齐墩果酸

• 常用名: 齐墩果酸
• 英文名: Oleanic acid
• CAS号: 508-02-1
• 分子量: 456.700
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 553.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₀H₄₈O₃
• 熔点: >300 °C(lit.)
• 闪点: 302.6±26.6 °C

齐墩果酸用途

齐墩果酸(Oleanolic Acid)是一具有抗癌活性的天然化合物。

齐墩果酸名称

• 中文名: 齐墩果酸
• 英文名: oleanolic acid
• 中文别名: 齐墩果酸水合物 | 土当归酸 | 石竹素 | 土当归酸水合物

齐墩果酸生物活性

• 描述: 齐墩果酸(Oleanolic Acid)是一具有抗癌活性的天然化合物。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 齐墩果酸(OA)以剂量和时间依赖性方式抑制肺癌细胞的增殖,同时增加miR-122丰度。发现两种推定的miR-122靶标CCNG1和MEF2D被OA治疗下调[1]。 OA在正常组织来源的细胞中诱导自噬而没有细胞毒性。 OA诱导的自噬显示降低KRAS转化的正常细胞的增殖并损害其侵袭和锚定非依赖性生长[2]。
• 体内研究: 小鼠模型实验还证明OA通过诱导自噬抑制KRAS转化的乳腺上皮细胞MCF10A衍生的肿瘤异种移植物的生长[2]。在所有测试的癌细胞中,通过OA以剂量和时间依赖性方式激活MAPK途径,包括p-38 MAPK,JNK和ERK。 OA诱导p38 MAPK活化促进Bax和Bim的线粒体转位,并通过增强其磷酸化来抑制Bcl-2功能。 OA可诱导活性氧(ROS)依赖性ASK1活化,这一事件对于癌细胞中p38 MAPK依赖性细胞凋亡是必不可少的[3]。还证明p38 MAPK敲低A549肿瘤对生长抑制作用具有抗性。 OA [3]。在OA治疗的EAM小鼠中,Treg细胞的数量和IL-10和IL-35的产生显着增加,而促炎和促纤维化细胞因子显着减少[4]。
• 参考文献:

  [1]. Zhao X, et al. Oleanolic acid suppresses the proliferation of lung carcinoma cells by miR-122/Cyclin G1/MEF2D axis. Mol Cell Biochem. 2015 Feb;400(1-2):1-7.

  [2]. Liu J, et al. Oleanolic acid inhibits proliferation and invasiveness of Kras-transformed cells via autophagy. J Nutr Biochem. 2014 Nov;25(11):1154-60.

  [3]. Liu J, et al. p38 MAPK signaling mediates mitochondrial apoptosis in cancer cells induced by oleanolic acid. Asian Pac J Cancer Prev. 2014;15(11):4519-25.

  [4]. Martín R, et al. Oleanolic acid modulates the immune-inflammatory response in mice with experimental autoimmune myocarditis and protects from cardiac injury. Therapeutic implications for the human disease. J Mol Cell Cardiol. 2014 Jul;72:250-62.

齐墩果酸物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 553.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: >300 °C(lit.)
• 分子式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.700
• 闪点: 302.6±26.6 °C
• 精确质量: 456.360352
• PSA: 57.53000
• LogP: 9.06
• 外观性状: 淡黄色
• 蒸汽压: 0.0±3.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.557
• 储存条件:

  棕色玻璃瓶密光密封包装。低温干燥处存放。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

• 水溶解性: 可溶于：氯仿
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：133.57

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：414.9

  3、 等张比容（90.2K）：1077.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：45.4

  5、 极化率（10^-24cm³）：52.95

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：7.5

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：3

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：57.5

  7、 重原子数量：33

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：885

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：8

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：为白色结晶性粉末

  2. 熔点（ºC）：310

  3. 沸点（ºC,常压）：554

  4. 比旋光度（º）：［α］20D为83.3°

  5. 燃烧热（KJ/mol）：95.9

  6. 溶解性：几乎不溶于水，微溶于乙醇和氯仿。

齐墩果酸MSDS

齐墩果酸水合物 修改号码：5

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模块1. 化学品
产品名称： Oleanolic Acid Hydrate
修改号码： 5

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模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害未分类
　健康危害未分类
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志无
　信号词无信号词
　危险描述无
　防范说明无

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：齐墩果酸水合物
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 508-02-1
分子式：
C30H48O3·xH2O

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
齐墩果酸水合物 修改号码：5

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模块5. 消防措施
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色：白色类白色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：
311°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]无资料
[其他溶剂]
溶于：氯仿
齐墩果酸水合物 修改号码：5

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:>2000 mg/kg
orl-rat LD50:>2000 mg/kg
ipr-mus LD50:1500 mg/kg
ipr-rat LD50:>2 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码: RK0177965

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数 （Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
齐墩果酸水合物 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

齐墩果酸毒性和生态

齐墩果酸毒理学数据:

急性毒性：大鼠经静脉LD50：>2gm/kg，除致死剂量外无详细说明；

大鼠经腹腔LD50：>2gm/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经口LC50：>2gm/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经腹腔LC50：1500mg/kg，除致死剂量外无详细说明。

齐墩果酸生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

齐墩果酸安全信息

• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: RK0177965
• 海关编码: 2918199090

齐墩果酸制备

1 醇提法

将木根皮100g切成小块或丝状，加500ml 70%乙醇回流提取3次，每次约3h，醇提取液合并；然后蒸馏回收大部分乙醇，再加入硫酸使其浓度为15%，回流2h，放冷后过滤，滤饼用水洗3次，再用3% NaOH液煮沸2次，用水煮沸1次，每次沸腾后过滤，可得灰白色钠盐粗品。将粗品加约8倍量85%以上乙醇，0.5%活性炭，回流40min，过滤，滤液用HCl调至pH=3～4，放置过夜，过滤，滤饼用蒸馏水洗至无氯离子，干燥即得齐墩果酸精品。

2 水提取法

取木根皮块粉碎后，用水煎煮3次，每次约1h，合并水煎液，浓缩成稀膏状。然后加入浓硫酸不断搅拌，使其浓度达到20%，加热约1h，放冷后加水稀释，过滤，滤饼水洗后，用3%NaOH溶液煮沸2次，水煮沸1次，每次沸腾后过滤，得钠盐粗品。将粗品加约8倍量85%以上乙醇，0.5%活性炭，回流40min，过滤，滤液再用HCl调至pH=3～4，放置过夜，过滤，滤饼用蒸馏水洗至无氯离子，干燥即得本品。

齐墩果酸海关

• 海关编码: 2918199090
• 中文概述: HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

齐墩果酸英文别名

• oleanoic acid
• Oleanol
• CARYOPHYLLIN
• Oleanic acid
• 3-beta-Hydroxyolean-12-en-28-oic acid
• Oleanolicacid
• Taraligenin
• Guagenin
• Araligenin
• Oleanolic Acid Hydrate
• MoMorgenin
• MFCD00064914
• Taragenin
• Gledigeni
• Oleanolic
• Oleanolic Acid
• EINECS 208-081-6