85721-33-1

• 常用中文名：环丙沙星
• 常用英文名：Ciprofloxacin
• CAS号：85721-33-1
• 分子式：C₁₇H₁₈FN₃O₃
• 分子量：331.341
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 喹诺酮类药
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:37:12
• Ciprofloxacin 是一种氟喹诺酮类抗生素,具有高效的抗菌 (antibacterial) 活性。

名称

• 中文名: 环丙沙星
• 英文名: ciprofloxacin
• 中文别名: 环丙沙星,环丙氟哌酸; 1-环丙烷基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸; 西普乐; 1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸; 香草酰二乙胺
• 英文别名: CPFX; ciproiv; CIPROBAY; euciprin; Cipro; Ciprine; ciloxan; Ciprofloxacin; Cipmbay; ciprobid; Baycip; MFCD00185755

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 581.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 255-257°C
• 分子式: C₁₇H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 331.341
• 闪点: 305.6±30.1 °C
• 精确质量: 331.133209
• PSA: 74.57000
• LogP: 0.65
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.655
• 储存条件:

  闭光，密封，干燥处保存

• 水溶解性: 水溶性：不溶；不溶：乙醇
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积72.9

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:571

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无臭、味苦的微黄色或类白色结晶粉末

  2. 密度（g/mL25 ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：255-257

  5. 沸点（ºC, 常压）：未确定

  6. 沸点（ºC0.35mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：在水中易溶，在甲醇中微溶，在乙醇中不溶

生物活性

• 描述: Ciprofloxacin 是一种氟喹诺酮类抗生素,具有高效的抗菌 (antibacterial) 活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 体外研究: 环丙沙星是一种氟喹诺酮类抗生素,具有很强的抗菌活性[1]。环丙沙星(CIP)显示出对抗鼠疫菌的强效活性,MIC90为0.03μg/ mL [2]。
• 体内研究: 与暴露于恩诺沙星的幼虫的抑制GST和过氧化氢酶(CAT)相比,环丙沙星(1mg/L)诱导谷胱甘肽-S-转移酶(GST)活性。环丙沙星(≥10μg/ L)和恩诺沙星对anuran两栖类幼虫的发育,生长,解毒和氧化应激酶具有生态毒性[1]。在肺鼠疫的小鼠模型中,环丙沙星(30mg/kg,ip)导致药物暴露,其类似于在500mg剂量的口服环丙沙星后在人中观察到的药物暴露。与腹膜内PBS治疗对照相比,腹腔内环丙沙星可降低肺部细菌负荷[3]。
• 细胞实验: 通过将菌落悬浮于Mueller-Hinton肉汤（CAMHB）（含有环丙沙星）18至24小时（炭疽芽孢杆菌）或42至48小时（鼠疫杆菌）的绵羊血琼脂（SBA）平板上制备细菌接种物。在35°C。用CAMHB将悬浮的培养物稀释至基于600nm处的光密度调节的105CFU / mL的细菌细胞密度。向96孔板的每个孔中加入50μL稀释液，用于~5×10 4 CFU /孔的最终接种物。将板在35℃温育。在18至24小时（炭疽芽孢杆菌）或42至48小时（鼠疫杆菌）以及600纳米的吸光度下目测确定MIC [2]。
• 动物实验: 在该测定中使用8至10周龄的雌性BALB / cAnNCr1（BALB / c）小鼠和20g（±4g）。通过腹膜内（ip）途径向小鼠（n = 30）施用单剂量的环丙沙星（30mg / kg）。小鼠（n = 3 /时间点/组）在环丙沙星给药后1小时，10分钟，20分钟或30分钟和1,1.5,2,4,8,12小时和1,15或30分钟和1小时剔除DRCFI或CFI施用后2小时，4小时，6小时，10小时，18小时或24小时。根据环丙沙星的短半衰期和较长的CFI半衰期选择血液采样点。在死后收集血液和肺（整个器官）用于分析。给予CFI或DRCFI后的肺剂量使用给药后1分钟肺样品中环丙沙星的浓度计算[3]。
• 参考文献:

  [1]. Peltzer PM, et al. Ecotoxicity of veterinary enrofloxacin and ciprofloxacin antibiotics on anuran amphibian larvae. Environ Toxicol Pharmacol. 2017 Feb 4. pii: S1382-6689(17)30029-7

  [2]. Steenbergen J, et al. In Vitro and In Vivo Activity of Omadacycline Against Two Biothreat Pathogens: Bacillus anthracis and Yersinia pestis. Antimicrob Agents Chemother. 2017 Feb 21.

  [3]. Hamblin KA, et al. Inhaled Liposomal Ciprofloxacin Protects against a Lethal Infection in a Murine Model of Pneumonic Plague. Front Microbiol. 2017 Feb 6;8:91.

MSDS

1.1 产品标识符 : Ciprofloxacin 化学品俗名或商品名 1.2 鉴别的其他方法 Ciprobay 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别5) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 危害类型象形图无 信号词警告 危险申明 H303吞咽可能有害。 警告申明 措施 P312如感觉不适，呼救解毒中心或医生。 当心 - 物质尚未完全测试。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Ciprobay 别名 : C17H18FN3O3 分子式 : 331.34 g/mol 分子量 成分浓度 Ciprofloxacin - 化学文摘编号(CAS No.)85721-33-1 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 如果吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 在眼睛接触的情况下 用水冲洗眼睛作为预防措施。 如果误服 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢 5.3 救火人员的预防 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步的信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。 6.2 环境预防措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制/个体防护 8.1 控制参数 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。 人身保护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味临界值 无数据资料 d) pH值 3.0 - 4.5 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 相对蒸气密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) 辛醇/水分配系数的对数值 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 化学稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 避免接触的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg 半致死剂量(LD50) 静脉内的 - 大鼠 - 207 mg/kg 备注: 行为的：睡眠时间改变（包括正位反射的改变）。 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞诱变 离体的基因毒性 - 人 - 淋巴细胞 DNA损伤 离体的基因毒性 - 人 - 淋巴细胞 非常规DNA合成 离体的基因毒性 - 仓鼠 - 肺 微核测试 离体的基因毒性 - 仓鼠 - 肺 细胞发生分析 对体内基因的毒性 - 老鼠 - 腹膜内的 细胞发生分析 对体内基因的毒性 - 老鼠 - 腹膜内的 姐妹染色单体互换 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: VB1993800 模块12. 生态学资料 12.1 毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 生物积累的潜在可能性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 污染了的包装物 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 UN编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 无危险货物 国际海运危规: 无危险货物 国际空运危规: 无危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别预防 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VB1993800 CHEMICAL NAME : 3-Quinolinecarboxylic acid, 1,4-dihydro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperaz inyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 85721-33-1 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 29 MOLECULAR FORMULA : C17-H18-F-N3-O3 MOLECULAR WEIGHT : 331.38 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 21429 ug/kg/3D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - hallucinations, distorted perceptions Behavioral - toxic psychosis TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 21 mg/kg/3D-I TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - urine volume decreased Kidney, Ureter, Bladder - proteinuria Kidney, Ureter, Bladder - hematuria TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 5714 ug/kg/2D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - coma Liver - jaundice, other or unclassified Liver - liver function tests impaired TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 129 mg/kg/6D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - rigidity (including catalepsy) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 135 mg/kg/3D-I TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 40 mg/kg/2D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - headache Blood - eosinophilia Nutritional and Gross Metabolic - body temperature increase TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Multiple routes SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 40 mg/kg/6D-I TOXIC EFFECTS : Skin and Appendages - dermatitis, allergic (after systemic exposure) Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 207 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - somnolence (general depressed activity) TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1165 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 122 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - somnolence (general depressed activity) TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Mammal - domestic Cells - not otherwise specified DOSE/DURATION : 27 mg/L REFERENCE : AMACCQ Antimicrobial Agents and Chemotherapy. (American Soc. for Microbiology, 1913 I St., NW, Washington, DC 20006) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 34,1955,1990

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: VB1993800
• 海关编码: 3004909090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
110-85-0 86393-33-1 67-68-5 1340587-05-4
88419-56-1 121872-95-5 54393-21-4 765-30-0
93107-30-3 93594-29-7
下游产品  6
110719-57-8 93107-08-5 93594-39-9 105394-83-0
93107-11-0 952653-63-3

制备

1.其合成是从2,4-二氯甲苯开始，经硝化、还原、氟化、氯化、水解和酰氯化形成2,4-二氯-5氟苯甲酰氯。然后先后和丙酸二乙酯，对甲苯磺酸，原甲酸三乙酯，环丙胺反应后再环合得喹啉环。经水解，再引入哌嗪基，最后得产品。

海关

海关编码	3004909090