(4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-胍基-6-((1R,2R)-2,3-二羟基-1-甲氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酸

• 常用名: (4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-胍基-6-((1R,2R)-2,3-二羟基-1-甲氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酸
• 英文名: Laninamivir
• CAS号: 203120-17-6
• 分子量: 346.34
• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: N/A
• 分子式: C₁₃H₂₂N₄O₇
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

用途

Laninamivir (R 125489) 是一种有效的流感神经氨酸酶 (NA) 抑制剂,其对流感病毒 H12N5 NA (N5),pH1N1 N1 NA (p09N1) 和 A/RI/5+/1957 H2N2 N2 (p57N2) 的 IC50 分别为 0.90 nM、1.83 nM 和 3.12 nM。

名称

• 中文名: (4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-胍基-6-((1R,2R)-2,3-二羟基-1-甲氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酸
• 英文名: (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(diaminomethylideneamino)-2-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid

生物活性

• 描述: Laninamivir (R 125489) 是一种有效的流感神经氨酸酶 (NA) 抑制剂,其对流感病毒 H12N5 NA (N5),pH1N1 N1 NA (p09N1) 和 A/RI/5+/1957 H2N2 N2 (p57N2) 的 IC50 分别为 0.90 nM、1.83 nM 和 3.12 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 流感病毒
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  IC50: 0.90 nM (N5), 1.83 nM (p09N1), 3.12 nM (p57N2)[1]

• 体外研究: Laninamivir可有效抑制常见的奥司他韦耐药病毒,包括那些普遍存在的His274Tyr替代病毒[1]。 Laninamivir对p57N2,p09N1和N5有效,与Zanamivir具有相似的结合模式[1]。
• 参考文献:

  [1]. Vavricka CJ, et al. Structural and functional analysis of laninamivir and its octanoate prodrug reveals group specific mechanisms for influenza NA inhibition. PLoS Pathog. 2011 Oct;7(10):e1002249.

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 分子式: C₁₃H₂₂N₄O₇
• 分子量: 346.34
• 精确质量: 346.148834
• PSA: 190.71000
• LogP: -3.06
• 折射率: 1.634

英文别名

• 5-acetamido-4-guanidino-2,3,4,5-tetradeoxy-7-O-methyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosoic acid
• Laninamivir
• CS-8958
• (6R)-5-Acetamido-2,6-anhydro-4-carbamimidamido-3,4,5-trideoxy-6-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-L-threo-hex-2-enonic acid
• D-glycero-D-galacto-Non-2-enonic acid, 5-(acetylamino)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-7-O-methyl-