中溶解度随碱性物质（如硼砂、磷酸三钠）的存在而增加。微溶于己烷。

  20. 液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：226.4

  21. 液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-377.6

  22. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：174.6

生物活性

• 描述: Benzoic Acid是一种天然存在于许多植物中的芳香醇,是食品,饮料,化妆品和其他产品的常用添加剂。 它通过抑制细菌和真菌作为防腐剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. Nair B, et al. Final report on the safety assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate. Int J Toxicol. 2001;20 Suppl 3:23-50.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 苯甲酸；安息香酸 化学品英文名称: Benzoic acid；Carboxybenzene CAS No.: 65-85-0 分子式: C7H6O2 分子量: 122.13 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：苯甲酸；安息香酸 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。本品在一般情况下接触无明显的危害性。 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。 闪点(℃): 121 自燃温度(℃): 571 爆炸下限[%(V/V)]: 11 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：5mg／m3美国TLV—TWA：未制订标准美 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 空气中浓度超标时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防酸碱工作服。穿防毒物渗透工作服。 手防护: 戴防化学品手套。戴橡胶手套。 其他防护: 工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 第九部分：理化特性 外观与性状: 鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。 熔点(℃): 121．7 沸点(℃): 249．2 相对密度(水=1): 1．27 相对蒸气密度(空气=1): 4．21 饱和蒸气压(kPa): 0．13(96℃) 燃烧热(kJ/mol): 最小引燃能量(mJ)：12 临界温度(℃): 升华点(℃)：100 闪点(℃): 121 引燃温度(℃): 571 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 11 分子式: C7H6O2 分子量: 122.13 溶解性: 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、四氯化碳。 主要用途: 用作制药和染料的中间体，用于制取增塑剂和香料等，也作为钢铁设备的防锈剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、强碱、强酸。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：2530mg／kg(大鼠经口)；2370mg／kg(小鼠经口) LC50： 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 4 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1.急性毒性 口服-大鼠 LD50：1700 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50：1940 毫克/公斤。 2.刺激数据 皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子 100 毫克 重度。 大鼠经口 LD50：2530mg/kg。对皮肤有轻度刺激性。 生态学数据: 其蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。一般情况下接触无明显的危害性。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DG0875000 CHEMICAL NAME : Benzoic acid CAS REGISTRY NUMBER : 65-85-0 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 28 MOLECULAR FORMULA : C7-H6-O2 MOLECULAR WEIGHT : 122.13 WISWESSER LINE NOTATION : QVR HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Human TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Human DOSE/DURATION : 6 mg/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Skin and Appendages - dermatitis, allergic (after systemic exposure) TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1700 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >26 mg/m3/1H TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - somnolence (general depressed activity) TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1700 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1940 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Gastrointestinal - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1460 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Amphibian - frog DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1200 mg/m3/4W-I TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - fibrosis (interstitial) Related to Chronic Data - death MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Human Lymphocyte DOSE/DURATION : 5 mmol/L REFERENCE : PNASA6 Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. (National Academy of Sciences, Printing & Pub. Office, 2101 Constitution Ave., Washington, DC 20418) V.1- 1915- Volume(issue)/page/year: 79,1171,1982 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 10210 No. of Facilities: 2798 (estimated) No. of Industries: 35 No. of Occupations: 52 No. of Employees: 77830 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 10210 No. of Facilities: 9179 (estimated) No. of Industries: 85 No. of Occupations: 81 No. of Employees: 155176 (estimated) No. of Female Employees: 55139 (estimated)

安全

• 符号: GHS05, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H315-H318-H372
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338 + P310-P314
• 靶器官: Lungs
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38;R42/43
• 安全声明 (欧洲): S26-S45-S37/39-S24-S22-S36/37-S24/25-S23-S53
• 危险品运输编码: UN 3077 9/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: DG0875000
• 海关编码: 4002191900

合成路线

上下游产品

上游产品  10
492-70-6 39774-18-0 100-51-6 74-11-3
100-39-0 119-53-9 586-76-5 93-58-3
108-90-7 201230-82-2
下游产品  8
1063-87-2 2637-34-5 10002-30-9 107820-27-9
60-29-7 1019-90-5 833-50-1 10205-69-3

制备

1.最初由安息香胶干馏或用碱水水解制得，亦可由马尿酸水解制得。苯甲酸的工业生产方法有甲苯液相空气氧化法、次苄基三氯水解法及苯酐脱羧法三种，而以甲苯液相空气氧化法最普遍。甲苯和空气通入盛有环烷酸钴催化剂的反应器中，在反应温度140-160℃，操作压力0.2-0.3MPa的条件下进行反应，生成苯甲酸，经蒸去未反应的甲苯得粗苯甲酸，再经减压蒸馏，重结晶得成品。用邻苯二甲酸酐脱羧法所得最终产品不易精制，而且生产成本高，只在批量不大的医药等产品的制造过程中采用。甲苯氯化法的产品不适于应用于食品。苯甲酸有工业用、食品用、医药用等不同规格。食品级应符合GB1901-80，含量在99.5%以上，熔点121-123℃，并对易氧化物、易碳化物、含氯化合物、灼烧残渣、重金属、砷含量等质量指标作了规定。原料消耗定额：甲苯1140kg/t、环烷酸钴4kg/t。此外，由甲苯生产苯甲醛时可副产苯甲酸。

2.苯甲酸虽可由甲苯氯化法和邻苯二甲酸脱羧法制得，但目前国内外普遍采用的工业生产方法为以甲苯为原料的液相催化空气氧化法。
将溶有催化剂（奈酸钴、环烷酸钴或醋酸钴）的甲苯和空气分别连续泵入氧化塔（或釜）中，再140-165℃和0.3-0.4MPa的压力下氧化生成苯甲酸。塔顶尾气用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲苯后放空；塔釜反应液经常压初馏回收未反应的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等轻组分后，再减压蒸馏得苯甲酸；回收的甲苯等返回氧化塔，甲苯的单程转化率可控制在35%以上。
国内每吨苯甲酸的消耗为甲苯1025-1500kg，环烷酸钴约4kg；国外甲苯消耗为每吨820kg。

3.可由氯化苄氧化制得粗品，用冷水洗涤，然后在热水中重结晶。

4.采用水解法和氢化法。水解法：以邻苯二甲酸酐为原料，经水解、脱羧而得。氯化法：以甲苯为原料，经氯化水解而得。

5. 烟草：pOR，18， 26， 41， 43， 44；FC，9， 18， 40， 59；BU，26， 56。

海关

海关编码	4002191900