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蒿乙醚

更新时间:2024-01-02 20:23:36

蒿乙醚结构式
蒿乙醚结构式
品牌特惠专场
常用名 蒿乙醚 英文名 Artemotil
CAS号 75887-54-6 分子量 312.401
密度 1.2±0.1 g/cm3 沸点 372.4±42.0 °C at 760 mmHg
分子式 C17H28O5 熔点 80-820ºC
MSDS N/A 闪点 146.0±27.8 °C

 蒿乙醚用途


Artemotil (β-Arteether)专门治疗耐Chloroquine的恶性疟疾和脑疟疾病,是血液中的快速裂殖体灭杀剂。

 蒿乙醚名称

中文名 蒿乙醚
英文名 Arteether
中文别名 10-乙氧基十氢-3,6,9-三甲基-3,12-环氧-12H-吡喃并[4,3-j]-1,2-苯并二氧杂环庚烷
英文别名 更多

 蒿乙醚生物活性

描述 Artemotil (β-Arteether)专门治疗耐Chloroquine的恶性疟疾和脑疟疾病,是血液中的快速裂殖体灭杀剂。
相关类别
参考文献

[1]. Looareesuwan S, et al. Dose-finding and efficacy study for i.m. artemotil (beta-arteether) and comparison with i.m. artemether in acute uncomplicated P. falciparum malaria. Br J Clin Pharmacol. 2002 May;53(5):492-500.

 蒿乙醚物理化学性质

密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 372.4±42.0 °C at 760 mmHg
熔点 80-820ºC
分子式 C17H28O5
分子量 312.401
闪点 146.0±27.8 °C
精确质量 312.193665
PSA 46.15000
LogP 3.60
外观性状 白色结晶固体
蒸汽压 0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率 1.516
储存条件 2-8°C
分子结构

1、 摩尔折射率:81.17

2、 摩尔体积(cm3/mol):268.7

3、 等张比容(90.2K):675.0

4、 表面张力(dyne/cm):39.7

5、 极化率(10-24cm3):32.18

更多

1.熔点(ºC):80~82

2.性状:白色结晶性固体。

 蒿乙醚安全信息

危害码 (欧洲) Xi

 蒿乙醚合成线路

 蒿乙醚制备

用脱水二氢青蒿素和乙醇,在三苯基膦-溴化氢络合物催化下反应得青蒿醚.

1. 二氢青蒿素的制备

在容积为50L带夹套不锈钢反应器中加入青蒿素240g(0.85mol)和甲醇12L,用乙二醇/水混合液作载冷体(-3ºC),通过夹套降温至0~5ºC,搅拌下加入NaBH4 240g(6.34mol),在1.75h.内分批加完.加毕在相同条件下继续搅拌反应1.25h,将反应混合物用乙酸375ml中和,中和时其温度仍旧保持在0~5ºC范围.于45 ºC/53.3288kPa条件下,减压浓缩蒸除溶剂8.5L ,剩余物用冷水7.5L稀释,于室温下搅拌15min ,析出白色沉淀,过滤,用水/甲醇(2:1, 0~5ºC,700ml×2)洗涤,滤液于4ºC静置14h.产生少量沉淀,过滤收集,将滤饼合并(为二氢青蒿素潮湿粗品)溶于7L的二氯甲烷中,加入120g无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,得二氢青蒿素191.4g,收率79%,mp149~153ºC.

2. 蒿乙醚的合成

反应瓶中加入二氢青蒿素191g(0.67mol)、乙醇750ml和苯2.25L,搅拌加热至45ºC,迅速加入三氟化硼乙醚配合物,然后于70ºC搅拌回流反应1h(在N2流保护下进行).反应完毕#冷却#用饱和的乙酸钠溶液2.4L洗涤#然后用水2.25L洗涤#无水MgSO4 75g干燥#过滤#滤液浓缩回收溶剂#得蒿乙醚和蒿乙醚’(3:1)的半固体混合物210.1g,将其溶于己烷135ml中#加热至45ºC促溶#然后于-20ºC下静置36h.产生白色结晶沉淀#过滤#滤饼用己烷(70ml×2,<0 ºC)洗涤#干燥#得蒿乙醚136.9g,收率65%,mp80~82ºC$母液经浓缩可回收蒿乙醚14.9g,收率7%,mp79~81ºC.蒿乙醚的总得量为151.8g,收率72%.

75887-54-6 preparation

 蒿乙醚英文别名

SM-227
β-arteether
Areether
(4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-Ethoxy-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0.0]hexadecane
Artemotil
SM-22
ARPRINOCID
3,12-Epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin, 10-ethoxydecahydro-3,6,9-trimethyl-, (5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-
dihydroartemisinin ethyl ether
Unii-xgl7gfb9yi
dihydroqinghaosu ethyl ether
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