1447-88-7

• 常用中文名：高车前素
• 常用英文名：Hispidulin
• CAS号：1447-88-7
• 分子式：C₁₆H₁₂O₆
• 分子量：300.263
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-04-10 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 07:34:08
• Hispidulin是具有广泛生物活性的天然黄酮。 Hispidulin是Pim-1的抑制剂,IC50值为2.71 μM。

名称

• 中文名: 高车前素
• 英文名: hispidulin
• 中文别名: 4',5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮
• 英文别名: Dinatin; Scutellarein 6-methyl ether; 6-O-Methylapigenin; TCMDC-123942; 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-; 4',5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavone; 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxychromen-4-one; Hispidulin; 6-O-Methoxyapigenin; 5,7,4'-trihydroxy-6-methoxyflavone; 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one; Flavone, 4',5,7-trihydroxy-6-methoxy-

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 601.5±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.263
• 闪点: 230.1±25.0 °C
• 精确质量: 300.063385
• PSA: 100.13000
• LogP: 1.60
• 外观性状: white to beige
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.697
• 储存条件: Desiccate at -20°C
• 水溶解性: DMSO: soluble20mg/mL, clear
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:57

  6.拓扑分子极性表面积:96.2

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:454

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Hispidulin是具有广泛生物活性的天然黄酮。 Hispidulin是Pim-1的抑制剂,IC50值为2.71 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> 皮姆
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 靶点:

  IC50: 2.71 μM (Pim-1)[1]

• 体外研究: Hispidulin在HepG2细胞中以剂量和时间依赖性方式诱导细胞死亡。 Hispidulin通过线粒体功能障碍诱导细胞凋亡,其特征是Bcl-2/Bax比率降低,线粒体膜电位被破坏,细胞色素C和活化的capase-3释放增加[2]。
• 体内研究: Hispidulin对小鼠肿瘤大小有显着的抑制作用[2]。 Hispidulin治疗有效地防止卵巢切除术引起的体重减轻并减弱卵巢切除术引起的骨质流失。 Hispidulin治疗也减少了卵巢切除小鼠的骨小梁间距[3]。在腹膜内注射红藻氨酸(15mg/kg)之前30分钟向大鼠腹膜内施用hispidulin(10或50mg/kg)增加癫痫发作潜伏期并降低癫痫发作评分。此外,hispidulin显着减弱红藻氨酸诱导的海马神经细胞死亡,这种保护作用伴随着小胶质细胞激活的抑制和白细胞介素-1β,白细胞介素-6和肿瘤坏死因子-α等促炎细胞因子的产生。海马[4]。
• 细胞实验: 用不同浓度的hispidulin（50,100,200μM）处理HepG2细胞24,48和72小时。处理后，将细胞进一步与MTT试剂在37℃下孵育4小时，然后加入DMSO，以溶解farmazan晶体，并在酶标仪中在570nm处测量吸光度[2]。
• 动物实验: 小鼠：在小鼠中建立肿瘤。用DMSO或Hispidulin以10,20或40mg / kg /天的剂量处理小鼠35天。每周记录荷瘤小鼠的体重并计算肿瘤体积[2]。
• 参考文献:

  [1]. Chao SW, et al. Total Synthesis of Hispidulin and the Structural Basis for Its Inhibition of Proto-oncogene KinasePim-1. J Nat Prod. 2015 Aug 28;78(8):1969-76.

  [2]. Gao H, et al. Hispidulin induces apoptosis through mitochondrial dysfunction and inhibition of P13k/Akt signalling pathway in HepG2 cancer cells. Cell Biochem Biophys. 2014 May;69(1):27-34.

  [3]. Zhou R, et al. Hispidulin exerts anti-osteoporotic activity in ovariectomized mice via activating AMPK signaling pathway. Cell Biochem Biophys. 2014 Jun;69(2):311-7.

  [4]. Lin TY, et al. Protective effect of hispidulin on kainic acid-induced seizures and neurotoxicity in rats. Eur J Pharmacol. 2015 May 15;755:6-15.

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: DJ2996000
• 海关编码: 2914509090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
90-24-4 1486-50-6 480-66-0 25892-95-9
3602-54-8 1486-51-7 25892-94-8 39548-89-5
99-96-7 17680-84-1
下游产品  2
1061-93-4 529-53-3

海关

海关编码	2914509090
中文概述	2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%