ALPHA,ALPHA-二苯基-4-[(3-吡啶亚甲基)氨基]-1-吡嗪戊腈

• 常用名: ALPHA,ALPHA-二苯基-4-[(3-吡啶亚甲基)氨基]-1-吡嗪戊腈
• 英文名: SC-26196
• CAS号: 218136-59-5
• 分子量: 423.553
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 650.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₇H₂₉N₅
• 熔点: N/A
• 闪点: 347.0±31.5 °C

用途

SC-26196 是一种有效的,具有口服活性的 Delta6 去饱和酶 (D6D) 抑制剂 (在大鼠肝微粒体中,IC50=0.2 µM)。具有抗炎活性。

名称

• 中文名: ALPHA,ALPHA-二苯基-4-[(3-吡啶亚甲基)氨基]-1-吡嗪戊腈
• 英文名: 2,2-Diphenyl-5-{4-[(E)-(3-pyridinylmethylene)amino]-1-piperazinyl}pentanenitrile

生物活性

• 描述: SC-26196 是一种有效的,具有口服活性的 Delta6 去饱和酶 (D6D) 抑制剂 (在大鼠肝微粒体中,IC50=0.2 µM)。具有抗炎活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  IC50: 0.2 µM (Delta6 desaturase in a rat liver microsomal assay)[1]

• 体外研究: SC-26196(200 nM)抑制外周血单个核细胞(PBMCs)的增殖,但不抑制Jurkat细胞的增殖[2]。细胞增殖试验[2]细胞系：PBMCs和Jurkat细胞浓度：200 nM孵育时间：PBMCs 96小时；Jurkat细胞144小时结果：PBMCs处理显著降低了细胞分裂比例、分裂指数和增殖指数。对Jurkat细胞增殖无明显影响。
• 体内研究: SC-26196(包括在0、0.07、0.21或0.7 mg/kg饮食中,以达到每天0、10、30和100 mg/kg的剂量)导致脂肪组织和肝脏中计算的Δ6-去饱和指数降低。每天每公斤体重喂食100毫克SC-26196可抑制Δ6-去饱和酶[3]。动物模型：雄性小鼠(12或15周龄)[3]剂量：0、10、30和100 mg/kg/天给药：包括在0、0.07、0.21或0.7 mg/kg饮食中,以达到0、10、30和100 mg/kg/天的剂量。结果：导致脂肪组织和肝脏中计算的Δ6-去饱和指数降低。
• 参考文献:

  [1]. Obukowicz MG, et al. Novel, selective delta6 or delta5 fatty acid desaturase inhibitors as antiinflammatory agents in mice. J Pharmacol Exp Ther. 1998 Oct;287(1):157-66.

  [2]. Sibbons CM, et al. Polyunsaturated Fatty Acid Biosynthesis Involving Δ8 Desaturation and Differential DNA Methylation of FADS2 Regulates Proliferation of Human Peripheral Blood Mononuclear Cells. Front Immunol. 2018 Mar 5;9:432.

  [3]. Hargrave-Barnes KM, et al. Conjugated linoleic acid-induced fat loss dependence on Delta6-desaturase or cyclooxygenase. Obesity (Silver Spring). 2008 Oct;16(10):2245-52.

  [4]. Zhang L, et al. A multiplexed cell assay in HepG2 cells for the identification of delta-5, delta-6, and delta-9desaturase and elongase inhibitors. J Biomol Screen. 2010 Feb;15(2):169-76.

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 650.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₇H₂₉N₅
• 分子量: 423.553
• 闪点: 347.0±31.5 °C
• 精确质量: 423.242310
• LogP: 3.20
• 蒸汽压: 0.0±1.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.607
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

英文别名

• 1-Piperazinepentanenitrile, α,α-diphenyl-4-[[(1E)-3-pyridinylmethylene]amino]-
• 2,2-Diphenyl-5-{4-[(E)-(3-pyridinylmethylene)amino]-1-piperazinyl}pentanenitrile
• SC-26196