14660-91-4

• 常用中文名：新黄质
• 常用英文名：Neoxanthin
• CAS号：14660-91-4
• 分子式：C₄₀H₅₆O₄
• 分子量：600.870
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2018-09-23 19:32:56
• 更新时间：2024-01-02 18:30:10
• Neoxanthin 是深绿色多叶蔬菜中的一种主要的叶黄素类胡萝卜素,是一种植物激素脱落酸的前体。Neoxanthin 是一种有效的抗氧化剂和集光颜料,诱导细胞凋亡 (apoptosis) 并具有抗癌作用。

名称

• 中文名: 新黄质
• 英文名: 9'-cis-neoxanthin
• 中文别名: 新黄素
• 英文别名: (3S,3'S,5R,5'R,6'S)-6,7-Didehydro-5,5',6,6'-tetrahydro-5',6'-epoxy-β,β-carotene-3,3',5-triol; all-trans-neoxanthin; β,β-Carotene-3,3',5-triol, 6,7-didehydro-5',6'-epoxy-5,5',6,6'-tetrahydro-, (3S,3'S,5R,5'R,6'S)-; (3S,5R,6R,3'S,5'R,6'S)-6,7-didehydro-5',6'-epoxy-5,6,5',6'-tetrahydro-β,β-carotene-3,5,3'-triol; β,β-Carotene, 6,7-didehydro-5',6'-epoxy-5,5',6,6'-tetrahydro-3,3',5-trihydroxy-, (3S,3'S,5R,5'R,6R,6'S,9'-cis)-; cis-Neoxanthin; 9'-cis-Neoxanthin; Neoxanthin

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 733.3±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₄₀H₅₆O₄
• 分子量: 600.870
• 闪点: 397.3±32.9 °C
• 精确质量: 600.417847
• PSA: 73.22000
• LogP: 8.77
• 蒸汽压: 0.0±5.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.573
• 储存条件: 2-8°C，惰性气体
• 稳定性:

  1. 存在于烤烟烟叶中。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:8.7

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:9

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积73.2

  7.重原子数量:44

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:1380

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:5

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:8

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Neoxanthin 是深绿色多叶蔬菜中的一种主要的叶黄素类胡萝卜素,是一种植物激素脱落酸的前体。Neoxanthin 是一种有效的抗氧化剂和集光颜料,诱导细胞凋亡 (apoptosis) 并具有抗癌作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
• 体外研究: 新黄嘌呤(20μM；72 h)处理可显著降低PC-3细胞的存活率至10.9%,DU 145细胞降低15.0%,LNCaP细胞几乎为零[1]。新黄嘌呤通过抑制C3H10T1/2细胞的DNA合成而强烈抑制细胞生长[1]。在光合生物中,新黄嘌呤是有氧光合机构光系统I(PSI)和光系统II(PSII)反应中心的重要组成部分[2]。
• 体内研究: 研究了新黄嘌呤在小鼠胃肠道的代谢。口服新黄嘌呤(40 nmol/只小鼠)两小时后,在小鼠血浆和肝脏中发现新黄嘌呤。血浆中新黄嘌呤的浓度为13.6-9.0nm,肝脏中的浓度为7.33.6pmol/g。(R/S)-新铬也存在于给药小鼠的小肠内容物中[3]。
• 参考文献:

  [1]. E Kotake-Nara, et al. Carotenoids Affect Proliferation of Human Prostate Cancer Cells. J Nutr. 2001 Dec;131(12):3303-6.

  [2]. Ramesh Kumar Saini, et al. An Efficient One-Step Scheme for the Purification of Major Xanthophyll Carotenoids From Lettuce, and Assessment of Their Comparative Anticancer Potential. Food Chem. 2018 Nov 15;266:56-65.

  [3]. Akira Asai, et al. An Epoxide-Furanoid Rearrangement of Spinach Neoxanthin Occurs in the Gastrointestinal Tract of Mice and in Vitro: Formation and Cytostatic Activity of Neochrome Stereoisomers. J Nutr. 2004 Sep;134(9):2237-43.

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

制备

1. 烟草：FC，1， 52。