根皮苷

• 常用名: 根皮苷
• 英文名: Phlorizin
• CAS号: 60-81-1
• 分子量: 436.409
• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 770.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₄O₁₀
• 熔点: 113-114 °C(lit.)
• 闪点: 270.7±26.4 °C

根皮苷用途

Phlorizin 是一种非选择性的 SGLT 抑制剂,对于 hSGLT1 和 hSGLT2 的 Ki 值分别为 300 和 39 nM。Phlorizin 也是一个 Na+/K+-ATPase 抑制剂。

根皮苷名称

• 中文名: 根皮苷
• 英文名: phlorizin
• 中文别名: 果树根皮精 | 1-(2-(Β-D-吡喃葡萄糖氧基)-4,6-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-丙酮 | 1-(2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-4,6-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-丙酮 | 1-(2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-4,6-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-丙酮 | 1-[2-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-4,6-二羟基苯基]-3-(4-羟基苯基)-1-丙酮 | 根皮甙 | 根皮甙,1-(2-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-4,6-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-丙酮

根皮苷生物活性

• 描述: Phlorizin 是一种非选择性的 SGLT 抑制剂,对于 hSGLT1 和 hSGLT2 的 Ki 值分别为 300 和 39 nM。Phlorizin 也是一个 Na+/K+-ATPase 抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> Na+/K+ATP酶
  信号通路 >> 跨膜转运 >> SGLT
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Ki: 300 nM (hSGLT1), 39 nM (hSGLT2)[1] Na+/K+-ATPase[2]

• 体外研究: Phlorizin是一种非选择性SGLT抑制剂,hSGLT1和hSGLT2的Kis分别为300和39 nM [1]。 Phlorizin也是Na +/K + -ATPase抑制剂[2]。 2×10-4M的Phlorizin抑制人红细胞膜中Na +和Rb +激活的ATP酶活性43％。在1 mM和7 mM RbCl时,rub吸收不会被2×10-4 M Phlorizin改变或略微抑制(小于15％)[2]。 Phlorizin <100μM的剂量不会显着改变细胞活力。用Phlorizin预处理细胞不会显着降低亚硝酸盐或PGE2水平。 Phlorizin不抑制IL-6或TNF-α的产生,尽管100μM的Phlorizin可以显着抑制TNF-α的表达[3]。
• 体内研究: 在Phlorizin治疗之前,SDT肥胖大鼠的血糖水平为370±49mg/dL。给药后6小时,根皮苷治疗组的血糖水平降至几乎正常水平(139±32mg/dL)。在12周后,根皮苷治疗的SDT肥胖大鼠比媒介物处理的SDT肥胖大鼠更重。根皮苷治疗显着降低葡萄糖排泄并延迟胰岛素降低。根据Phlorizin处理,肌酐清除率显着降低。 Phlorizin治疗23周可防止神经纤维减少(23.6±3.2纤维/ mm)。 Phlorizin可完全阻止视网膜异常[4]。
• 激酶实验: 当红细胞溶血时，通过添加4×10-3M ATP和5×10-3M MgCl2（有或没有5×10-4M Phlorizin（终浓度））获得重新密封的重影。将对应于0.4-0.45mL原始血细胞的鬼与0.9mL培养基A和86RbCl一起孵育45或90分钟，并测定200μL上清液中的放射性。重新密封的重影中的ATP酶活性是由孵育后无机磷酸盐的增加决定的[1]。
• 细胞实验: 使用RAW264.7鼠巨噬细胞衍生的细胞系。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定法测量细胞活力。将细胞（105个细胞/孔）在96孔板中培养，并用不同浓度的Phlorizin处理24小时。接下来，除去上清液，将细胞与MTT（50mg / mL）在37℃下孵育4小时。洗涤板并加入异丙醇以溶解形态区晶体，然后使用酶标仪在570nm处测量吸光度值[3]。
• 动物实验: 在该研究中使用雌性SDT肥胖大鼠。在6周龄时，将SDT肥胖大鼠分成两组（n = 8）; Phlorizin治疗组和媒介物治疗组。年龄匹配的雌性Sprague-Dawley（SD）大鼠用作对照动物（n = 8）。将动物饲养在气候控制室内（温度23±3℃，湿度55±15％，光照周期12小时）并允许自由获取基础饮食和水。将Phlorizin每日一次（100mg / kg /天）皮下注射到Phlorizin治疗组的动物中23周。向载体处理组和对照SD大鼠的动物施用20％丙二醇[4]。
• 参考文献:

  [1]. Pajor AM, et al. Inhibitor binding in the human renal low- and high-affinity Na+/glucose cotransporters. J Pharmacol Exp Ther. 2008 Mar;324(3):985-91.

  [2]. Nakagawa A, et al. Localization of the phlorizin site on Na, K-ATPase in red cell membranes. J Biochem. 1977 May;81(5):1511-5.

  [3]. Chang WT, et al. Evaluation of the anti-inflammatory effects of phloretin and phlorizin in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophages. Food Chem. 2012 Sep 15;134(2):972-9.

  [4]. Katsuda Y, et al. Contribution of hyperglycemia on diabetic complications in obese type 2 diabetic SDT fatty rats: effects of SGLT inhibitor phlorizin. Exp Anim. 2015;64(2):161-9.

根皮苷物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 770.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 113-114 °C(lit.)
• 分子式: C₂₁H₂₄O₁₀
• 分子量: 436.409
• 闪点: 270.7±26.4 °C
• 精确质量: 436.136932
• PSA: 177.14000
• LogP: 0.45
• 外观性状: 淡黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.686
• 储存条件:

  本品应密封阴凉干燥保存。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：106.75

  2、 摩尔体积（m³/mol）：280.5

  3、 等张比容（90.2K）：839.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：80.1

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：42.32

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:7

  3.氢键受体数量:10

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:42

  6.拓扑分子极性表面积177

  7.重原子数量:31

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:581

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:5

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色轻质细长针状小结晶，味先甜而后苦

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.4298g/cm3

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：109

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：能溶于热水、乙醇、甲醇、戊醇、丙酮、乙酸乙酯、吡啶、冰乙酸等，不溶于醚、氯仿和苯。

根皮苷MSDS

根皮苷MSDS英文版

根皮苷毒性和生态

根皮苷毒理学数据:

1 、急性毒性：小鼠腹腔LD：>500mg/kg 2、繁殖毒性： 雌性大鼠腹腔TDLo：600mg/kg，8天后受孕

根皮苷安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 3
• RTECS号: UC2080000

根皮苷英文别名

• phlorizoside
• 4,6-dihydroxy-2-(β-D-glucosido)-β-(p-hydroxyphenyl)propiophenone
• 3,5-Dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl-β-D-glucopyranoside
• 1-(2,4-Dihydroxy-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone
• phloridzosid
• phloridzine
• Phlorrhizen
• phloretin 2'-O-glucoside
• 1-Propanone, 1-[2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-
• Phlorizin
• Isosalipurposide
• Phloretin-2'-b-glucoside
• Phloridzin
• Phlorhizin
• 3,5-Dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl β-D-glucopyranoside
• 1-(2,4-Dihydroxy-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}phényl)-3-(4-hydroxyphényl)-1-propanone
• 1-[2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone
• 1-(2,4-Dihydroxy-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanon
• 2'-(β-D-glucopyranosyloxy)-4',6'-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenone
• 4,6-Dihydroxy-2-(b-D-glucosido)-b-(p-hydroxyphenyl)propiophenone
• Phloretin-2'-O-glucoside
• Floridzin
• MFCD00006591
• 1-[2-(b-D-Glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone
• 1-Propanone, 1-(2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-
• Phloretin-2'-β-glucoside
• phlorrhizin
• EINECS 200-487-1