贝尼地平
贝尼地平结构式
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常用名 | 贝尼地平 | 英文名 | Benidipine |
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| CAS号 | 105979-17-7 | 分子量 | 505.56 | |
| 密度 | 1.3±0.1 g/cm3 | 沸点 | 625.2±55.0 °C at 760 mmHg | |
| 分子式 | C28H31N3O6 | 熔点 | N/A | |
| MSDS | N/A | 闪点 | 331.9±31.5 °C |
贝尼地平用途贝尼地平是一种有效的口服活性钙通道拮抗剂[1]。贝尼地平对缺血/再灌注心肌细胞具有抗凋亡作用[2]。贝尼地平增加内皮细胞型一氧化氮合酶的活性并改善高血压大鼠的冠状动脉循环[3]。 |
| 中文名 | 贝尼地平 |
|---|---|
| 英文名 | 5-O-[(3R)-1-benzylpiperidin-3-yl] 3-O-methyl (4R)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate |
| 中文别名 | (R^^,R^^)-(±)-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸甲酯(R^^)-1-苄基-3-哌啶基酯 | (+/-)-(R*)-3-((R*)-1-苄基-3-哌啶基)-5-甲基-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二甲酸酯 | (R*,R*)-(1-苄基-3-哌啶基)-5-甲基-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二甲酸酯盐酸盐 |
| 英文别名 | 更多 |
| 描述 | 贝尼地平是一种有效的口服活性钙通道拮抗剂[1]。贝尼地平对缺血/再灌注心肌细胞具有抗凋亡作用[2]。贝尼地平增加内皮细胞型一氧化氮合酶的活性并改善高血压大鼠的冠状动脉循环[3]。 |
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| 相关类别 | |
| 体内研究 | 贝尼地平(3、5、10µg/kg；静脉注射)以血流动力学独立的方式显示出显著的抗凋亡作用【2】。贝尼地平(5毫克/千克；静脉注射；每隔一天,持续6周)可增加内皮细胞型一氧化氮合酶(eNOS)的活性,改善高血压大鼠的冠状动脉循环[3]。贝尼地平(1、3、10 mg/kg；p.o.；每日一次,持续1周)对缺血再灌注损伤具有显著的心脏保护作用[4]。动物模型：假MI(心肌缺血)/R(缺血再灌注损伤)兔和MI/R兔【2】剂量：3、5、10µg/kg给药：静脉注射。结果：导致10µg/kg时HR(心率)、MABP(平均动脉血压)、PRI(压率指数)显著下降,3µg/kg时,凋亡阳性细胞减少至7.4%,与高剂量组相比无显著差异。动物模型：肾血管性高血压大鼠(RHR)[3]剂量：5mg/kg(溶于花生油)给药：静脉注射。；每隔一天连续6周结果：显著降低血压和冠状动脉血管阻力指数,但增加亚硝酸盐生成和eNOS mRNA表达,显著增加静息时冠状动脉流量、毛细血管密度。动物模型：大鼠(心脏模型(Langendorff灌注))【4】剂量：1、3、10mg/kg给药：P.o。；每日一次,持续1周结果：在3 mg/kg时,显著增加LVDP和LVDP/dt最大值(LVDP:87.5±10.1 vs 64.6±11.9%；LVDP/dt最大值：97.8±10.4 vs 70.2±15.7%；p<0.05)的缺血后恢复。 |
| 参考文献 |
| 密度 | 1.3±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 625.2±55.0 °C at 760 mmHg |
| 分子式 | C28H31N3O6 |
| 分子量 | 505.56 |
| 闪点 | 331.9±31.5 °C |
| 精确质量 | 505.221283 |
| PSA | 113.69000 |
| LogP | 4.92 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.8 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.622 |
| 分子结构 | 1、摩尔折射率：137.61 2、摩尔体积（cm3/mol）：390.7 3、等张比容（90.2K）：1078.4 4、表面张力（dyne/cm）：58 5、介电常数：无可用的 6、极化率（10-24cm3）：54.55 7、单一同位素质量：505.221286 Da 8、标称质量：505 Da 9、平均质量：505.5622 Da |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:8 4.可旋转化学键数量:8 5.互变异构体数量:5 6.拓扑分子极性表面积114 7.重原子数量:37 8.表面电荷:0 9.复杂度:933 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:2 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状：黄色结晶性粉末 2. 密度（g/mL,25℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：199.4-200.4 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC，48mmHg）：未确定 7. 折射率(n20/D)：未确定 8. 闪点（ºC）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：微溶于水 |
| WGK德国 | 3 |
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方法1：酰氯法。2.5g(-)-2，6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-l，4-二氢吡啶-3，5-二羧酸单甲酯(Ⅰ)和0.57ml氯化亚砜，在二氯甲烷-二甲基甲酰胺中反应，得酰氯(Ⅱ)。(Ⅱ)和1.51g(+)-1-苄基-3-羟基哌啶反应2h，酸化后得2.72g(+)-α贝尼地平盐酸盐。同样可得(-)-贝尼地平盐酸盐。
方法2：常法环合。把侧链做成相应的乙酰乙酸酯(Ⅲ)。
再将(Ⅲ)和3-硝基苯甲醛及3-氨基丁烯酸甲酯，在异丙醇中加热，环合生成贝尼地平。
| Benidipene |
| (+/-)-(R*)-3-[(R*)-1-benzyl-3-piperidyl] methyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate hydrochloride |
| (3R)-1-Benzylpiperidin-3-yl methyl (4R)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate |
| 3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, methyl (3R)-1-(phenylmethyl)-3-piperidinyl ester, (4R)- |
| methyl (3R)-1-(phenylmethyl)piperidin-3-yl (4R)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate |
| MFCD00906929 |
| (3R)-1-Benzyl-3-piperidinyl methyl (4R)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate |
| Coniel |
| (R*,R*)-(±)-1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic Acid Methyl 1-(Phenylmethyl)-3-piperidinyl Ester |
| Benidipine |
| H007 |
| UNII:4G9T91JS7E |
