531-95-3

• 常用中文名：雌马酚
• 常用英文名：4',7-Isoflavandiol
• CAS号：531-95-3
• 分子式：C₁₅H₁₄O₃
• 分子量：242.270
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 内分泌及激素(Endocrinology & Hormones) Estrogen/progestogen Receptor 激动剂
• 发布时间：2018-06-21 17:27:09
• 更新时间：2024-01-07 19:36:30
• (-)-(S)-Equol是雌激素受体β (estrogen receptor β) 的高亲和力配体。

名称

• 中文名: 雌马酚
• 英文名: Equol
• 中文别名: (S)-3,4-二氢-3-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-醇; 雌马酚,4',7-异黄烷二酚; S-雌马酚
• 英文别名: (3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol; (3S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol; Equol; (3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)-7-chromanol; (S)-Equol; EINECS 208-522-2; (-)-Equol; 4',7-DIHYDROXYISOFLAVAN; (S)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol; R,S-EQUOL; MFCD00200962; 7,4'-ISOFLAVANDIOL; EQUOL, (-)-; 2H-1-Benzopyran-7-ol, 3,4-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-, (3S)-; 4',7-ISOFLAVANDIOL; (-)-(S)-Equol

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 441.7±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 189-190ºC
• 分子式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.270
• 闪点: 220.9±28.7 °C
• 精确质量: 242.094299
• PSA: 49.69000
• LogP: 2.98
• 外观性状: 白色至淡黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.645
• 储存条件: -20°C Freezer

生物活性

• 描述: (-)-(S)-Equol是雌激素受体β (estrogen receptor β) 的高亲和力配体。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 神经疾病
  天然产物 >> 酚类
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: (-)-(S)-Equol显示对ERβ的最大亲和力(Ki = 0.73±0.2 nM),而其对ERα的亲和力(Ki = 6.41±1 nM)相对较差[1]。 (-)-(S)-Equol抑制LnCaP,DU145和PC3人前列腺癌细胞系的生长。 (-)-(S)-Equol通过下调细胞周期蛋白B1和CDK1并上调CDK抑制剂(p21和p27)以及通过上调Fas配体(FasL)诱导细胞凋亡,导致PC3细胞G2/M期细胞周期停滞。 )和促凋亡Bim的表达。 (-)-(S)-Equol增加FOXO3a的表达,降低p-FOXO3a的表达并增强FOXO3a的核稳定性。 (-)-(S)-Equol还降低MDM2的表达,MDM2作为p-FOXO3a的E3泛素连接酶,从而阻止蛋白酶体对p-FOXO3a的降解[2]。 (-)-(S)-Equol可能通过激活PKA信号传导对映选择性地增加INS-1细胞的存活。 (-)-(S)-Equol可能具有作为抗2型糖尿病药物的应用。在INS-1胰腺β细胞中,(-)-(S)-Equol诱导Ser133上cAMP反应元件结合蛋白的磷酸化,并诱导cAMP反应元件介导的转录[3]。
• 体内研究: (-)-(S)-Equol与第33天的对照相比,抑制肿瘤生长43.2％和28.4％,表明该化合物没有明显的毒性[2]。
• 细胞实验: 将PC3细胞接种在96孔培养板（约5×103细胞/孔）中并在37℃下培养过夜。接下来，将细胞与含有指定浓度的（ - ） - （S）-Equol和/或DMSO的培养基在37℃下孵育72小时。通过MTT测定确定细胞活力[2]。
• 动物实验: 小鼠：将小鼠随机分成三组，每组六只小鼠，并通过胃内给药进行治疗。实验组用10mg / kg或20mg / kg体重的（ - ） - （S）-Equol处理（小鼠每天处理33天）。对照组用相同体积的0.01ml芝麻籽油和0.09mL生理盐水处理。每三天检查肿瘤大小[2]。
• 参考文献:

  [1]. Setchell KD, et al. S-equol, a potent ligand for estrogen receptor beta, is the exclusive enantiomeric form of the soy isoflavone metabolite produced by human intestinal bacterial flora. Am J Clin Nutr. 2005 May;81(5):1072-9.

  [2]. Lu Z, et al. S-equol, a Secondary Metabolite of Natural Anticancer Isoflavone Daidzein, Inhibits Prostate Cancer Growth In Vitro and In Vivo, Though Activating the Akt/FOXO3a Pathway. Curr Cancer Drug Targets. 2016;16(5):455-65.

  [3]. Horiuchi H, et al. S-equol nantioselectively activates cAMP-protein kinase A signaling and reduces alloxan-induced cell death in INS-1 pancreatic β-cells. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2014;60(4):291-6.

安全

• WGK德国: 3
• 海关编码: 2932999099

合成路线

上下游产品

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