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三芥子酸甘油酯

更新时间:2024-01-11 21:06:35

三芥子酸甘油酯结构式
三芥子酸甘油酯结构式
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常用名 三芥子酸甘油酯 英文名 4-methylthiobutyl isothiocyanate
CAS号 4430-36-8 分子量 161.29
密度 1.0±0.1 g/cm3 沸点 250.6±23.0 °C at 760 mmHg
分子式 C6H11NS2 熔点 52 °C
MSDS N/A 闪点 105.4±22.6 °C

 三芥子酸甘油酯用途


芥酸(ERU)是一种异硫氰酸盐,在芝麻菜中特别丰富。芥子素具有抗癌、神经保护和抗炎活性[1][2][3][4]。

 三芥子酸甘油酯名称

中文名 三芥子酸甘油酯
英文名 1-isothiocyanato-4-methylsulfanylbutane
中文别名 4-(甲基硫醇)-1-(异硫代氰酰基)丁烷
英文别名 更多

 三芥子酸甘油酯生物活性

描述 芥酸(ERU)是一种异硫氰酸盐,在芝麻菜中特别丰富。芥子素具有抗癌、神经保护和抗炎活性[1][2][3][4]。
相关类别
体外研究 芥酸(ERU)(0-100μM)释放H2S,并以浓度依赖性方式抑制AsPC-1细胞的细胞活力[1]。芥酸抑制细胞迁移,改变AsPC-1细胞周期,减少G0/G1期,增加G2/M期和S期[1]。芥酸(30μM,72 h)诱导AsPC-1细胞凋亡并抑制细胞迁移[1]。芥酸降低AsPC-1细胞磷酸化ERK1/2的水平[1]。芥子素(0-200μM,24小时)在A549细胞中显示出抗增殖活性,IC50为97.7µM【2】。芥酸(0-50μM,24小时)诱导PARP-1在50μM处分裂,并增加A549细胞中p53和p21蛋白的表达【2】。芥酸可减少LPS诱导的RAW 264.7细胞产生NO、前列腺素E2(PGE2)、TNF-α、IL-6和IL-1β[3]。芥酸降低LPS诱导的RAW 264.7细胞中诱导型一氧化氮合酶(iNOS)和环氧合酶(COX)-2的表达【3】。芥酸抑制LPS诱导的RAW 264.7细胞NFκB信号的激活[3]。细胞活力测定【1】细胞系:AsPC-1浓度:10、30和100μM孵育时间:72小时结果:细胞活力显著降低,且呈浓度依赖性。细胞周期分析【1】细胞系:AsPC-1浓度:30μM孵育时间:72小时结果:显示G2/M期细胞数特别增加(G2/M期36.6%±3.5 vs.载体处理细胞:24.0%±1.3)和S期细胞数特别增加(S期18.1%±1.5 vs.载体处理细胞:11.0%±0.7),从而导致G0/G1期细胞显著减少(35.1%±5.0 vs.溶媒处理的G0/G1期细胞:59.5%±1.8。凋亡分析【1】细胞系:AsPC-1浓度:30μM孵育时间:72小时结果:显著增加总凋亡细胞数(凋亡死细胞和凋亡活细胞;溶媒:17.7%±2.5 vs.Erucin:28.7%±4.2)。细胞增殖试验【2】细胞系:A549浓度:0-200µM孵育时间:24小时结果:显示出抗增殖作用,IC50为97.7µM。Western Blot分析【2】细胞系:A549浓度:0-50µM孵育时间:24小时结果:在50µM处诱导PARP-1分裂。增加p53和p21蛋白表达。Western Blot分析【3】细胞系:RAW 264.7浓度:0、2.5和5µM培养时间:30分钟结果:降低LPS诱导的iNOS和COX-2表达。抑制LPS诱导的IκBα的减少。抑制NFκB DNA结合和转录活性。RT-PCR【3】细胞系:原始264.7浓度:0、2.5和5µM培养时间:24小时结果:减少LPS诱导的TNF-α、IL-6和IL-1β的产生。
体内研究 芥酸(ERU)(0-300 nM)显著抑制TPA诱导的水肿形成[3]。芥子素(30μmol/kg;腹腔注射;每周两次,持续4周)具有神经保护作用[4]。动物模型:雌性ICR小鼠(4周龄),TPA(12-O-十四烷基佛波醇-13-乙酸酯)诱导的小鼠耳水肿模型【3】剂量:0、100和300 nM给药:在局部应用TPA前30分钟局部应用于小鼠耳。结果:显著抑制TPA诱导的水肿形成。动物模型:雄性C57Bl/6小鼠(9周龄,25-30 g体重)[4]剂量:30μmol/kg给药:腹腔给药,每周2次,4周(纹状体内注射6-OHDA诱发脑损伤)。结果:在旋转行为测试中诱导部分恢复。上调TH的表达。对抗6-OHDA损伤小鼠的神经元死亡和DNA断裂。增加6-OHDA损伤小鼠的总GSH和Nrf2水平。
参考文献

[1]. Valentina Citi, et al. Anticancer properties of erucin, an H2 S-releasing isothiocyanate, on human pancreatic adenocarcinoma cells (AsPC-1). Phytother Res. 2019 Mar;33(3):845-855.

[2]. A. Melchini, et al. Erucin, a new promising cancer chemopreventive agent from rocket salads, shows anti-proliferative activity on human lung carcinoma A549 cells. Food Chem Toxicol. 2009 Jul;47(7):1430-6.

[3]. Han Jin Cho, et al. Erucin exerts anti-inflammatory properties in murine macrophages and mouse skin: possible mediation through the inhibition of NFκB signaling. Int J Mol Sci. 2013 Oct 15;14(10):20564-77.

[4]. Fabiana Morroni, et al. Comparison of Adaptive Neuroprotective Mechanisms of Sulforaphane and its Interconversion Product Erucin in in Vitro and in Vivo Models of Parkinson's Disease. J Agric Food Chem. 2018 Jan 31;66(4):856-865.

 三芥子酸甘油酯物理化学性质

密度 1.0±0.1 g/cm3
沸点 250.6±23.0 °C at 760 mmHg
熔点 52 °C
分子式 C6H11NS2
分子量 161.29
闪点 105.4±22.6 °C
精确质量 161.033295
PSA 69.75000
LogP 2.39
外观性状 液体;Colorless to Light yellow clear liquid
蒸汽压 0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率 1.531
储存条件 <0°C;存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解),加热

 三芥子酸甘油酯安全信息

危害码 (欧洲) Xn
海关编码 2930909090

 三芥子酸甘油酯合成线路

 三芥子酸甘油酯海关

海关编码 2930909090
中文概述 2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

 三芥子酸甘油酯英文别名

4-isothiocyanatobutyl methyl sulfide
4-methylthiobutyl isothiocyanate
Butane, 1-isothiocyanato-4-(methylthio)-
1-isothiocyanato-4-methylthiobutane
Erucin
1-Isothiocyanato-4-(methylsulfanyl)butane
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