柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮

• 常用名: 柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮
• 英文名: Naringenin
• CAS号: 480-41-1
• 分子量: 272.253
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 577.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₂O₅
• 熔点: 247-250 °C(lit.)
• 闪点: 224.7±23.6 °C

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮用途

Naringenin是葡萄柚中主要的黄烷酮; 显示出强烈的抗炎和抗氧化活性。

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮名称

• 中文名: 柚皮素
• 英文名: (S)-naringenin
• 中文别名: 柚皮苷元 | 柑橘素

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮生物活性

• 描述: Naringenin是葡萄柚中主要的黄烷酮; 显示出强烈的抗炎和抗氧化活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 体外研究: 柚皮素显示抑制HepG2细胞的增殖,部分原因是细胞周期的G0/G1期和G2/M期细胞积聚。已经证明柚皮素可以诱导细胞凋亡,这可以通过细胞核损伤和凋亡细胞比例增加来证明。 Naringenin触发线粒体介导的细胞凋亡途径,如Bax/Bcl-2比例增加,随后细胞色素C释放和caspase-3顺序激活所示[1]。柚皮素暴露显着降低A431细胞的细胞活力,同时以剂量依赖性方式伴随核浓缩和DNA片段化的增加。细胞周期研究表明,柚皮素诱导细胞周期G0/G1期细胞周期停滞,caspase-3分析显示caspase-3活性呈剂量依赖性增加,导致细胞凋亡[2]。
• 体内研究: 柚皮素补充剂导致血浆和肝脏中总甘油三酯和胆固醇的量显着减少。此外,柚皮素补充剂可降低宫旁脂肪组织中的肥胖和甘油三酯含量。柚皮素喂养的动物显示肝脏中PPARα蛋白表达显着增加。已知受PPARα调节的CPT-1和UCP2的表达通过柚皮素治疗显着增强[3]。柚皮素通过PPARγ辅激活因子1α/PPARα介导的转录程序增加肝脏脂肪酸氧化。它通过减少空腹高胰岛素血症来预防甾醇调节元件结合蛋白1c介导的肝脏和肌肉脂肪生成。柚皮素可降低肝脏胆固醇和胆固醇酯的合成[4]。柚皮素以剂量依赖性方式抑制TNF-α诱导的VSMC增殖和迁移。机理研究表明,柚皮素可阻止ERK/MAPK和Akt磷酸化,同时保持p38 MAPK和JNK不变。柚皮素还可以阻断TNF-α诱导的ROS生成[5]。
• 细胞实验: 将柚皮素溶解在DMSO中并在细胞培养基中稀释。用PBS冲洗细胞并在含有各种浓度的柚皮素（50,100,150,200,250,300μM）的培养基中生长。溶剂DMSO处理的细胞用作对照。处理24小时后，除去培养基并用含有MTT的另一种培养基替换。使用MTT测定法测量细胞活力[1]。
• 动物实验: 大鼠：制备半纯化的粉末饮食，用于浓度为柚皮素：0,0.003,0.006和0.012％的饮食。适应7天后，将大鼠分成四组中的一组，每组六只动物，并喂食半纯化的实验饮食6周。实验饮食含有16％脂肪，45.5％蔗糖和不同的柚皮素浓度（0,0.003,0.006或0.012％）（表1）。在研究期间，大鼠可随意获取食物和水。在整个实验过程中测量食物摄入量和体重[3]。小鼠：8至12周龄的小鼠随意喂食啮齿动物标准饮食或含有42％来自脂肪加胆固醇（0.05％wt / wt）的卡路里的高脂肪饮食。柚皮素以1％或3％（wt / wt）加入西方饮食中。 Ldlr - / - 小鼠喂养4周，C57BL / 6J小鼠喂养30周。每天测量食物摄入量，每两周测量一次体重。在干预前将小鼠禁食6小时[4]。
• 参考文献:

  [1]. Arul D, et al. Naringenin (citrus flavonone) induces growth inhibition, cell cycle arrest and apoptosis in human hepatocellular carcinoma cells. Pathol Oncol Res. 2013 Oct;19(4):763-70.

  [2]. Ahamad MS, et al. Induction of apoptosis and antiproliferative activity of naringenin in human epidermoid carcinomacell through ROS generation and cell cycle arrest. PLoS One. 2014 Oct 16;9(10):e110003.

  [3]. Cho KW, et al. Dietary naringenin increases hepatic peroxisome proliferators-activated receptor α proteinexpression and decreases plasma triglyceride and adiposity in rats. Eur J Nutr. 2011 Mar;50(2):81-8.

  [4]. Mulvihill EE, et al. Naringenin prevents dyslipidemia, apolipoprotein B overproduction, and hyperinsulinemia in LDLreceptor-null mice with diet-induced insulin resistance. Diabetes. 2009 Oct;58(10):2198-210.

  [5]. Chen S, et al. Naringenin inhibits TNF-α induced VSMC proliferation and migration via induction of HO-1. Food Chem Toxicol. 2012 Sep;50(9):3025-31.

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 577.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 247-250 °C(lit.)
• 分子式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.253
• 闪点: 224.7±23.6 °C
• 精确质量: 272.068481
• PSA: 86.99000
• LogP: 3.19
• 外观性状: 米色-棕色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.693
• 储存条件:

  密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

• 稳定性:

  避免与不相容材料接触。与强氧化剂反应。

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.4

  2、 氢键供体数量：3

  3、 氢键受体数量：5

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：42

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：87

  7、 重原子数量：20

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：363

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：1

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：米色或棕色粉末

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：247-250

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,11mmHg）：未确定

  7. 折射率(n20/D)：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮MSDS

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮MSDS英文版

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮毒性和生态

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮生态学数据:

对环境有危害，对水体有污染，禁止进入水体。

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮安全信息

• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2932999099

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮海关

• 海关编码: 2932999099
• 中文概述: 2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

柚皮素； 4',5,7-三羟基黄烷酮英文别名

• 4′,5,7-Trihydroxyflavanone
• 4’,5,7-Trihydroxyflavanone
• Naringenin
• 4',5,7-trihydroxyflavanone
• (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• (±)-Naringenin
• Salipurol
• naringenine
• 4' 5 7-trihydroxyflavanone
• 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (S)-
• Derivative of
• (S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one
• 4‘,5,7-Trihydroxyflavanone
• (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
• pelargidanon 1602
• 5,7,4'-trihydroxyflavanone
• 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)-
• rac-naringenin
• Salipurpol
• MFCD00006844
• Naringetol
• EINECS 266-769-1