头孢唑肟

• 常用名: 头孢唑肟
• 英文名: Ceftizoxime
• CAS号: 68401-81-0
• 分子量: 383.403
• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: N/A
• 分子式: C₁₃H₁₃N₅O₅S₂
• 熔点: 227 °C(dec.)
• 闪点: N/A
• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger

头孢唑肟用途

Ceftizoxime是一种细菌抑制剂,其通过干扰细菌细胞壁合成和抑制肽聚糖的交联起作用。

头孢唑肟名称

• 中文名: 头孢唑肟
• 英文名: ceftizoxime
• 中文别名: (6R,7R)-7-[[2,3-二氢-2-亚氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 头孢去甲噻肟 | [(6R一[6Α,7Β(Z)])-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸 | 头孢唑肟酸

头孢唑肟生物活性

• 描述: Ceftizoxime是一种细菌抑制剂,其通过干扰细菌细胞壁合成和抑制肽聚糖的交联起作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  bacterial[1]

• 体外研究: 头孢唑肟是一种新的肠外头孢菌素衍生物,对头孢菌素和头孢霉素,头孢噻肟,头孢呋辛,头孢噻肟和头孢美唑等头孢菌素和头孢霉素等多种革兰氏阴性杆菌,包括肠杆菌,柠檬酸杆菌和粘质沙雷氏菌等机会性病原体更具活性。头孢唑肟对需氧革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有广谱的抗菌活性[1]。
• 体内研究: 头孢唑肟对接种小剂量小鼠的治疗效果与头孢噻肟几乎相同[1]。头孢唑肟在生物液体如血清,尿液和组织匀浆中是稳定的,但头孢噻肟在大鼠组织匀浆中是不稳定的。所有物种中头孢唑肟与血清蛋白的结合是所有抗生素中最低的：人类为31％,狗为17％,大鼠为32％[2]。
• 动物实验: 大鼠[2]本研究中使用的动物包括6周龄雄性JCL：ICR株小鼠，6周龄雄性JCL：SD株大鼠，7.5至15.0公斤雄性比格犬，以及5.8至9.1 -kg雄性恒河猴。注射用头孢唑肟溶于0.9％盐水中。头孢唑肟以20mg / kg的剂量给予所有试验动物。体积为：每只动物通过静脉内（iv）和皮下途径给小鼠0.25mL;通过肌肉内（im）和静脉注射途径给大鼠5mL / kg体重;通过im和iv途径给狗和猴子加入0.5 mL / kg体重[1]。
• 参考文献:

  [1]. Kamimura T, et al. Ceftizoxime (Ceftizoxime), a new parenteral cephalosporin: in vitro and in vivo antibacterial activities. Antimicrob Agents Chemother. 1979 Nov;16(5):540-8.

  [2]. Murakawa T, et al. Pharmacokinetics of ceftizoxime in animals after parenteral dosing. Antimicrob Agents Chemother. 1980 Feb;17(2):157-64.

头孢唑肟物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 熔点: 227 °C(dec.)
• 分子式: C₁₃H₁₃N₅O₅S₂
• 分子量: 383.403
• 精确质量: 383.035797
• PSA: 200.75000
• LogP: 0.59
• 外观性状: 白色或淡黄色结晶粉末
• 折射率: 1.849
• 储存条件: 室温
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：90.07

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：201.8

  3、 等张比容（90.2K）：625.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：92.4

  5、 极化率（10-24cm3）：35.70

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:10

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:14

  6.拓扑分子极性表面积201

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:669

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色或浅灰黄色结晶性粉末，几无臭。

  2.熔点：227℃(分解)。

  3.溶解度：易溶于水，略溶于甲醇，几不溶于乙醇、丙酮、氯仿、乙醚或乙酸乙酯。

头孢唑肟MSDS

头孢唑肟

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模块1. 化学品
产品名称： Ceftizoxime

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模块2. 危险性概述
GHS分类
　物理性危害未分类

　健康危害未分类
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志无
　信号词无信号词
　危险描述无
　防范说明无

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：头孢唑肟
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 68401-81-0
分子式： C13H13N5O5S2

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
头孢唑肟

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模块5. 消防措施
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色：白色类白色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点： 227°C (分解)
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]无资料
[其他溶剂]
溶于：稀氢氧化钠溶液
头孢唑肟

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块11. 毒理学信息
急性毒性： scu-rat LD50:>8 g/kg
ivn-rat LD50:8 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码: XI0367375

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数 （Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
头孢唑肟

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模块16 - 其他信息
N/A

头孢唑肟毒性和生态

头孢唑肟毒理学数据:

急性毒性LD₅₀小鼠和大鼠(mg/kg)：约6000，静脉注射。

头孢唑肟安全信息

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H317-H334
• 警示性声明: P261-P280-P284-P301 + P312 + P330-P304 + P340-P342 + P311
• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): S23-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2941905990

头孢唑肟制备

方法1：往二甲基甲酰胺(4.0g，54.8mmo1)和200ml四氢呋喃的溶液中，在-5～5℃和搅拌下，滴加三氯氧磷(8.4g，54.8mmo1)，搅拌10min，得到Vilsmeier试剂。在冰浴冷却下，加入(2-甲酰胺基-4-噻唑基)乙醛酸(5.35g，26.7mmo1)，搅拌30min形成活性酸溶液。在-15℃下加入化合物(I) (9.0g，24.3mmo1)和20ml O，N-双(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)在100ml乙酸乙酯的溶液，在一15～0℃下搅拌30min。加入50ml水，过滤收集产生的沉淀，水洗，在五氧化二磷上干燥，得7.12g化合物(Ⅱ)，收率57.0%。分出滤液中的有机层，用盐水洗，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，又得1.03g化合物(Ⅱ)，收率8.2%。
化合物(Ⅱ)(3.0g，5.82mmo1)和1.5g 10%钯-炭催化剂悬浮于70ml甲醇、30ml四氢呋喃和10ml乙酸的混合液中，在室温和常压下氢化4h。滤去催化剂，滤液减压浓缩。剩余物溶于碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯洗涤后，用10%盐酸调至Ph=2.0。过滤收集产生的沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得1.57g化合物(111)，收率、71.0%。
化合物(Ⅲ)(2．44g，6．41mm01)溶于20rnl甲醇，在室温下加入5ml浓盐酸，搅拌5h。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯洗后，再用10％盐酸调至Ph=3.5。过滤收集产生的沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得0.49g化合物(1V)，收率21.796。滤液和洗液合并，用HP-20树脂柱层析，15%异丙醇水溶液洗脱。洗脱液减压浓缩，剩余物冻干，得1.56g化合物(Ⅳ)，收率69.0％。
化合物(IV)(1.78g，4.58mmo1)、甲醇胺盐酸盐(1.37g，16.4mmo1)和乙酸钠(0.38g，4.58mmo1)悬浮于100ml水，用碳酸氢钠水溶液调至Ph=7.0．在48℃下搅拌1h，并用碳酸氢钠水溶保持反应液的Ph值为7.0～7.3。反应液用乙酸乙酯洗1次后，在冰浴冷却下，用10％盐酸调至Ph=3.5。过滤收集沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得0.12g头孢唑肟，收率6.8%。滤液用HP-20树脂柱层析，用40%丙酮水溶液洗脱。洗脱液减压蒸去丙酮后冻干，得0.95g头孢唑肟，收率54.0%。
方法2：在5～10℃下，往2g 2-甲氧亚氨基-2-(2-氨基-1，3-噻唑-4-基)乙酸(V)悬浮于20ml无水的乙酸乙酯溶液中，一次性加入2.0g三氯氧磷，再在7～10℃下搅拌20min后，加入0.4g双(三甲基硅)乙酰胺。在7～10℃下搅拌10min后，再滴加2.0g三氯氧磷。在7～10℃下再搅拌10min后，滴加0.8g干燥的二甲基甲酰胺。在7～10℃下继续搅拌30rain后得一澄清溶液，此为酰氯化合物(Ⅵ)。
另将2.45g 7-氨基头孢烷酸悬浮于8ml干燥的乙酸乙酯的溶液中，加入7.35g三甲基硅基乙酰胺。加毕在40℃下搅拌得一澄清溶液。在-15℃下，往该澄清溶液中加入上面制备的酰氯(Ⅵ)的溶液，在一10～-15℃下继续搅拌1h。冷至-30℃后加入80ml水。分出水层，并用碳酸氢钠调至Ph值为4.5。在Diaion HP-20树脂(Mitsuishi Chemical Industries Ltd．)上进行柱层析，用25%的异丙醇水溶液作为洗出液。流出液减压浓缩后冻干，得1.8g头孢唑肟，熔点227℃(分解)。

头孢唑肟海关

• 海关编码: 2941905990

头孢唑肟英文别名

• Ceftizoxima
• SK&F 88373-Z
• Ceftizoxime
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)-
• Ceftizoxima [INN-Spanish]
• (6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(methyloxy)imino]acetyl}amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• Ceftix
• (6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)glyoxylamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid 72-(Z)-(O-Methyloxime)
• Ceftizoximum
• (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• Ceftizoximum [INN-Latin]
• 7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid
• ceftizoximum [INN_la]
• Cefizox
• MFCD00072000
• Eposerin
• Epocelin
• [6R-[6a,7b(Z)]]-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid