(±)-樟脑(合成)

• 常用名: (±)-樟脑(合成)
• 英文名: (+/-)-Camphor
• CAS号: 76-22-2
• 分子量: 152.233
• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 207.4±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₆O
• 熔点: 175-177 °C(lit.)
• 闪点: 64.4±0.0 °C
• 符号: GHS02, GHS07, GHS08
• 信号词: Warning

(±)-樟脑(合成)用途

Camphor ((±)-Camphor) 是一种外用抗感染和抗瘙痒剂,口服有驱风作用。然而,Camphor 摄入时有毒。Camphor 具有抗病毒,镇咳和抗癌活性[1]。Camphor 是一种 TRPV3 激动剂[2]。

(±)-樟脑(合成)名称

• 中文名: 樟脑
• 英文名: camphor
• 中文别名: 2-莰酮

(±)-樟脑(合成)生物活性

• 描述: Camphor ((±)-Camphor) 是一种外用抗感染和抗瘙痒剂,口服有驱风作用。然而,Camphor 摄入时有毒。Camphor 具有抗病毒,镇咳和抗癌活性[1]。Camphor 是一种 TRPV3 激动剂[2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  TRPV3[2]

• 体外研究: 樟脑通过PI3K/AKT和ERK信号传导途径诱导成纤维细胞增殖。 MTT测定结果显示,与0μMCamphor处理相比,32.5,65,130和260μM樟脑的成纤维细胞活力分别增加至108.9±6.6％,118.6±2.8％,127.7±4.2％和131.6±7.2％。樟脑处理24小时后,ROS的产生量增加了17.97％,而未处理对照组为5.04％[3]。
• 细胞实验: 将原代真皮成纤维细胞（2×10 4个细胞/ mL）细胞接种在96孔板中的200μL含有10％FBS的培养基中。 24小时后，用各种浓度的洋甘菊水溶胶或樟脑（0-260μM）处理细胞。处理后，向每个孔中加入20μLMTT溶液（5mg / mL），然后在潮湿环境中孵育3-4小时。除去上清液并加入150μLDMSO。细胞活力由570nm处的吸光度确定，使用Sunrise酶标仪测量[3]。
• 参考文献:

  [1]. Chen W, et al. Camphor--a fumigant during the Black Death and a coveted fragrant wood in ancient Egypt and Babylon--a review. Molecules. 2013 May 10;18(5):5434-54.

  [2]. Billen B, et al. Different ligands of the TRPV3 cation channel cause distinct conformational changes as revealedby intrinsic tryptophan fluorescence quenching. J Biol Chem. 2015 May 15;290(20):12964-74.

  [3]. Tran TA, et al. Camphor Induces Proliferative and Anti-senescence Activities in Human Primary Dermal Fibroblasts and Inhibits UV-Induced Wrinkle Formation in Mouse Skin. Phytother Res. 2015 Dec;29(12):1917-25.

(±)-樟脑(合成)物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 207.4±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 175-177 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.233
• 闪点: 64.4±0.0 °C
• 精确质量: 152.120117
• PSA: 17.07000
• LogP: 2.13
• 外观性状: 无色或白色的结晶粉末,带有一种强烈的像樟脑丸的气味
• 蒸汽密度: 5.2 (vs air)
• 蒸汽压: 0.2±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.485
• 储存条件:

  储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过35℃。包装密封。应与氧化剂、还原剂、卤化物等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1.化学性质：具有酮类的一般化学性质。还原生成莰醇和异莰醇。用铬酸、硝酸、高锰酸钾、二氧化硒氧化时，生成樟脑酮酸、异佛尔酮酸、樟脑酸、樟脑酮等。与亚硫酸氢钠不生成加成产物。与碘一起加热生成香芹酚。氯化时生成α-氯代樟脑。由樟脑油得到的天然樟脑有旋光性，从蒎烯或莰醇合成的樟脑无旋光性。

  2.旋光度+41~+43（20%乙醇溶液）。普通品的纯度约为99.5%，能在常温升华。温和氧化时生成樟脑酸，还原时生成冰片。

  3.稳定性 稳定

  4.禁配物 强氧化剂、强还原剂、卤化物、氯苯

  5.避免接触的条件 受热

  6.聚合危害 不聚合

• 水溶解性: 0.12 g/100 mL (25 ºC)
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：44.39

  2、摩尔体积（cm³/mol）：154.8

  3、等张比容（90.2K）：367.1

  4、表面张力（dyne/cm）：31.5

  5、极化率（10^-24cm³）：17.59

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:217

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:2

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色至白色半透明块状或粉末，有樟木气味。

  2.熔点（℃）：174~180

  3.沸点（℃）：204（升华）

  4.相对密度（水=1）：0.99（25℃）

  5.相对蒸气密度（空气=1）：5.24

  6.饱和蒸气压（kPa）：0.024（20℃）

  7.燃烧热（kJ/mol）：-5898.0

  8.临界压力（MPa）：2.99

  9.辛醇/水分配系数：2.38

  10.闪点（℃）：65.6（CC）

  11.引燃温度（℃）：466

  12.爆炸上限（%）：3.5

  13.爆炸下限（%）：0.6

  14.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、油类、溶剂石脑油等多数有机溶剂。

  15.折射率：1.5462

  16.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：59.54

  17.熔化热（KJ/mol）：6.85

  18.溶解度（%,水）：0.01

(±)-樟脑(合成)MSDS

第一部分：化学品名称

• 化学品中文名称: 樟脑；2-莰酮
• 化学品英文名称: Camphor；2-Camphanone
• CAS No.: 76-22-2
• 分子式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.23

第二部分：成分/组成信息

化学品名称：樟脑；2-莰酮

• 有害物成分: 樟脑
• 含量: 100
• CAS No.: 76-22-2

第三部分：危险性概述

• 危险性类别: 第4．1类 易燃固体
• 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
• 健康危害: 樟脑蒸气可造成急性重症中毒甚至致命性中毒，意识丧失，牙关紧闭，以致死亡。口服引起眩晕、精神错乱、谵妄、惊厥、昏迷，最后因呼吸衰竭而死亡。
• 燃爆危险: 本品易燃，有毒。

第四部分：急救措施

• 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
• 眼睛接触: 立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
• 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
• 食入: 误服者立即漱口，洗胃。就医。

第五部分：消防措施

• 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧时产生大量烟雾。常温下有蒸气挥发，高温下能迅速挥发。
• 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
• 灭火方法及灭火剂: 雾状水、二氧化碳、干粉、砂土。
• 闪点(℃): 65．6
• 自燃温度(℃): 466
• 爆炸下限[%(V/V)]: 0.6
• 爆炸上限[%(V/V)]: 3.5

第六部分：泄漏应急处理

• 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。避免扬尘，使用无火花工具收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如果大量泄漏，用水打湿然后收容回收。

第七部分：操作处置与储存

• 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），穿防毒物渗透工作服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、卤化物接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
• 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃，相对湿度不超过80％。包装密封。应与氧化剂、还原剂、卤化物等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

• 最高容许浓度: 中国MAC：2mg／m3 苏联MAC：3mg／m3 美国TWA：ACGIH 2ppm，12mg／
• 工程控制: 密闭操作，局部排风。
• 呼吸系统防护: 空气中浓度超标时，佩带防毒口罩。
• 眼睛防护: 戴安全防护眼镜。
• 身体防护: 穿相应的防护服。
• 手防护: 戴防护手套。
• 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

• 外观与性状: 无色至白色半透明块状或粉末，有樟木气味。
• 熔点(℃): 180
• 沸点(℃): 204
• 相对密度(水=1): 0．99
• 相对蒸气密度(空气=1): 5．24
• 饱和蒸气压(kPa): 0．05／24℃
• 燃烧热(kJ/mol): 5898.0
• 闪点(℃): 65．6
• 引燃温度(℃): 466
• 爆炸上限%(V/V): 3.5
• 爆炸下限%(V/V): 0.6
• 分子式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.23
• 溶解性: 微溶于水，溶于乙醇、醚、氯仿、二硫化碳、油类等多数有机溶剂。
• 主要用途: 用于制造赛璐珞、化学漆、照相软片、炸药、香料、杀虫药、医药等。

第十部分：稳定性和反应活性

• 稳定性: 在常温常压下 稳定
• 禁配物: 强氧化剂、强还原剂、卤化物、氯苯。
• 避免接触的条件: 光照。
• 聚合危害: 不能出现
• 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

• 急性毒性: LD50：70mg／kg(大鼠经皮)；1310mg／kg(小鼠经口) LC50：

第十三部分：废弃处置

• 废弃处置方法: 用焚烧法处置。溶于易燃溶剂后，再焚烧。

第十四部分：运输信息

• 危险货物编号: 41536
• UN编号: 2717
• 包装类别: Ⅲ
• 包装方法: 两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱；镀锡薄钢板桶（罐）、金属桶（罐）、塑料瓶或金属软管外瓦楞纸箱。
• 运输注意事项: 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、卤化物等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。

第十五部分：法规信息

• 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第4.1 类易燃固体。

第十六部分：其他信息

• 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
• 填表时间: 年月日
• 其他信息: 2
• MSDS修改日期: 年月日

(±)-樟脑(合成)毒性和生态

(±)-樟脑(合成)毒理学数据:

1.急性毒性

LD50：70mg/kg（大鼠经皮）；1310mg/kg（小鼠经口）

LC50：500mg/m³（大鼠吸入）

2.刺激性 暂无资料

3.致突变性 姐妹染色单体交换：小鼠腹腔内给予80mg/kg。

(±)-樟脑(合成)生态学数据:

1.生态毒性 LC50：110mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；35~50mg/L（48~96h）（斑马鱼）

2.生物降解性 MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解94%。

3.非生物降解性 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为1.6d（理论）。

4.生物富集性 BCF：38（理论）

(±)-樟脑(合成)安全信息

• 符号: GHS02, GHS07, GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H228-H302 + H332-H371
• 警示性声明: P210-P260-P301 + P312 + P330-P370 + P378
• 靶器官: Lungs
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): F:Flammable
• 风险声明 (欧洲): R11;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S16-S26-S37/39
• 危险品运输编码: UN 2717 4.1/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: EX1225000
• 包装等级: III
• 危险类别: 4.1
• 海关编码: 2914291000

(±)-樟脑(合成)制备

1.以樟树的叶、枝桠、木片为原料，采用水蒸气蒸馏法提取樟脑。

将原料装于木甑中，汽化锅内加水，进行水上蒸馏，导出的油水蒸气经冷凝得到樟脑结晶。结晶樟脑经离心机分离送至蒸馏釜加热熔化后，进行精馏，冷却结晶回收樟脑。此时樟脑纯度高达96%以上。然后通过升华锅升华精制即得成品。

精制方法：有升华法、蒸馏法、分步结晶法和溶剂结晶法等。用溶剂结晶法精制时常用的溶剂有50%的乙醇水溶液和溶剂汽油。此外，也可以将樟脑溶解于浓乙酸后加水沉淀的方法进行精制。

2.天然樟脑的制备　樟树是我国的特产树种，其根、茎、枝、叶都含有樟脑和樟油。

3.合成樟脑的制备莰烯的制备　以松节油为原料，提取其中的蒎烯，经异构化得含莰烯的异构液。莰烯分馏　含莰烯的异构液由贮槽泵至高位槽，经转子流量计计量和预热器预热后，连续进入莰烯蒸馏塔，进行减压蒸馏，得到含莰烯91%以上的工业莰烯。莰烯直接水合生成异龙脑　用泵把水槽的无离子水打入配料槽，把莰烯从贮槽放入异丙醇贮槽溶解，用泵打到配料槽与无离子水混合均匀后，用泵打到高位槽然后连续流经预热器，再进入水合反应柱进行反应。含异龙脑的反应液放入贮槽，经泵泵至高位槽，然后连续进入连蒸器，馏出物经冷凝器冷凝成液体回流入配料槽重新用作配料，器底的粗异龙脑液连续出料入贮槽，经泵把粗异龙脑液泵入带搅拌装置和夹套的浓缩锅进一步加热浓缩，馏出物经冷凝器冷凝成液体回流入配料槽重新用作配料，当温度达到100℃时停止夹套加热，改为夹套通冷却水冷却。异龙脑浓缩液经搅拌结晶后，放入贮槽，经离心机进行水洗、甩干，得到异龙脑装桶。其中，一部分作为产品销售，大部分用于生产药用樟脑。离心分离的油状物和洗涤水并入副产油回收工段。异龙脑脱氢生成樟脑　在脱氢锅内加入异龙脑，加入一定量的二甲苯溶解之，把碱式碳酸铜催化剂按加入量分几次加入脱氢锅，在180～200℃下进行脱氢反应，氢气经鼓泡器和阻火器排至大气。脱氢至终点后生成樟脑。樟脑纯化成药用樟脑　在脱氢锅内加入后处理新催化剂进行后处理。然后把樟脑放入汽化锅汽化，连续进入樟脑分馏塔进行常压分馏。馏出物送到二甲苯回收塔分馏回收二甲苯和莰烯复用。塔底熔融的樟脑连续进入升华锅，并用油浴升温至210℃，樟脑不断升华，入升华室冷却成为药用樟脑，不凝性气体经过水喷淋装置回收樟脑后排入大气。

(±)-樟脑(合成)海关

• 海关编码: 2914291000

(±)-樟脑(合成)英文别名

• (+)-bornan-2-one
• Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,7,7-trimethyl-
• camphanone
• 3-Fluor-2,2-dimethyl-bicyclo<2.2.1>heptan
• (1S,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]-2-heptanone
• 2-Kamfanon
• D-CAMPHOR
• (±)-bornan-2-one
• 2-Oxo-bornan
• 2-Bornanone,2-Camphanone,D-Camphor
• Radian B
• lphanon
• DL-2-Bornanone
• D-(+)-Camphor
• MFCD00676613
• Alphanon
• L(-)-Camphor
• 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• DL-Camphor
• Camphen-hydrofluorid
• (1RS,4RS)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• Caladryl
• (-)-Camphor
• 2-Keto-1,7,7-trimethylnolcamphane
• Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-trimethyl-
• (−)-Camphor,(1S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 2-CAMPHOR
• EINECS 200-945-0
• (±)-Camphor
• 2-Camphonone
• Dehydrocamphor
• Camphor
• (+)-CaMphor
• (1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 2-Bornanone,2-Camphanone
• D(+)-Camphor
• 2-Bornanone 2-Camphanone
• Kampfer
• (+)-Camphor,(1R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• camphre
• (1S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one