125316-60-1

• 常用中文名：CD 437
• 常用英文名：CD437
• CAS号：125316-60-1
• 分子式：C₂₇H₂₆O₃
• 分子量：398.493
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 RAR/RXR
• 发布时间：2016-09-22 14:17:47
• 更新时间：2024-01-12 16:19:15
• CD437 是一个选择性视黄酸受体 (Retinoic Acid Receptor γ (RARγ)) 激动剂。

名称

• 中文名: 6-[3-(1-金刚烷基)-4-羟基苯基]-2-萘甲酸
• 英文名: 6-[3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl]naphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[3-(Adamantan-1-yl)-4-hydroxyphenyl]-2-naphthoic acid; O-Desmethyl Adapalene; 2-Naphthalenecarboxylic acid, 6-(4-hydroxy-3-tricyclo[3.3.1.1]dec-1-ylphenyl)-; 6-[3-(1-Adamantyl)-4-hydroxyphenyl]-2-naphthalene carboxylic acid AHPN; AHPN; 6-[4-hydroxy-3-(tricyclo[3.3.1.1]dec-1-yl)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid; Cd 437; CD437

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 595.0±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 271.6-276ºC
• 分子式: C₂₇H₂₆O₃
• 分子量: 398.493
• 闪点: 327.7±26.6 °C
• 精确质量: 398.188202
• PSA: 57.53000
• LogP: 7.45
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.689
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: CD437 是一个选择性视黄酸受体 (Retinoic Acid Receptor γ (RARγ)) 激动剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> RAR/RXR
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Retinoic Acid Receptor γ (RARγ)[1]

• 体外研究: CD437是选择性RARγ激动剂。在用10μMCD437处理2天后,这些肺癌细胞系中CD437的生长抑制是明显的。剂量-反应实验表明CD437分别减少H460,SK-MES-1,A549和H292细胞的数量,50％抑制值分别为约0.5,0.4,3和0.85μM[1]。用CD437处理72小时在所有黑素瘤细胞系中引起强烈的剂量依赖性生长抑制。在浓度为5μMCD437时,3天后仅约5-25％的细胞保持存活。 50％生长抑制所需的CD437浓度(IC50)范围从MeWo的10μM到SK-Mel-23的0.1μM,显示出最高的灵敏度[2]。
• 体内研究: CD437处理的小鼠中的肿瘤停止生长,这种作用在第13天,第一次施用CD437后3天已经具有统计学显着性(P <0.01),并且在停止治疗后维持超过3周。进一步的组织学分析显示CD437治疗的肿瘤中肿瘤基质边缘有明显的c-fos mRNA水平[2]。
• 细胞实验: 对于形态学分析，细胞用10μMCD4处理，胰蛋白酶消化，用磷酸盐缓冲盐水（PBS）洗涤，用3.7％多聚甲醛固定，并用50μg4,6-二脒基-2-苯基吲哚（DAPI）每mL染色每毫升含有100微克不含DNA酶的RNase A，以观察细胞核。通过荧光显微镜检查染色细胞。对于末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）测定，用或不用10μMCD437处理细胞。处理后，将细胞用胰蛋白酶消化，用PBS洗涤，在PBS中的1％甲醛中固定，用PBS洗涤，重悬于70％冰冷的乙醇中，并立即在-20℃下保存过夜。然后通过末端转移酶用生物素-16-dUTP标记细胞，并用抗生物素蛋白-FITC（异硫氰酸荧光素）染色。用流式细胞仪分析标记的细胞[1]。
• 动物实验: 在该研究中使用重20至25g的雄性Swiss-nu / nu小鼠。将小鼠保持在无菌条件下，室温24℃至26℃，相对湿度50％，层流架中12小时光暗黑暗节律，并提供高压灭菌的食物和寝具。对于黑素瘤异种移植物的治疗，将先前建立的直径为1至2mm的MeWo黑素瘤肿瘤植入动物的右侧腹部。在肿瘤生长10天后，将小鼠组（n = 8）用生理盐水处理或者在肿瘤内注射3周或者喂食不同浓度的CD437（10mg / kg /体重和30mg / kg /体重）。另外，第五组的肿瘤每天注射CD437（10mg / kg /体重）。每天访问小鼠，每周用卡尺仪器测量肿瘤生长两次[2]。
• 参考文献:

  [1]. Li Y, et al. Molecular determinants of AHPN (CD437)-induced growth arrest and apoptosis in human lung cancer cell lines. Mol Cell Biol. 1998 Aug;18(8):4719-31.

  [2]. Schadendorf D, et al. Treatment of melanoma cells with the synthetic retinoid CD437 induces apoptosis via activation of AP-1 in vitro, and causes growth inhibition in xenografts in vivo. J Cell Biol. 1996 Dec;135(6 Pt 2):1889-98.

MSDS

1.1 产品标识符 : CD437 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 6-[3-(1-Adamantyl)-4-hydroxyphenyl]-2-naphthalene carboxylic acid AHPN 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 6-[3-(1-Adamantyl)-4-hydroxyphenyl]-2-naphthalene carboxylic acid 别名 AHPN : C27H26O3 C27H26O3 分子式 : 398.49 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 271.6 - 276 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 致畸性 - 老鼠 - 经口 对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。 特定发育异常：中枢神经系统。 特定发育异常：颅面（包括鼻和舌）。 发育毒性 - 老鼠 - 经口 特定发育异常：肌肉骨骼系统。 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: QJ1975900 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QJ1975900 CHEMICAL NAME : 2-Naphthalenecarboxylic acid, 6-(4-hydroxy-3-tricyclo(3.3.1.1(3,7))dec-1-ylphenyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 125316-60-1 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 15 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) REFERENCE : TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 53,158,1996 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 15 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system REFERENCE : TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 53,158,1996

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): S22
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: QJ1975900

合成路线

106685-43-2 ~76% 125316-60-1

文献：Charpentier; Bernardon; Eustache; Millois; Martin; Michel; Shroot Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, # 26 p. 4993 - 5006

106-41-2 ~% 125316-60-1

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 38, # 26 p. 4993 - 5006

768-95-6 ~% 125316-60-1

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 38, # 26 p. 4993 - 5006

104224-68-2 ~% 125316-60-1

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 38, # 26 p. 4993 - 5006

104224-85-3 ~% 125316-60-1

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 38, # 26 p. 4993 - 5006

106685-42-1 ~% 125316-60-1

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 38, # 26 p. 4993 - 5006

上下游产品

上游产品  6
106685-43-2 106-41-2 768-95-6 104224-68-2
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