哌库溴铵

更新时间：2024-01-06 22:26:34

哌库溴铵结构式	常用名	哌库溴铵	英文名	4,4'-((2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-3,17-Bis(acetyloxy)androstane-2,16-diyl)bis(1,1-dimethyl-piperazinium) dibromide
	CAS号	52212-02-9	分子量	762.69900
	密度	1.329	沸点	N/A
	分子式	C₃₅H₆₂Br₂N₄O₄	熔点	262-264ºC
	MSDS	N/A	闪点	N/A

哌库溴铵用途

Pipecuronium bromide 是一种有效的长效非去极化甾体神经肌肉阻滞剂 (NMBA),是一种双季铵化合物。Pipecuronium bromide 是一种功能强大的竞争性 nAChR 拮抗剂,Kd 为 3.06 μM。

中文名	哌库溴铵
英文名	4,4'-((2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-3,17-Bis(acetyloxy)androstane-2,16-diyl)bis(1,1-dimethyl-piperazinium) dibromide
中文别名	4,4'-[(2Β,3Α,5Α,16Β,17Β)-3,17-双(乙酰氧基)雄甾烷-2,16-亚基]双(1,1-二甲基哌嗪锚)二溴化物 \| 阿端
英文别名	更多

描述	Pipecuronium bromide 是一种有效的长效非去极化甾体神经肌肉阻滞剂 (NMBA),是一种双季铵化合物。Pipecuronium bromide 是一种功能强大的竞争性 nAChR 拮抗剂,Kd 为 3.06 μM。
相关类别	信号通路 >> 跨膜转运 >> 胆碱受体信号通路 >> 神经信号通路 >> 胆碱受体研究领域 >> 神经疾病
靶点	nAChR[4][5]
体外研究	糖胺对溴化哌库宁有很高的亲和力。由于哌库溴铵的效力是罗库溴铵的6至7倍,因此实现相对阻断所需的分子比罗库溴铵少[1]。
体内研究	平均ED95为0.045mg/kg(0.035-0.059mg/kg),起效时间为2-6.3min,取决于剂量和背景麻醉。哌库溴铵不释放组胺,即使在3×ED95剂量下也无心血管副作用,过敏反应似乎不存在问题〔2〕。在离体大鼠膈肌实验中,羧甲基化γ-环糊精显示了哌库溴铵诱导的神经肌肉阻滞的有效和完全逆转[3]。
参考文献	[1]. Tassonyi E, et al. Reversal of Pipecuronium-Induced Moderate Neuromuscular Block with Sugammadex in the Presence of a Sevoflurane Anesthetic: A Randomized Trial. Anesth Analg. 2015 Aug;121(2):373-80. [2]. Tassonyi E, et al. Reversal of Deep Pipecuronium-Induced Neuromuscular Block With Moderate Versus Standard Dose of Sugammadex: A Randomized, Double-Blind, Noninferiority Trial. Anesth Analg. 2018 Dec;127(6):1344-1350. [3]. Alánt O, et al. First clinical experience with a new neuromuscular blocker pipecurium bromide. Arzneimittelforschung. 1980;30(2a):374-9. [4]. Töröcsik A, et al. Characterization of somatodendritic neuronal nicotinic receptors located on the myenteric plexus. Eur J Pharmacol. 1991 Sep 24;202(3):297-302. [5]. Kárpáti E, et al. Investigation of neuromuscular blocking agents at Richter Ltd. Acta Pharm Hung. 2002;72(1):37-48.

密度	1.329
熔点	262-264ºC
分子式	C₃₅H₆₂Br₂N₄O₄
分子量	762.69900
精确质量	760.31400
PSA	59.08000
储存条件	2-8°C，密封，干燥
更多	1.性状：从二氯甲烷-丙酮结晶。 2.熔点：262-264℃(分解)。 3.比旋光度：[α] _D²³+8.1°(C=1，水)。

哌库溴铵毒理学数据:

急性毒性LD₅₀小鼠，大鼠(mg/kg)：29.7，172.6静脉注射；70.6，449.6腹腔注射。

哌库溴铵毒性英文版

危害码 (欧洲)	Xi
风险声明 (欧洲)	R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全声明 (欧洲)	S26-S36
WGK德国	3
RTECS号	GN6820000
海关编码	29322980

溴甲烷

74-83-9

未登录

52211-99-1

~92%

哌库溴铵

52212-02-9

文献：Tuba Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980 , vol. 30, # 2 A p. 342 - 346

哌库溴铵上游产品 1
CAS号74-83-9 溴甲烷
哌库溴铵下游产品 0

5α-雄甾-2-烯-17-酮在硫酸催化下，和乙酸异丙烯酯反应，得化合物(I)，收率80%，熔点96~98℃。
90g化合物(I)溶于500ml苯中，在冷却和搅拌下，于1h内加入92g过苯甲酸在1000ml苯中的溶液，在室温下放置5h。反应液用冰冷却过的氢氧化钠溶液洗，然后水洗，无水硫酸镁干燥。减压浓缩，剩余物用乙醚重结晶，得80g化合物(Ⅱ)，收率81%，熔点182～184℃。
20g化合物(Ⅱ)溶于100ml N-甲基哌嗪和30ml水的混合液，在氮气中回流70h。减压蒸出过量的N-甲基哌嗪，剩余物和2倍量的乙腈混合，沸腾回流数分钟。冷至0℃，过滤析出的白色结晶，真空干燥至恒重，得19g化合物(Ⅲ)，收率63%，熔点199～201℃。
10.6g化合物(Ⅲ)溶于50ml四氢呋喃和50ml甲醇的混合液，加入9g过量的硼氢化钠，搅拌6h。减压蒸出溶剂，剩余物溶于氯仿。先用2%氢氧化钠溶液洗，然后用水洗。干燥后蒸出溶剂，剩余物用氯仿和丙酮混合液重结晶，得9.3g化合物(Ⅳ)，收率91%，熔点264～267℃。
5.8g化合物(Ⅳ)溶于20ml乙酸酐和5ml乙酸的混合液，加入0.5g氯化锌，在室温下搅拌3h。反应液倾人250ml水，于0℃放置。过滤出沉淀，溶于乙醚，用水洗至中性。蒸去溶剂，再用正己烷重结晶，得5g化合物(V)，收率71%，熔点128～130℃。
37.4g化合物(V)和16g溴甲烷溶于1300ml丙酮，在室温下保持30h。过滤析出的结晶，用二氯甲烷和丙酮的混合液来提纯，得48g哌库溴铵，收率92%，熔点262～264℃(分解)。 52212-02-9 preparation
最后一步反应如下。4g化合物(V)溶于40ml二氯甲烷和20ml硝基甲烷的混合液中，加入9ml溴甲烷。在压力管中于室温下放置2d。过滤除去三甲基化的溴化物副产物。滤液用乙醚稀释，过滤形成的固体，用二氯甲烷和乙醚混合液重结晶，得哌库溴铵。 52212-02-9 preparation