萝卜硫素

• 常用名: 萝卜硫素
• 英文名: DL-Sulforaphane
• CAS号: 4478-93-7
• 分子量: 177.288
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 368.2±25.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₁₁NOS₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 176.5±23.2 °C

萝卜硫素用途

Sulforaphane是存在于多种蔬菜中的天然异硫氰酸酯；具有抗癌和保护心脏的活性。

萝卜硫素名称

• 中文名: 莱菔硫烷
• 英文名: sulforaphane
• 中文别名: 1-异硫氰基-4-(甲基亚硫酰基)丁烷 | 萝卜硫素 | D,L-1-异硫氰基-4R-(甲基亚硫酰基)丁烷

萝卜硫素生物活性

• 描述: Sulforaphane是存在于多种蔬菜中的天然异硫氰酸酯；具有抗癌和保护心脏的活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> HDAC
  信号通路 >> 表观遗传学 >> HDAC
  天然产物 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 心血管疾病
• 靶点:

  HDAC

• 体外研究: 萝卜硫素以剂量依赖性方式诱导细胞周期停滞,随后细胞死亡。该萝卜硫素诱导的细胞周期停滞与细胞周期蛋白A和B1的表达增加相关。 Sulforaphane通过凋亡过程诱导细胞死亡。 Sulforaphane抑制生长的重新开始并减少静息结肠癌细胞(HT29)中的细胞活力,并且对分化的CaCo2细胞具有较低的毒性[1]。用萝卜硫素预处理H9c2大鼠成肌细胞减少了凋亡细胞数量和促凋亡蛋白(Bax,caspase-3和细胞色素c)的表达,以及阿霉素诱导的线粒体膜电位的增加。此外,萝卜硫素增加血红素加氧酶-1的mRNA和蛋白质表达,从而降低线粒体中由阿霉素诱导的活性氧物质(ROS,使用MitoSOX Red试剂测量)[2]。
• 体内研究: 在用单剂量的9,10-二甲基-1,2-苯并蒽处理的Sprague-Dawley大鼠中,萝卜硫素可以阻断乳腺肿瘤的形成。施用萝卜硫素降低了雌性Sprague-Dawley大鼠中单剂量DMBA诱发的乳腺肿瘤的发生率,多样性和重量,并延缓了其发展[3]。
• 细胞实验: 将HT29细胞以低密度（5×10 4细胞/ mL）接种在含有5％FCS的标准培养基中的直径为35或120mm的Primaria培养皿中。接种后一天，更换培养基，用萝卜硫素（0-30μM）处理HT29细胞。向对照细胞中加入等量的溶剂（乙醇）（0.2％终浓度）。使用MTT测定评估药物对细胞活力的影响[1]。
• 动物实验: 大鼠：在47,48,49,50和51天时，每只动物通过管饲法接受0.5mL单独的Emulphor EL-620或指定剂量（每天75,100或150μM）的萝卜硫素或化合物2， 3或4在0.5毫升Emulphor EL-620中。在给药载体或保护剂后第5天，3小时，所有大鼠也接受溶解在1.0mL芝麻油中的8.0mg DMBA的胃内滴注。选择该剂量的DMBA以产生显着的肿瘤发生率，但不高到足以淹没潜在的化学保护作用。每周一次检查动物的可触知肿瘤的外观和位置。在202天时，即致癌物施用后152天，用乙醚对所有动物实施安乐死并称重。通过解剖将肿瘤与脂肪和结缔组织分离，称重并固定在缓冲的10％福尔马林中。通过检查染色切片，在显微镜下鉴定所有肿瘤[3]。
• 参考文献:

  [1]. Gamet-Payrastre L, et al. Sulforaphane, a naturally occurring isothiocyanate, induces cell cycle arrest and apoptosis in HT29 human colon cancer cells. Cancer Res. 2000 Mar 1;60(5):1426-33.

  [2]. Li B, et al. Sulforaphane prevents doxorubicin-induced oxidative stress and cell death in rat H9c2 cells. Int J Mol Med. 2015 Jul;36(1):53-64.

  [3]. Zhang Y, et al. Anticarcinogenic activities of sulforaphane and structurally related synthetic norbornylisothiocyanates. Proc Natl Acad Sci U S A. 1994 Apr 12;91(8):3147-50.

萝卜硫素物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 368.2±25.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₁₁NOS₂
• 分子量: 177.288
• 闪点: 176.5±23.2 °C
• 精确质量: 177.028198
• PSA: 80.73000
• LogP: 0.23
• 外观性状: 淡黄色液体
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.567
• 储存条件:

  避光，通风干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，黄色至棕色液体

• 水溶解性: DMSO: 40 mg/mL, soluble
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积80.7

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:152

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：浅黄色液体

  2. 密度（g/ml, 20°C ）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：不确定

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC,20mmHg）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºF）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,20ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：不确定

萝卜硫素MSDS

萝卜硫素MSDS英文版

萝卜硫素毒性和生态

萝卜硫素生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

萝卜硫素安全信息

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 危害码 (欧洲): Xn
• 安全声明 (欧洲): S23-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2930909090

萝卜硫素海关

• 海关编码: 2930909090
• 中文概述: 2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

萝卜硫素英文别名

• UNII:41684WL1GL
• 1-isothiocyanato-4-methylsulfinylbutane
• MFCD00198068
• 1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane
• SULFORAPHANE, (±)-
• 4-Isothiocyanatobutyl methyl sulfoxide
• 4-Methylsulfinylbutyl isothiocyanate
• 1-Isothiocyanato-4-[(R)-methylsulfinyl]butane
• 4-(Methylsulfinyl)butyl isothiocyanate
• 1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)-butane
• Butane, 1-isothiocyanato-4-[(R)-(1R)-methylsulfinyl]-
• Butane, 1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)-
• (R)-sulforaphane
• DL-Sulforaphane
• (R)-1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane
• Sulforaphane
• (-)-Sulforaphane
• L-Sulforaphane
• 4-isothiocyanatobutyl methyl (R)-sulfoxide
• (R)-1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane,4-Methylsulfinylbutyl isothiocyanate
• D,L-Sulforaphane
• SCN4SO&1
• Sulforafan