氟哌酸

• 常用名: 氟哌酸
• 英文名: Norfloxacin
• CAS号: 70458-96-7
• 分子量: 319.331
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 555.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₈FN₃O₃
• 熔点: 220°C
• 闪点: 289.9±30.1 °C

氟哌酸用途

Norfloxacin是广谱抗生素,能通过结合DNA旋转酶抑制革兰氏阳性和阴性菌。

氟哌酸名称

• 中文名: 氟哌酸
• 英文名: norfloxacin
• 中文别名: 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸 | 诺氟沙星

氟哌酸生物活性

• 描述: Norfloxacin是广谱抗生素,能通过结合DNA旋转酶抑制革兰氏阳性和阴性菌。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Nelson JM, et al. Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry: a public health success story. Clin Infect Dis. 2007 Apr 1;44(7):977-80. Epub 2007 Feb 14.

  [2]. Pade?skaia EN. Norfloxacin: more than 20 years of clinical use, the results and place among fluoroquinolones in modern chemotherapy for infections. Antibiot Khimioter. 2003;48(9):28-36.

  [3]. Rafalsky V, et al. Quinolones for uncomplicated acute cystitis in women. Cochrane Database Syst Rev. 2006 Jul 19;(3):CD003597.

氟哌酸物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 555.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 220°C
• 分子式: C₁₆H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 319.331
• 闪点: 289.9±30.1 °C
• 精确质量: 319.133209
• PSA: 74.57000
• LogP: 0.82
• 外观性状: 灰白色至淡黄色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.595
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处，2-8 ºC保存。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，远离氧化剂。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：80.70

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：237.4

  3、 等张比容（90.2K）：641.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：31.99

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积72.9

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:519

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：类白色至淡黄色结晶性粉末。无臭，味微苦。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：227-228

  5. 沸点（ºC,常压）：556

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：290

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于水，水中溶解度为10%（g/ml，25℃），极微溶于乙醇，几乎不溶于甲醇，氯仿。

氟哌酸MSDS

氟哌酸MSDS英文版

氟哌酸毒性和生态

氟哌酸毒理学数据:

小鼠，大鼠LD50（mg/kg）：全部＞4000经口；全部1500皮下注射；470，＞500肌内注射；220，270静脉注射。

氟哌酸安全信息

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): 26-37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: VB2005000
• 海关编码: 2933990090

氟哌酸制备

邻二氯苯经硝化，或对硝基氯苯经氯化均可得3，4-二氯硝基苯。再在二甲亚砜中，和氟化钾回流，氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下，用铁粉还原成3-氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流，得缩合产物。在液体石蜡或二苯醚中加热环合，生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后，再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。其工艺比较成熟，收率较高，一般能达到40%～65%，但7位引入哌嗪基时，6位氟原子被取代的副产物可占25%，分离困难，影响收率。以对硝基氯苯计总收率为8%以上。

在引入吡嗪环前，1-乙基-6-氟-7-氯-1，4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应，使4位上的羰基形成硼螯合物，然后再引入吡嗪基，可使7位氟被置换的副反应减少，收率可提高15%以上，且产品的质量改善。

诺氟沙星的合成，国内外研究较多，但真正用于工业生产的却不多。其合成路线的改进主要体现在两个方面。一是对成环工艺进行改进，二是在哌嗪基的引入上做些文章。

氟哌酸海关

• 海关编码: 2933990090
• 中文概述: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

氟哌酸英文别名

• Zomxin
• 1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
• Fulgram
• Barazan
• NORFLOXACINE
• CHIBROXIN
• Noflo
• Utinor
• EINECS 274-614-4
• Nolicin
• Sebercim
• Chibroxol
• Zoroxin
• 4803P
• 3-Quinolinecarboxylic acid, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-
• am-715
• MFCD08060466
• 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• Norfloxacin
• 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• Floxacin
• 1-ethyl-6-fluoro-7-piperazino-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• Noroxin
• Lexinor
• 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid