对乙酰氨基苯酚

• 常用名: 对乙酰氨基苯酚
• 英文名: 4-Acetamidophenol
• CAS号: 103-90-2
• 分子量: 151.163
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 387.8±25.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₈H₉NO₂
• 熔点: 168-172 °C(lit.)
• 闪点: 188.4±23.2 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

对乙酰氨基苯酚用途

Acetaminophen (paracetamol) 是选择性环氧合酶-2 (COX-2) 的抑制剂,IC50 值为 25.8 μM。它是广泛使用的解热和止痛药。

对乙酰氨基苯酚作用

本品为解热镇痛药，通过抑制环氧化酶，选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成，导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用，其解热作用强度与阿司匹林相似;通过抑制前列腺素等的合成和释放，提高痛阈而起到镇痛作用，属于外周性镇痛药，作用较阿司匹林弱，仅对轻、中度疼痛有效。本品无明显抗炎作用。

对乙酰氨基苯酚名称

• 中文名: N-乙酰对氨基酚
• 英文名: paracetamol
• 中文别名: 4-乙酰胺基苯酚 | 4'-羟基乙酰苯胺 | 对羟基乙酰苯胺 | 4-乙酰氨基酚 | 对乙酰氨基苯酚 | 对乙酰氨基酚 | 扑热息痛 | N-(4-羟基苯基)乙酰胺

对乙酰氨基苯酚生物活性

• 描述: Acetaminophen (paracetamol) 是选择性环氧合酶-2 (COX-2) 的抑制剂,IC50 值为 25.8 μM。它是广泛使用的解热和止痛药。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 苯丙酸类
• 靶点:

  COX-2:25.8 μM (IC50)

  COX-1:113.7 μM (IC50)

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 在体外,对乙酰氨基酚引起对COX-2抑制的4.4倍选择性(COX-1的IC50为113.7μM; COX-2的IC50为25.8μM)。口服给药后,最大离体抑制为56％(COX-1)和83％(COX-2)。在给药后至少5小时,对乙酰氨基酚血浆浓度保持在COX-2的体外IC 50之上。离体IC 50值(COX-1：105.2μM; COX-2：26.3μM)的对乙酰氨基酚与其体外IC 50值相比是有利的。与先前的概念相反,对乙酰氨基酚抑制COX-2超过80％,即与非甾体抗炎药(NSAID)和选择性COX-2抑制剂相当的程度。然而,没有达到> 95％COX-1阻断与抑制血小板功能有关[1]。 MTT测定显示,50mM剂量的对乙酰氨基酚(APAP)显着(p <0.001)使细胞活力降低至61.5±6.65％。有趣的是,与对乙酰氨基酚处理的细胞相比,在对乙酰氨基酚/ HV110共处理细胞中观察到细胞存活率显着(p <0.01)增加至79.7±2.47％[2]。
• 体内研究: 对小鼠施用对乙酰氨基酚(250 mg/kg,口服)导致肝脏损伤和细胞坏死显着(p <0.001),血清肝酶丙氨酸氨基转移酶(ALT),氨基转移酶(AST),碱性磷酸酶(ALP)升高证明和γ-谷氨酰转移酶(γGT)与正常组比较。相反,不同剂量柠檬醛(125,250和500 mg/kg)预处理的效果显示ALT血清活性显着(p <0.05)降低(分别为91.79％,93.07％和95.61％), AST(分别为93.40％,91.89％和96.52％),ALP(分别为39.29％,37.07％和59.80％)和γGT(分别为92.83％,91.59％和93.0％),与对乙酰氨基酚组相比。 SLM预处理对ALT活性(95.90％),AST(95.03％),ALP(70.52％)和γGT(92.69％)的影响相似[3]。
• 细胞实验: 人肝癌细胞系HepG2在补充有10％胎牛血清（FBS），100U / mL青霉素和100μg/ mL链霉素和2mM L-谷氨酰胺的低葡萄糖DMEM中培养。将细胞保持在37cm的75cm 2烧瓶中，在含有5％CO 2的潮湿气氛中，并且每5天以80％汇合度分开。将细胞接种在24孔板（2×10 5个细胞）中，并在37℃下孵育过夜，然后用含有高葡萄糖浓度的完全DMEM预处理细胞，以下调自噬。 6小时后，用从发酵乳杆菌BGHV110菌株（HV110）获得的不同浓度的后生物处理细胞，以选择合适的剂量用于进一步的实验。将生物素溶解在完全DMEM培养基中并以特定的最终浓度添加到细胞中。在所有其他实验中，接种细胞用50mM对乙酰氨基酚单独处理或用50mM对乙酰氨基酚和选定剂量的冻干HV110共处理。为了分析自噬通量，在处理的同时，将细胞暴露于浓度为25μM的溶酶体药物氯喹，以抑制自噬体 - 溶酶体融合[2]。
• 动物实验: 小鼠[3]使用雄性Swiss小鼠（30-40g）。将实验动物分成六组，每组五只动物。首先，每组在7天内口服接受以下治疗：第I组：小鼠未接受任何治疗（正常）。第II组：小鼠接受柠檬醛载体（0.1％吐温80溶液）。组III-V：小鼠分别以125,250和500mg / kg的剂量用柠檬醛预处理。第VI组：用保肝标准药物水飞蓟素（SLM）（200mg / kg）预处理小鼠。此后，动物禁食8小时，然后在第7天以250mg / kg的剂量在组II-VI中接受口服对乙酰氨基酚。组I口服接受含有0.1％吐温80溶液（对乙酰氨基酚载体）的盐水。将储备溶液用作50mg / mL的第一浓度，然后在0.1％吐温80溶液中稀释以制备25和12.5mg / mL的溶液。给予对乙酰氨基酚12小时后，收集血清样品和肝组织，然后进行生物化学和组织学分析。
• 参考文献:

  [1]. Hinz, B, et al. Acetaminophen (paracetamol) is a selective cyclooxygenase-2 inhibitor in man. FASEB J, 2008. 22(2): p. 383-90.

  [2]. Dini? M, et al. Lactobacillus fermentum Postbiotic-induced Autophagy as Potential Approach for Treatment ofAcetaminophen Hepatotoxicity. Front Microbiol. 2017 Apr 6;8:594.

  [3]. Uchida NS, et al. Hepatoprotective Effect of Citral on Acetaminophen-Induced Liver Toxicity in Mice. Evid Based Complement Alternat Med. 2017;2017:1796209.

对乙酰氨基苯酚物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 387.8±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 168-172 °C(lit.)
• 分子式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.163
• 闪点: 188.4±23.2 °C
• 精确质量: 151.063324
• PSA: 49.33000
• LogP: 0.34
• 外观性状: 白色粉末或晶体
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.619
• 储存条件: 1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
• 稳定性:

  1.避免与氧化物接触。

  2.有毒，具有刺激性，使用时应避免与眼睛及皮肤接触。

• 水溶解性: 14 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：42.40

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：120.9

  3、 等张比容（90.2K）：326.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：52.8

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：16.81

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:6

  6.拓扑分子极性表面积49.3

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:139

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色单斜方棱形式结晶。无臭。味苦。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.293

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：169-170

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：溶于甲醇、乙醇、二氯乙烯、丙酮和乙酸乙酯，微溶于乙醚和热水，几乎不溶于冷水，不溶于石油醚、戊烷和苯。

对乙酰氨基苯酚MSDS

4'-羟基乙酰苯胺 修改号码：6

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模块1. 化学品
产品名称： 4'-Hydroxyacetanilide
修改号码： 6

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模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害未分类
　健康危害
急性毒性（经口） 第4级
生殖细胞敏感性 第2级
特异性靶器官毒性 肝脏, 消化道, 心脏, 肾脏, 中枢神经系统
- 单一接触 [第1级]
特异性靶器官毒性 呼吸系统, 睾丸
- 单一接触 [第2级]
特异性靶器官毒性 肝脏, 血液（系统）, 肾脏
- 单一接触 [第1级]
特异性靶器官毒性甲状腺
- 单一接触 [第2级]
　环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词危险
　危险描述吞咽有害。
怀疑会造成遗传缺陷
对器官引起损害： 肝脏 消化道 心脏 肾脏 中枢神经系统
可能对器官产生损害： 呼吸系统 睾丸
可能因延长或接触对器官产生损害： 肝脏 血液（系统） 肾
脏
可能因延长或接触对器官产生损害： 甲状腺
4'-羟基乙酰苯胺 修改号码：6

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模块2. 危险性概述
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
　防范说明
[预防]使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
切勿吸入。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
收集溢出物。
[储存]存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)： 4'-羟基乙酰苯胺
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 103-90-2
俗名： 4-Acetamidophenol , Acetaminophen , Paracetamol
分子式： C8H9NO2

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
危害迹象： 腹痛, 腹泻, 嗜睡, 恶心, 意识丧失, 呕吐
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
医生注意事项：建议医学观察。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施：处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
4'-羟基乙酰苯胺 修改号码：6

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模块6. 泄漏应急处理
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免所有部位的接触！
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
　手部防护：防渗手套。
　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色：白色类白色
气味：无味
pH: 5.5 - 6.5 (saturated soln.H2O)
熔点：
169°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
蒸气压： 9.3x10-4Pa/25°C
密度：无资料
溶解度：
[水] 微溶于(1.4g/100mL, 20°C)
[其他溶剂]
溶于： 丙酮, 乙醇, 二甲基甲酰胺, 乙酸乙酯
微溶于：醚
不溶于： 苯, 石油醚
log水分配系数 = 0.49

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
4'-羟基乙酰苯胺 修改号码：6

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模块10. 稳定性和反应性
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:1944 mg/kg
scu-mus LD50:310 mg/kg
ipr-rat LD50:1205 mg/kg
orl-hmn LDLo:143 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性： cyt-hmn-lym 200 mg/L
cyt-hmn-orl 42860 ug/kg
dns-rat-orl 500 mg/kg
mmo-sat 100 ug/disc (+S9)
致癌性： orl-mus TDLo:135 g/kg/77W-C
orl-rat TDLo:164 g/kg/78W-C
IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码: AE4200000

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 96h LC50:>100 mg/L (Oryzias latipes)
甲壳类： 48h EC50:3.5 mg/L (Daphnia magna)
藻类： 72h EC50:150 mg/L (Selenastrum capricornutum)
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数： 0.49
　土壤吸收系数 （Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4'-羟基乙酰苯胺 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

对乙酰氨基苯酚毒性和生态

对乙酰氨基苯酚毒理学数据:

半数致死量（大鼠，经口）338 mg/kg.

对乙酰氨基苯酚生态学数据:

对水是极其危害的，对鱼类有毒性，切勿让产品进入水体。

对乙酰氨基苯酚安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H317-H319
• 警示性声明: P280-P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R22:Harmful if swallowed. R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin . R52/53:Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment . R36/38:Irritating to eyes and skin . R40:Limited evidence of a carci
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S61-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: AE4200000
• 海关编码: 29242930

对乙酰氨基苯酚制备

对氨基酚乙酰化而得。方法1：将对氨基酚加入稀乙酸中，再加入冰醋酸，升温至150℃反应7h，加入乙酐，再反应2h，检查终点，合格后冷却至25℃以下，甩滤，水洗至无乙酸味，甩干，得粗品。方法2：将对氨基酚、冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸馏，蒸出稀酸的速度为每小时馏出总量的十分之一，待内温升至130℃以上，取样检查对氨基酚残留量低于2.5%，加入稀酸（含量50%以上），冷却结晶。甩滤，先用少量稀酸洗涤，再用大量水洗至滤液接近无色，得粗品。方法1的收率为90%，方法2的收率为90-95%。精制方法：将水加热至近沸时投入粗品。升温至全溶，加入用水浸泡过的活性炭，用稀乙酸调节至pH=4.2-4.6，沸腾10min。压滤，滤液加少量重亚硫酸钠。冷却至20℃以下，析出结晶。甩滤，水洗，干燥得原料药扑热息痛成品。其他的生产方法还有：（1）在冰醋酸中用锌还原对硝基苯酚，同时乙酰化得到对乙酰氨基酚；（2）将对羟基苯乙酮生成的腙，置于硫酸酸性溶液中，加入亚硝酸钠，转位生成对乙酰氨基酚。

对乙酰氨基苯酚海关

• 海关编码: 29242930

对乙酰氨基苯酚英文别名

• APAP
• Calpol
• NAPAP
• p-acetaminophenol
• Panadol
• Tylenol
• Exdol
• Acetamide, N-(4-hydroxyphenyl)-
• 4-(Acetylamino)phenol
• Acetamide, N-(p-hydroxyphenyl)-
• Fevor
• Acetanilide, 4'-hydroxy-
• N-(p-hydroxyphenyl)acetamide
• Paracetamol
• N-(4-Hydroxy-phenyl)-acetamide
• Korum
• 4-13-00-01091 (Beilstein Handbook Reference)
• p-hydroxyacetanilide
• G 1
• p-Acetylaminophenol
• MFCD00002328
• Panex
• QR DMV1
• N-(4-Hydroxyphenyl)acetamide
• N-Acetyl-4-aminophenol
• EINECS 203-157-5
• 4'-Hydroxyacetanilide
• N-(4-Hydroxyphenyl)acetanilide
• Acetaminophen
• p-(Acetylamino)phenol
• Phenol, p-acetamido-
• 4-Acetaminophenol
• Dirox
• 4-Acetamidophenol
• Dypap
• Hedex
• N-Acetyl-p-aminophenol