63358-49-6

• 常用中文名：阿扑西林
• 常用英文名：Aspoxicillin
• CAS号：63358-49-6
• 分子式：C₂₁H₂₇N₅O₇S
• 分子量：493.533
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 青霉素类药
• 发布时间：2018-06-02 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 00:54:15
• Aspoxicillin 是一种广谱的抗菌剂,对分离的胸膜肺炎放线杆菌 68 菌株抑制作用的 MIC90 值 <= 0.05 μg/ml。Aspoxicillin 在小鼠血清中的半衰期为 55 分钟。

名称

• 中文名: 阿扑西林
• 英文名: Aspoxicillin
• 中文别名: 阿朴西林
• 英文别名: glycinamide,n-methyl-d-asparaginyl-n-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-a; (2S,5R,6R)-6-({(2R)-2-(4-Hydroxyphenyl)-2-[(N-methyl-D-asparaginyl)amino]acetyl}amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-2-[[(2R)-2-amino-4-(methylamino)-1,4-dioxobutyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-; ASPOXICILLIN 3-HYDRATE; n(sup4)-methyl-d-asparagininylamoxicillin; Aspoxicillin; [2S-(2a,5a,6b)]-N-Methyl-D-asparaginyl-N-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-6-yl)-D-2-(4-hydroxyphenyl)glycinamide; N4-Methyl-D-asparaginylamoxicillin; 6-[D-2-(D-2-Amino-3-N-methylcarbamoylpropionamido)-2-p-hydroxyphenylacetamido]penicillanic Acid; Doyle; Aspoxicilin; (2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[(2R)-2-Amino-3-(methylcarbamoyl)propionamido]-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid; TA 058; ASPC

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 985.1±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 195-198° (dec)
• 分子式: C₂₁H₂₇N₅O₇S
• 分子量: 493.533
• 闪点: 549.5±34.3 °C
• 精确质量: 493.163116
• PSA: 215.87000
• LogP: -0.53
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.672
• 储存条件: 2-8°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：120.22

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：310.7

  3、 等张比容（90.2K）：971.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：95.4

  5、 极化率（10-24cm3）：47.66

• 更多:

  1.性状：无色结晶性粉末。

  2.熔点：195～198℃(分解)。

生物活性

• 描述: Aspoxicillin 是一种广谱的抗菌剂,对分离的胸膜肺炎放线杆菌 68 菌株抑制作用的 MIC90 值 <= 0.05 μg/ml。Aspoxicillin 在小鼠血清中的半衰期为 55 分钟。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  microbe[1]

• 体外研究: 阿司匹林是一种半合成的青霉素衍生物[2]阿司匹林在体外对金黄色葡萄球菌产生1.7h的抗生素后效应[2]。
• 体内研究: 在中性粒细胞减少小鼠大腿感染模型中,阿昔西林对金黄色葡萄球菌Smith 5.2小时的体内诱导PAEs[2]。
• 参考文献:

  [1]. Yoshimura H, et al. Comparative in vitro activity of 16 antimicrobial agents against Actinobacillus pleuropneumoniae. Vet Res Commun. 2002 Jan;26(1):11-9.

  [2]. Oshida T, et al. Activity of sub-minimal inhibitory concentrations of aspoxicillin in prolonging the postantibiotic effect against Staphylococcus aureus. J Antimicrob Chemother. 1990 Jul;26(1):29-38.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MB7548000 CHEMICAL NAME : Glycinamide, N-methyl-D-asparaginyl-N-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-ox o-4-thia-1- azabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-D-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S-(2-alpha,5-alpha,6-beta))- CAS REGISTRY NUMBER : 63358-49-6 LAST UPDATED : 199109 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C21-H27-N5-O7-S MOLECULAR WEIGHT : 493.59 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >8 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,20,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >8 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,20,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,20,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,20,1990

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: MB7548000

制备

2-氨基-3-甲胺羰基丙酸和间硝基苯磺酰氯进行酰化反应，对侧链的游离氨基进行保护，和N-羟基丁二酰亚胺反应形成活性酯，利用该活性酯的高反应活性，在三乙胺存在下，对羟氨苄青霉素进行酰化，再在硫代乙酰胺作用下，脱去氨基上的保护基，即得到阿扑西林。