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(R)-雌马酚

更新时间:2024-01-09 22:30:05

(R)-雌马酚结构式
(R)-雌马酚结构式
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常用名 (R)-雌马酚 英文名 (R)-Equol
CAS号 221054-79-1 分子量 242.270
密度 1.3±0.1 g/cm3 沸点 441.7±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C15H14O3 熔点 189-190ºC
MSDS N/A 闪点 220.9±28.7 °C

 (R)-雌马酚用途


(R)-Equol 是 ERα 和 ERβ 的激动剂,Ki 值分别为 27.4 和 15.4 nM。

 (R)-雌马酚名称

中文名 R-雌马酚
英文名 (R)-Equol
英文别名 更多

 (R)-雌马酚生物活性

描述 (R)-Equol 是 ERα 和 ERβ 的激动剂,Ki 值分别为 27.4 和 15.4 nM。
相关类别
靶点

Ki: 27.4 nM (ERα), 15.4 nM (ERβ)[1]

体外研究 (R)-Equol是ERα和ERβ的激动剂,Kis分别为27.4和15.4 nM [1]。 (R)-Equol诱导对MDA-MB-231细胞的侵袭能力的剂量依赖性抑制作用,其在测试的最高浓度(50μM)下是显着的。在暴露于(R)-Equol 48小时后,用50μM(R)-Equol将侵袭降低62%(p = 0.009,相对于未处理的细胞)。用50μM(R)-Equol(p = 0.035)处理后,基质金属蛋白酶-2(MMP-2)表达显着下调[2]。
体内研究 与对照相比,喂食(R)-Equol的动物随时间具有显着减少的可触知肿瘤数量(P = 0.002)。此外,(R)-Equol喂养组中每只大鼠形成的可触知肿瘤的数量显着低于用S -(-)牛尿酚治疗的大鼠(P = 0.008)。 (R)-Equol喂养的动物肿瘤比对照组少43%,这种差异具有高度统计学意义(P = 0.004)。与对照相比,喂食(R)-Equol的动物中肿瘤/荷瘤动物的数量显着更低(3.3±0.4对5.5±0.5,P = 0.004)。在尸检时,与对照组(9.9±1.4mg)相比,(R)-Equol喂养的大鼠(5.3±1.1mg)的每只动物的平均(±SEM)肿瘤重量显着降低(P = 0.04)。喂食(R)-Equol饮食导致肿瘤潜伏期显着增加(P = 0.003)[3]。
细胞实验 使用公认的MTT测定法测定细胞活力。将细胞在实验培养基(100μL/孔)中的96孔板中接种(1.25×10 5细胞/ mL),并在37℃,95%空气/ 5%CO 2湿润气氛中孵育48小时。然后用仅含有(R)-Equol(R-牛尿酚)(2.5,10或50μM)或DMSO的新鲜培养基替换培养基作为对照。孵育48小时后,评估细胞活力[2]。
动物实验 为了研究膳食(R)-Equol对化学诱导的乳腺癌的化学预防作用,在内部饲养的雌性Sprague-Dawley大鼠从出生到35日龄喂食无大豆的AIN-93G饮食,然后分成不同的组。 。第1组(对照组,n = 40)继续这种饮食,而另一组动物喂食AIN-93G饮食,补充250 mg / kg(R)-Equol(第3组,n = 41)开始第35天直到第190天被杀[3]。
参考文献

[1]. Setchell KD, et al. S-equol, a potent ligand for estrogen receptor beta, is the exclusive enantiomeric form of the soy isoflavone metabolite produced by human intestinal bacterial flora. Am J Clin Nutr. 2005 May;81(5):1072-9.

[2]. Magee PJ, et al. Daidzein, R-(+)equol and S-(-)equol inhibit the invasion of MDA-MB-231 breast cancer cells potentially via the down-regulation of matrix metalloproteinase-2. Eur J Nutr. 2014 Feb;53(1):345-50.

[3]. Brown NM, et al. The chemopreventive action of equol enantiomers in a chemically induced animal model of breast cancer. Carcinogenesis. 2010 May;31(5):886-93.

 (R)-雌马酚物理化学性质

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 441.7±45.0 °C at 760 mmHg
熔点 189-190ºC
分子式 C15H14O3
分子量 242.270
闪点 220.9±28.7 °C
精确质量 242.094299
PSA 49.69000
LogP 2.98
外观性状 白色至灰白色固体
蒸汽压 0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率 1.645
储存条件 室温,干燥

 (R)-雌马酚安全信息

海关编码 2932999099

 (R)-雌马酚海关

海关编码 2932999099
中文概述 2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 (R)-雌马酚英文别名

Isoequol
Equol
EQUOL, (+)-
(3R)-3-(4-Hydroxyphenyl)-7-chromanol
2H-1-Benzopyran-7-ol, 3,4-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-, (3R)-
(3R)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol
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