二甲基亚砜

• 常用名: 二甲基亚砜
• 英文名: Dimethyl sulfoxide
• CAS号: 67-68-5
• 分子量: 78.13
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 189.0±9.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂H₆OS
• 熔点: 18.4 °C
• 闪点: 85.0±0.0 °C

二甲基亚砜用途

二甲基亚砜(DMSO)是一种非质子溶剂,可溶解极性和非极性化合物。二甲基亚砜具有防冻和抑菌性能[1][2]。

二甲基亚砜名称

• 中文名: 二甲基亚砜
• 英文名: dimethyl sulfoxide
• 中文别名: 二甲基亞碸 | 二甲基

二甲基亚砜生物活性

• 描述: 二甲基亚砜(DMSO)是一种非质子溶剂,可溶解极性和非极性化合物。二甲基亚砜具有防冻和抑菌性能[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 二甲基亚砜是一种有机溶剂,可与水、脂类和有机溶剂自由混溶。这些特性允许特殊的膜渗透。DMSO的作用机制被认为是抗炎作用、神经阻滞、平滑肌松弛和胶原抑制的综合作用[2]。
• 参考文献:

  [1]. C F Brayton. Dimethyl sulfoxide (DMSO): a review. Cornell Vet. 1986 Jan;76(1):61-90.

  [2]. William F Rawls, et al. Dimethyl sulfoxide (DMSO) as intravesical therapy for interstitial cystitis/bladder pain syndrome: A review. Neurourol Urodyn. 2017 Sep;36(7):1677-1684.

二甲基亚砜物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 189.0±9.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 18.4 °C
• 分子式: C₂H₆OS
• 分子量: 78.13
• 闪点: 85.0±0.0 °C
• 精确质量: 78.013931
• PSA: 36.28000
• LogP: -1.35
• 外观性状: 无色液体
• 蒸汽密度: 2.7 (vs air)
• 蒸汽压: 0.8±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.480
• 储存条件:

  1.本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

  2.本品采用铝桶、塑料桶或玻璃瓶包装。贮存于阴凉通风干燥处，按易燃有毒物品规定贮运。

• 稳定性:

  1.无色液体，可燃，几乎无臭，带有苦味。该品是极性高的有机溶剂，可与水以任意比例混合，除石油醚外，可溶解一般有机溶剂。在20℃时能吸收氯化氢30%（重量）；二氧化氮30%（重量）；二氧化硫65%（重量）。有强烈吸湿性，在20℃，当相对湿度为60%时，可从空气吸收相当于自身重量70%的水分。该品是弱氧化剂，不含水的二甲基亚砜对金属无腐蚀性。含水时对铁；铜等金属有腐蚀性，但对铝不腐蚀。对碱稳定。在酸存在时加热会产生少量的甲基硫醇；甲醛；二甲基硫；甲磺酸等化合物。在高温下有分解现象，遇氯能发生激烈反应，在空气中燃烧发出淡蓝色火焰。

  化学性质：二甲亚砜还原生成甲硫醚。受强氧化剂作用氧化成二甲砜；

  2.二甲亚砜与酰氯类物质如氰尿酰氯、苯酰氯、乙酰氯、苯碘酰氯、亚硫酰氯、硫酰氯、三氯化磷等接触时，发生激烈的放热分解反应。与硝酸结合，生成(CH3)2SO·NHO3。与碳酸钡作用可使二甲亚砜再生。与浓氢碘酸作用，生成二甲硫磺化合物。

  3.二甲亚砜有吸水性，用前需要进行干燥处理。

• 凝固点: 18.4℃
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：20.17

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：71.0

  3、 等张比容（90.2K）：182.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：7.99

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.6

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积36.3

  7.重原子数量:4

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:29

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色黏稠透明油状液体或结晶体。具弱碱性，几乎无臭，稍带苦味。

  2. 密度（g/mL,20/4℃）：1.100

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.7

  4. 熔点（ºC）：18.45

  5. 沸点（ºC,常压）：189

  6. 折射率（25ºC）：1.4795

  7. 黏度（mPa·s,25ºC）：1.1

  8. 闪点（ºC,开口）：95

  9. 燃点（ºC）：300~302

  10. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：52.92

  11. 熔化热（KJ/mol）：13.94

  12. 生成热（KJ/mol）：-197.66

  13. 燃烧热（KJ/mol,定容）：1793.16

  14. 比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：1.95

  15. 电导率（S/m,20ºC）：3×10^-8

  16. 蒸气压（kPa,20ºC）：0.049

  17. 蒸气压（kPa,30ºC）：0.101

  18. 蒸气压（kPa,47.4ºC）：0.376

  19. 蒸气压（kPa,56.6ºC）：0.681

  20. 爆炸下限（%,V/V）：2.6

  21. 爆炸上限（%,V/V）：28.5

  22. 体膨胀系数（K^-1）：0.00088

  23. 溶解性：可与水以任意比例混合，除石油醚外，可溶解一般有机溶剂。在20℃时能吸收氯化氢30%（重量）、二氧化氮30%（重量）、二氧化硫65%（重量）,不溶于除乙炔外的脂肪烃化合物。对多种化合物有溶解能力。溶于水、乙二醇、丙酮、乙醚、苯、烃类氯化物、乙二醇的酯等。

二甲基亚砜毒性和生态

二甲基亚砜毒理学数据:

属微毒类，大鼠经口LD50为18g/kg。但对人体皮肤有渗透性，对眼有刺激作用。

二甲基亚砜安全信息

• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S24/25-S37/39-S26
• 危险品运输编码: NA 1993 / PGIII
• WGK德国: 1
• RTECS号: PV6210000
• 海关编码: 29309070

二甲基亚砜制备

二甲基亚砜一般采用二甲硫醚氧化法制得，由于所用的氧化剂和氧化方式不同，因而有不同的生产工艺。
1.甲醇二硫化碳法甲醇和二硫化碳为原料，以γ-Al2O3作催化剂，先合成二甲基硫醚，再与二氧化氮（或硝酸）氧化得二甲基亚砜。

2.双氧水法 以丙酮作缓冲介质，使二甲硫醚与双氧水反应。用该法生产二甲基亚砜成本较高，不适于大规模生产。
3.二氧化氮法 以甲醇和硫化氢在γ-氧化铝作用下生成二甲基硫醚；硫酸与亚硝酸钠反应生成二氧化氮；二甲基硫醚再与二氧化氮在60-80℃进行气液相氧化反应生成粗二甲基亚砜，也有直接用氧气进行氧化，同样生成粗二甲基亚砜，然后经减压蒸馏，精制得二甲基亚砜成品。此法是较为先进的生产方法。

4.硫酸二甲酯法用硫酸二甲酯与硫化钠反应，制得二甲基硫醚；硫酸与亚硝酸钠反应生成二氧化氮；二甲基硫醚与二氧化氮氧化得粗二甲基亚砜，再经中和处理，蒸馏后得精二甲基亚砜。此外，用阳极氧化的方法由二甲硫醚生产二甲基亚砜。

精制方法：将二甲亚砜减压蒸馏后，加入氧化铝放置一夜，用高50cm，填有陶制鞍形填料的蒸馏塔，于266.6~399.9Pa、50℃进行减压蒸馏，收集中间馏分。或将二甲亚砜与CaH2一起加热一日，减压蒸馏后用分子筛干燥，在氮气流下再进行减压蒸馏。也可以分步结晶精制。

5.将二甲硫醚 （ 由硫酸二甲酯与硫化钠反应制得）与二氧化氮（ 由硫酸与亚硝酸钠反应制得）在60～80℃进行气液相氧化反应制得二甲基亚砜粗品，然后减压蒸馏、采用分子筛脱水后再减压精馏，即得成品二甲基亚砜。主要反应式为：

6.以丙酮作为缓冲介质，加入相等物质量的二甲硫醚和双氧水，搅拌反应，维持温度20℃：

反应结束后，直接减压蒸馏即可得纯度较高的二甲基亚砜。

二甲基亚砜海关

• 海关编码: 29309070

二甲基亚砜英文别名

• (Methylsulfinyl)methane
• Dimethyl sulfoxide
• EINECS 200-664-3
• MFCD00002089