替尼泊苷

• 常用名: 替尼泊苷
• 英文名: Teniposide
• CAS号: 29767-20-2
• 分子量: 656.654
• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 864.3±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₂H₃₂O₁₃S
• 熔点: 274 - 277ºC
• 闪点: 476.5±34.3 °C
• 符号: GHS08
• 信号词: Danger

替尼泊苷用途

Teniposide 是一种足叶草毒素衍生物,是拓扑异构酶 II (topoisomerase II) 的抑制剂,同时为一种化疗剂。

替尼泊苷名称

• 中文名: 替尼泊苷
• 英文名: teniposide
• 中文别名: 鬼臼噻吩甙 | 4'-去甲基表鬼臼毒素-BETA-D-噻吩亚甲基吡喃葡萄糖甙

替尼泊苷生物活性

• 描述: Teniposide 是一种足叶草毒素衍生物,是拓扑异构酶 II (topoisomerase II) 的抑制剂,同时为一种化疗剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 拓扑异构酶
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Topoisomerase II

• 体外研究: 替尼泊苷是拓扑异构酶II抑制剂。替尼泊苷(VM-26,0.15-45mg/L)以剂量依赖性方式抑制Tca8113细胞的增殖,IC50为0.35mg/L.替尼泊苷(5 mg/L)诱导Tca8113细胞凋亡。替尼泊苷(5.0 mg/L)导致细胞在Tca8113细胞中停滞于G2/M期[2]。当细胞中miR-181b水平较高时,替尼泊苷对患者原代培养的胶质瘤细胞具有活性,IC50为1.3±0.34μg/ mL。与对照细胞相比,用具有低MDM2的替尼泊苷处理的细胞具有降低的活力,并且在MDM2抑制时IC50从5.86±0.36μg/ mL降低至2.90±0.35μg/ mL。替尼泊苷还通过MDM2的介导抑制具有高水平miR-181b的神经胶质瘤细胞的活力[3]。
• 体内研究: 替尼泊苷(0.5mg/kg,ip)显着增加微核多色红细胞(MNPCE)频率,其与骨髓毒性直接相关,因为注意到显着的骨髓抑制。替尼泊苷(24mg/kg,ip)显着降低BrdU标记的精子的频率。替尼泊苷(12,24 mg/kg,ip)也可显着诱导雄性小鼠生殖细胞中的二体精子[1]。
• 细胞实验: 将对数生长的Tca8113细胞用胰蛋白酶消化并制成单细胞悬浮液，然后以5×104细胞/孔的浓度接种于96孔培养板中，对于替尼泊苷8个柱，在每个板中用于CDDP的7个柱，每个柱中3个孔。培养24小时后，每个培养皿中3个孔的培养基更换为含有0.15 mg / L，0.5 mg / L，1.5 mg / L，5.0 mg / L，15 mg / L和45 mg /的替尼泊苷的培养基。 L或CDDP分别为0.1 mg / L，0.3 mg / L，1.0 mg / L，3.0 mg / L和9.0 mg / L.空白对照孔加入不含药物的培养基。然后将细胞再培养24小时，48小时，72小时，96小时和120小时。除去上清液，在每个孔中加入20μLMTT溶液，然后再培养4小时。小心弃去上清液，加入200μL二甲基亚砜（DMSO）并剧烈摇动以溶解紫色沉淀形成。使用波长为450nm的分光光度计测试每个孔的光密度（OD）。该实验一式三份重复[2]。
• 动物实验: 用0.5mg / kg替尼泊苷处理动物（小鼠），并在处理后24小时取样骨髓。秋水仙碱和丝裂霉素C分别以2mg / kg的剂量用作阳性对照aneugen和clastogen。制备骨髓涂片并用May-Gruenwald / Giemsa溶液染色。为每只动物制备至少四个载玻片并使其干燥过夜。每只动物的一个载玻片用May-Gruenwald / Giemsa溶液染色，用于常规评估多色红细胞（PCE）和正常红细胞（NCE）中的微核（MN）频率。将剩余的未染色载玻片储存在-20℃，通过用小鼠DNA探针鉴定MN的来源，区分致裂和气动作用。对于每只动物，对1000个编码载玻片的PCE评分是否存在MN。此外，记录每只动物1000 NCE中PCE的数量以评估骨髓抑制，并且有丝分裂活性计算为％PCE = [PCE /（PCE + NCE）]×100 [1]。
• 参考文献:

  [1]. Attia SM, et al. Molecular cytogenetic evaluation of the aneugenic effects of teniposide in somatic and germinal cells of male mice. Mutagenesis. 2012 Jan;27(1):31-9.

  [2]. Li J, et al. Topoisomerase II trapping agent teniposide induces apoptosis and G2/M or S phase arrest of oral squamous cell carcinoma. World J Surg Oncol. 2006 Jul 6;4:41.

  [3]. Sun YC, et al. MiR-181b sensitizes glioma cells to teniposide by targeting MDM2. BMC Cancer. 2014 Aug 25;14:611.

替尼泊苷物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 864.3±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 274 - 277ºC
• 分子式: C₃₂H₃₂O₁₃S
• 分子量: 656.654
• 闪点: 476.5±34.3 °C
• 精确质量: 656.156372
• PSA: 189.07000
• LogP: 1.71
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystaline
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.697
• 储存条件:

  保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

• 水溶解性: 水溶性：不溶；水溶解度：5.9 mg/l 25 °C
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.2

  2、 氢键供体数量：3

  3、 氢键受体数量：13

  4、 可旋转化学键数量：6

  5、 互变异构体数量：4

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：161

  7、 重原子数量：46

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：1090

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：10

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（KPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

替尼泊苷MSDS

替尼泊苷

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模块1. 化学品
产品名称： Teniposide
5.3

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模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害未分类
　健康危害
生殖细胞敏感性 第2级
致癌性 1B类
生殖毒性 第2级
特异性靶器官毒性骨髓
- 单一接触 [第2级]
特异性靶器官毒性 骨髓, 消化道
- 单一接触 [第1级]
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词危险
　危险描述怀疑会造成遗传缺陷
可能致癌
怀疑会损害生育能力或胎儿
可能对器官产生损害： 骨髓
可能因延长或接触对器官产生损害： 骨髓 消化道
　防范说明
[预防]使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
切勿吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。
替尼泊苷

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模块2. 危险性概述
[储存]存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：替尼泊苷
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 29767-20-2
分子式：
C32H32O13S

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施：处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免所有部位的接触！
贮存
储存条件：保持容器密闭。冷冻储存。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料：依据法律。
替尼泊苷

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
　手部防护：防渗手套。
　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
外形（20°C）：固体
外观： 晶体-粉末
颜色：白色类白色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点： 247°C (分解)
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 不溶于(5.9mg/L, 25°C)
[其他溶剂]无资料
log水分配系数 = 1.76

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:29570 ug/kg
scu-mus LD50:31560 ug/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性： cyt-hmn-lym 5 mg/L
msc-mus-lym 500 ug/L
msc-ham-ovr 40 ug/L
mmo-sat 100 ug/plate (+S9)
致癌性：
IARC = 2A （对人类可能致癌）。
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码: KC0180000

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
替尼泊苷

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模块12. 生态学信息
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数： 1.76
　土壤吸收系数 （Koc）：无资料
5.9 x 10-27
　亨利定律
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

替尼泊苷毒性和生态

替尼泊苷生态学数据:

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

替尼泊苷安全信息

• 符号: GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H350
• 警示性声明: P201-P308 + P313
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S36
• 危险品运输编码: 3276
• WGK德国: 3
• RTECS号: KC0180000

替尼泊苷英文别名

• etp
• Pipodophyllotoxin VM 26
• Teniposide/VM-26
• vm-26
• (5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 4,6-O-(2-thienylmethylene)-β-D-glucopyranoside
• vehem
• Furo(3',4':6,7)naphtho(2,3-d)-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-9-((4,6-O-((R)-2-thienylmethylene)-β-D-glucopyranosyl)oxy)-, (5R,5aR,8aR,9S)-
• Furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-9-[[4,6-O-[(R)-2-thienylmethylene]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-, (5R,5aR,8aR,9S)-
• Teniposide
• Furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-9-[[4,6-O-(2-thienylmethylene)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-, (5R,5aR,8aR,9S)-
• Teniposide(VuMon)
• EINECS 249-831-2
• MFCD00866516
• Vumon