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三叶甙

更新时间:2024-01-02 16:05:23

三叶甙结构式
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常用名 三叶甙 英文名 Trilobatin
CAS号 4192-90-9 分子量 436.409
密度 1.6±0.1 g/cm3 沸点 787.9±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C21H24O10 熔点 163 °C
MSDS N/A 闪点 277.1±26.4 °C

 三叶甙用途


Trilobatin 是一种甜味剂,源自 Lithocarpus polystachyus Rehd,Trilobatin 是一种 HIV-1 抑制剂,靶向 Gp41 包膜蛋白。具有神经保护作用。Trilobatin 还是 SGLT1/2 抑制剂,可选择性诱导人肝母细胞瘤细胞增殖。

 三叶甙名称

中文名 三叶苷
英文名 1-[2,6-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
英文别名 更多

 三叶甙生物活性

描述 Trilobatin 是一种甜味剂,源自 Lithocarpus polystachyus Rehd,Trilobatin 是一种 HIV-1 抑制剂,靶向 Gp41 包膜蛋白。具有神经保护作用。Trilobatin 还是 SGLT1/2 抑制剂,可选择性诱导人肝母细胞瘤细胞增殖。
相关类别
靶点

HIV-1

SGLT1/2

体外研究 Trilobatin在第一时间通过调节线粒体活性氧(mtROS)的内稳态,即至少部分通过AMPK/Nrf2/Sirt3信号途径介导,保护神经元PC12细胞免受氧化损伤[1]。
参考文献

[1]. Gao J, et al. Trilobatin Protects Against Oxidative Injury in Neuronal PC12 Cells Through Regulating Mitochondrial ROS Homeostasis Mediated by AMPK/Nrf2/Sirt3 Signaling Pathway. Front Mol Neurosci. 2018 Jul 30;11:267.

[2]. Yin S, et al. Trilobatin as an HIV-1 entry inhibitor targeting the HIV-1 Gp41 envelope. FEBS Lett. 2018 Jul;592(13):2361-2377.

 三叶甙物理化学性质

密度 1.6±0.1 g/cm3
沸点 787.9±60.0 °C at 760 mmHg
熔点 163 °C
分子式 C21H24O10
分子量 436.409
闪点 277.1±26.4 °C
精确质量 436.136932
PSA 177.14000
LogP 1.43
外观性状 固体;White to Light yellow powder to crystal
蒸汽压 0.0±2.9 mmHg at 25°C
折射率 1.686
储存条件 0-10°C;避免加热

 三叶甙合成线路

~49%

三叶甙结构式

三叶甙

4192-90-9

文献:Gupte, Amol; Buolamwini, John K. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009 , vol. 19, # 3 p. 917 - 921

~%

三叶甙结构式

三叶甙

4192-90-9

文献:Jorio Annali di Chimica (Rome, Italy), 1959 , vol. 49, p. 1929,1936

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三叶甙

4192-90-9

文献:Jorio Annali di Chimica (Rome, Italy), 1959 , vol. 49, p. 1929,1936

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三叶甙

4192-90-9

文献:Jorio Annali di Chimica (Rome, Italy), 1959 , vol. 49, p. 1929,1936

 三叶甙英文别名

UNII:23298I791N
1-Propanone, 1-[4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-
3,5-Dihydroxy-4-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl β-D-glucopyranoside
p-Phloridzin
phloretin-4-D-glucoside
T6OTJ BOR CQ EQ DV2R DQ&& CQ DQ EQ F1Q &&β-D-Gluco Form
p-Phlorizin
1-Propanone, 1-(4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-
Trilobatin
1-(4-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2,6-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone
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