63610-08-2

• 常用中文名：吲哚布芬
• 常用英文名：Indobufen
• CAS号：63610-08-2
• 分子式：C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量：295.33
• 相关类别： 原料药 血液系统用药 抗凝血药及抗血小板药
• 发布时间：2018-08-09 11:34:32
• 更新时间：2024-01-02 11:41:31
• Indobufen 是一种血小板聚集抑制剂。Indobufen 是一种可逆的血小板环加氧酶 (Cox) 活性抑制剂。Indobufen 抑制血栓素 A2 (TxA2) 合成。Indobufen 降低单核细胞中的组织因子。

名称

• 中文名: 吲哚布芬
• 英文名: 2-[4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)phenyl]butanoic acid
• 中文别名: 2-[4-(1-氧代-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸; 4-(1,3-二氢-1-氧代-(2H)-异吲哚-2-基)-alpha-乙基苯乙酸
• 英文别名: 4-(1,3-Dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-α-ethyl-benzeneacetic acid; Benzeneacetic acid, 4-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-α-ethyl-, (±)-; (±)-4-(1,3-Dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-a-ethylbenzeneacetic Acid; 2-[4-(1-Oxo-1,3-dihydro-isoindol-2; MFCD00572250; 2-[4-(1-Oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)phenyl]butanoic acid; Benzeneacetic acid, 4-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-α-ethyl-; K-3920; UNII-6T9949G4LZ; 1-Oxo-2-[p-[(a-ethyl)carboxymethyl]phenyl]isoindoline; EINECS 264-364-4; 2-(4-(1-Oxo-2-isoindolinyl)phenyl)butyric acid; Ibustrin; 1-Oxo-2-(p-((α-ethyl)carboxymethyl)phenyl)isoindoline; 2-[4-(1-Carboxypropyl)phenyl]-1-isoindolinone; (±)-2-[p-(1-Oxo-2-isoindolinyl)phenyl]butyric Acid; Butyric acid, 2-(p-(1-oxo-2-isoindolinyl)phenyl)-, (±)-; Indobufen; 2-[4-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-phenyl]-butyric acid; 2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)butanoic acid; Indobufen (INN); (±)-2-(p-(1-Oxo-2-isoindolinyl)phenyl)butyric acid

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 518.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 33-34 °C(lit.)
• 分子式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.33
• 闪点: 267.1±30.1 °C
• 精确质量: 295.120850
• PSA: 57.61000
• LogP: 3.30
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.630
• 储存条件: 存放于惰性气体之中;避免空气
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：82.33

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：231.4

  3、 等张比容（90.2K）：636.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：57.1

  5、 极化率（10-24cm3）：32.64

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积57.6

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:428

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Indobufen 是一种血小板聚集抑制剂。Indobufen 是一种可逆的血小板环加氧酶 (Cox) 活性抑制剂。Indobufen 抑制血栓素 A2 (TxA2) 合成。Indobufen 降低单核细胞中的组织因子。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
• 靶点:

  COX

• 体外研究: Indobufen不影响Cox-1和Cox-2蛋白,而Indobufen降低TxB2水平。吲哚布芬抑制LPS刺激的单核细胞中的TxA2但不抑制PGE2合成。吲哚布芬降低了ERK1/2磷酸化的程度,而磷酸化的p38水平则没有改变[1]。
• 参考文献:

  [1]. Eligini S, et al. Indobufen inhibits tissue factor in human monocytes through a thromboxane-mediated mechanism. Cardiovasc Res. 2006 Jan;69(1):218-26.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ET5955800 CHEMICAL NAME : Butyric acid, 2-(p-(1-oxo-2-isoindolinyl)phenyl)-, (+-)- CAS REGISTRY NUMBER : 63610-08-2 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C18-H17-N-O3 MOLECULAR WEIGHT : 295.36 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BVN DHJ CR DY2&VQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 373 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 4,109,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 345 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 4,109,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 333 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 4,109,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 697 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 4,109,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 365 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 4,109,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 370 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 4,109,1979

安全

• WGK德国: 3
• 海关编码: 2942000000

制备

方法1：3.92g(0.02mo1)邻氰基苄基溴和(0.02mo1)2-(4-氨基苯基)丁酸溶于80ml99.9%乙醇中，回流6h。减压浓缩至约30ml后，将其倾入约400ml乙醚中。分离出的固体用乙醇和乙醚重结晶，得2-[4-(1-亚氨基-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸，收率80%。将其溶于60ml 95%乙醇后，加到6.9lg(0.05mo1)碳酸钾溶于50ml水的溶液。回流12h后得澄清溶液。减压蒸去乙醇，过滤除去不溶物，滤液用8%的盐酸(约30ml)酸化。过滤析出的沉淀，依次用80ml水、15ml 8%盐酸和40ml水洗，再用95%乙醇重结晶，得吲哚布芬，收率84%，熔点180～182℃。
方法2：邻苯二甲酸酐、2-(4-氨基苯基)丁酸和乙酸混合，回流。倾入冰水，过滤，水洗，干燥，乙醇重结晶，得2-[4-(1，3-二氧代-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸，收率85.1%。将其溶于乙酸，在剧烈搅拌下加入锌粉，回流。过滤，滤渣用乙酸洗。滤液减压蒸去溶剂，剩余物悬浮于水中，用碳酸钠溶液中和至Ph值6。过滤，乙醇重结晶，得吲哚布芬，收率68.5%，熔点181～183℃。

海关

海关编码	2918300090
中文概述	2918300090 其他含醛基或酮基不含其他含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918300090 other carboxylic acids with aldehyde or ketone function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%