视黄醇

• 常用名: 视黄醇
• 英文名: Vitamin A
• CAS号: 68-26-8
• 分子量: 286.452
• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 421.2±14.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₃₀O
• 熔点: 61-63 °C(lit.)
• 闪点: 147.3±16.4 °C
• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger

视黄醇用途

Retinol 也被称为维生素 A1,具有多向性功能,包括视觉,免疫,造血,生殖,细胞分化/生长和发育。

视黄醇名称

• 中文名: 维生素A
• 英文名: all-trans-Retinol
• 中文别名: 视黄醇 | 全反式-视黄醇 | 视黄素 | 维生素 A

视黄醇生物活性

• 描述: Retinol 也被称为维生素 A1,具有多向性功能,包括视觉,免疫,造血,生殖,细胞分化/生长和发育。
• 相关类别:
  天然产物 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 研究发现,肝微粒体(RDHs)对视黄醇代谢的贡献大于细胞质(ADHs),微粒体中视黄醇形成的克林特(Vmax/Km)高于细胞质[1]。
• 体内研究: 结果显示,与对照(CON)大鼠相比,高脂饮食(HFD)显着降低血浆中视黄醇的基础水平,但显着提高肾脏,脂肪组织和肝脏中视黄醇的基础水平。结果显示HFD大鼠视黄醇吸收速度快于CON大鼠,Tmax明显缩短(HFD大鼠3.0±0.0小时,CON大鼠5.8±1.1小时,p <0.05)[1]。蛋氨酸-胆碱缺乏饮食(MCD)大鼠中的血浆视黄醇水平显着低于对照,而MCD大鼠中的肝视黄醇水平显着更高。 MCD大鼠中视黄醇代谢酶和结合蛋白(GRBP-1,ALDH1A1和ALDH1A2)的肝脏表达显着高于对照大鼠[2]。
• 激酶实验: 评估乙醇脱氢酶（ADH）/视黄醇脱氢酶（RDH）和视网膜脱氢酶（RALDH）的活性。简而言之，在β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（β-NAD +）和β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（β-NADP +）存在下，分别用视网膜形成评估肝ADHs / RDH和RALDHs活性。孵育混合物由肝细胞溶质/微粒体（最终浓度为0.5mg / mL）和一系列浓度的视黄醇，4.0mM辅因子，5mM MgCl2,71μM丁基化羟基甲苯组成，总体积为500μL。通过加入在37℃预温育5分钟的视黄醇引发反应。温育15分钟后，通过用等体积的含有0.005％丁基化羟基甲苯的正丁醇/甲醇，95：5（v：v）萃取来淬灭反应[1]。
• 动物实验: 在该研究中使用Wistar大鼠（雄性，4周龄）。两组6只大鼠自由获得以下饮食：标准饮食（对照组）和蛋氨酸 - 胆碱缺乏饮食（MCD）组。每种饮食含有视黄醇（1000 IU / 100g）。 6周后，在过夜禁食后，在异氟烷麻醉下通过放血处死大鼠。将血液收集在肝素化管中，分离血浆以在-80℃下储存。取出肝脏，肠道，睾丸和肾脏，立即在液氮中冷冻，并储存在-80°C [2]。
• 参考文献:

  [1]. Zhang M, et al. High-fat diet enhanced retinal dehydrogenase activity, but suppressed retinol dehydrogenase activity in liver of rats. J Pharmacol Sci. 2015 Apr;127(4):430-8.

  [2]. Miyazaki H, et al. Retinol status and expression of retinol-related proteins in methionine-choline deficient rats. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2014;60(2):78-85.

视黄醇物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 421.2±14.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 61-63 °C(lit.)
• 分子式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.452
• 闪点: 147.3±16.4 °C
• 精确质量: 286.229675
• PSA: 20.23000
• LogP: 6.84
• 外观性状: 黄色至橙色结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±2.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.549
• 储存条件:

  本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

• 稳定性:

  1.存在于烟叶中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：95.49

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：300.0

  3、 等张比容（90.2K）：738.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：36.6

  5、 极化率（10-24cm3）：37.85

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:496

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:4

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：淡化色片状结晶.

  2. 密度（g/mL,20/4℃）：0.954

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：63.5

  5. 沸点（ºC,常压）：137， (0.00013pa)

  6. 沸点（ºC, 0.667Pa）：120-125

  7. 折射率：1.641

  8. 闪点（ºC）：-26

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：溶于无水乙醇、甲醇、氯仿、醚、脂肪和油类，几乎不溶于水或甘油.

视黄醇MSDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 视黄醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Axerophthol

Vitamin A1
Vitamin A alcohol
all-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
Vitamin A
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
生殖毒性 (类别 1B)
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H317可能导致皮肤过敏反应。
H319造成严重眼刺激。
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害。
H413可能对水生生物产生长期持续的有害影响。
警告申明
预防措施
P201在使用前获取特别指示。
P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P272禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P302 + P352如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Axerophthol
别名
Vitamin A1
Vitamin A alcohol
all-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-
nonatetraen-1-ol
Vitamin A
: C20H30O
分子式
: 286.45 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Retinol
<=100%
化学文摘登记号(CAS68-26-8
No.)200-683-7
EC-编号

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
怀孕期间接触高浓度该物质可能导致先天畸形, 维生素A过多症, 黄色色素, 烦躁, 食欲减退, 消化系统失调,
反复暴露可能引起皮肤干燥和开裂。, 接触高浓度可能发生急性维生素A中毒, 镇静, 头痛, 剥脱性损害
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对水和潮气敏感。 储存于氮气中
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 61 - 63 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 刺激眼睛。 - 24 h - 经济合作与发展组织的试验指南405
呼吸道或皮肤过敏
体内试验 - 豚鼠 - 接触皮肤可引起过敏。 - 经济合作与发展组织的试验指南406
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 雄性 - 经口 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
怀孕期间接触高浓度该物质可能导致先天畸形, 维生素A过多症, 黄色色素, 烦躁, 食欲减退, 消化系统失调,
反复暴露可能引起皮肤干燥和开裂。, 接触高浓度可能发生急性维生素A中毒, 镇静, 头痛, 剥脱性损害
附加说明
化学物质毒性作用登记: VH6750000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性静态试验 半数致死浓度（LC50） - 高体雅罗鱼 （金雅罗鱼） - > 10,000 mg/l -
96 h
方法: 德国工业标准(DIN)38412
对水蚤和其他水生无脊静态试验 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - > 100 mg/l - 48 h
椎动物的毒性方法: 经济合作和发展组织的试验指导书202
细菌毒性呼吸抑制 半数效应浓度（EC50） - 污泥处理 - > 1,000 mg/l - 180 min
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书209
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

视黄醇毒性和生态

视黄醇安全信息

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H317-H319-H360-H413
• 警示性声明: P201-P280-P305 + P351 + P338-P308 + P313
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;F: Flammable;N: Dangerous for the environment;
• 风险声明 (欧洲): R22;R38
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S61-S62
• 危险品运输编码: UN 1208 3/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: VH6750000
• 危险类别: 3.0
• 海关编码: 3004500000

视黄醇制备

1.天然的维生素A由鱼肝油提取。其中海洋鱼类肝脏提取到的是视黄醇（维生素A1），淡水鱼类肝脏中提取到的是3-脱氢视黄醇，即维生素A2。

2.视黄醇及其衍生物的人工合成路线有很多条，常见的有Isler路线，即C13-C14-C20。

3.先由β紫罗兰酮与一氯乙酸乙酯缩合，经水解、脱羧基得十四碳醛；另由乙炔钠与甲基乙烯酮缩合，得到的物质再与乙基溴化镁反应得双溴镁化物。将双溴镁化物与十四碳醛缩合、水解、催化加氢得羟基维生素A，与乙酰氯作用得羟基维生素乙酸酯，再溴化、脱溴得维生素乙酸酯。

视黄醇海关

• 海关编码: 3004500000

视黄醇英文别名

• Alphalin
• Lard-factor
• Vitamin A1
• (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
• 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
• Vitamin A (USP)
• trans-retinol
• Vitamine A
• Vitaminum A
• Retinol
• VI-a
• Vitamin A
• (2E,4E,6E,8E)-3,7-Diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraén-1-ol
• TRANS-VITAMIN A ALCOHOL
• all-trans-retinol
• (2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-én-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraén-1-ol
• EINECS 200-683-7
• (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
• Vitamin A1 alcohol, all-trans-
• MFCD00001552