12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13

• 常用名: 12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13
• 英文名: 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate
• CAS号: 16561-29-8
• 分子量: 616.825
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 698.1±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₆H₅₆O₈
• 熔点: N/A
• 闪点: 208.1±25.0 °C

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13用途

Phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) 是一种佛波酯,是常用的 PKC 活化剂。

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13名称

• 中文名: 佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯
• 英文名: phorbol 13-acetate 12-myristate
• 中文别名: 12-豆蔻酸-13-乙酸佛波醇

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13生物活性

• 描述: Phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) 是一种佛波酯,是常用的 PKC 活化剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> PKC
  信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> PKC
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  PKC:11.7 nM (EC50)

• 体外研究: 为了检查PKC在p38MAPK磷酸化中的作用,用PKC活化剂PMA(100nM)刺激细胞,其模拟PKC的天然活化剂DAG与PKC的C1区的结合。在与αT3-1细胞中GnRH观察到的类似的两种细胞类型中观察到PMA的p38MAPK磷酸化,即缓慢的持续激活(分别在30分钟时为3.2倍和3.6倍)。由GnRH和PMA激活的PKC在p38MAPK磷酸化中起不同作用的矛盾发现可以通过PKC的差异定位来解释。 αT3-1细胞中p38MAPK磷酸化的基础,GnRH-和PMA-刺激是通过电压门控Ca2 +通道和Ca2 +动员的Ca2 +流入介导的,而在分化的LβT2促性腺细胞中,它仅通过Ca2 +动员介导[2]。
• 体内研究: PMA是PKC激动剂,其逆转由5-羟基癸酸(5-HD)诱导的损伤。因此,mitoKATP的激活通过PKC途径保护SOD和MDA中的线粒体功能[3]。
• 细胞实验: αT3-1和LβT-2细胞在补充有10％胎牛血清（FCS）和L-谷氨酰胺2mM，青霉素和链霉素（100单位/ mL）的DMEM中在37℃加湿培养箱中培养5％CO2培养。 C。在同一培养基中血清饥饿为0.1％FCS，持续16小时。然后如所示，将GnRH和PMA添加一段时间。通常，αT3-1细胞通过ExGen 500或jetPRIME瞬时转染，而LβT2细胞仅通过jetPRIME转染试剂转染。对于显性阴性（DN）PKC的实验，用1.5μgp38α-GFP和3μg对照载体，pCDNA3或3μgDN-PKC构建体转染αT3-1细胞（在6cm平板中）。对于LβT2细胞，用4μgp38α-GFP以及9μg对照载体，pCDNA3或9μgDN-PKC构建体进行转染（在10cm平板中）。转染后约30小时，将细胞血清饥饿（0.1％FCS）16小时，然后用GnRH或PMA刺激，用冰冷的PBS洗涤两次，用裂解缓冲液处理，然后进行一次冻融循环。收获细胞;离心（15,000×g，15分钟，4℃）后，取上清液进行免疫沉淀实验[2]。
• 动物实验: 大鼠[3]所有实验均用雄性Wistar大鼠（体重250-280g）进行。将125只Wistar大鼠随机分成7组。 （1）假手术组（n = 21）给予侧脑室注射0.9％生理盐水; （2）IR组大鼠（n = 21）在大脑中动脉闭塞（MCAO）前30 min给予侧脑室注射0.9％生理盐水; （3）在MCAO前30分钟，给予Carbenoxolone（CBX）组（n = 21）大鼠侧脑室注射CBX（5μg/ mL×10μL）; （4）在MCAO之前30分钟，给二氮嗪（DZX）组（n = 21）的大鼠腹侧注射DZX（2mM×30μL）; （5）对5-HD组（n = 21）的大鼠进行5-HD（100mM×10μL）的侧脑室注射，10分钟后，在MCAO前15分钟注射DZX; （6）给DZX + Ro组大鼠（n = 15）注射DZX侧脑室，10分钟后，在MCAO前15分钟注射Ro-31-8425（400μg/ kg）; （7）注射5-HD和DZX后，给5-HD + PMA组（n = 15）的大鼠腹膜内注射PMA（200μg/ kg）。
• 参考文献:

  [1]. Xu F, et al. Protein kinase C-mediated Ca2+ entry in HEK 293 cells transiently expressing human TRPV4. Br J Pharmacol. 2003 Sep;140(2):413-21.

  [2]. Mugami S, et al. Differential roles of PKC isoforms (PKCs) and Ca2+ in GnRH and phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) stimulation of p38MAPK phosphorylation in immortalized gonadotrope cells. Mol Cell Endocrinol. 2017 Jan 5;439:141-154.

  [3]. Hou S, et al. Mechanism of Mitochondrial Connexin43's Protection of the Neurovascular Unit under Acute Cerebral Ischemia-Reperfusion Injury. Int J Mol Sci. 2016 May 5;17(5). pii: E679.

  [4]. Zhang T, et al. MPTP-Induced Dopamine Depletion in Basolateral Amygdala via Decrease of D2R Activation Suppresses GABAA Receptors Expression and LTD Induction Leading to Anxiety-Like Behaviors. Front Mol Neurosci. 2017 Aug 7;10:247.

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 698.1±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₆H₅₆O₈
• 分子量: 616.825
• 闪点: 208.1±25.0 °C
• 精确质量: 616.397522
• PSA: 130.36000
• LogP: 7.71
• 外观性状: 白色至灰白色固体
• 蒸汽压: 0.0±5.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.553
• 储存条件: 库房通风低温干燥,与食品分开储运
• 水溶解性: DMSO: DMSO solutions can be stored dark at −20?#x00b0;C for at least six months.soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：168.29

  2、 摩尔体积（m³/mol）：525.6

  3、 等张比容（90.2K）：1404.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：50.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：66.71

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.5

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:17

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积130

  7.重原子数量:44

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:1150

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:8

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：未确定

  2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：未确定

  5.沸点（ºC,常压）：未确定

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7.折射率：未确定

  8.闪点（ºC）：未确定

  9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：DMSO: DMSO solutions can be stored dark at −20?#x00b0;C for at least six months.soluble

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13MSDS

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13MSDS英文版

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13安全信息

• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R38
• 安全声明 (欧洲): S36/37
• 危险品运输编码: 2928
• WGK德国: 3
• RTECS号: QH4377000
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13英文别名

• 4β-Phorbol 12-myristate 13-acetate
• Tetradecanoic acid, (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-(acetyloxy)-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-9-yl ester
• TPA
• PMA
• 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate
• tetradecanoylphorbol acetate
• MFCD00036736
• phorbol 13-acetate 12-myristate
• (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-Acetoxy-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl myristate
• 12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate
• 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-one 12-tetradecanoate 13-acetate
• (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-(acetyloxy)-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl tetradecanoate
• Phorbol 12-myristate 13-acetate