角鲨烯

• 常用名: 角鲨烯
• 英文名: Squalene
• CAS号: 7683-64-9
• 分子量: 410.718
• 密度: 0.8±0.1 g/cm3
• 沸点: 429.3±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₀H₅₀
• 熔点: -75ºC(lit.)
• 闪点: 254.1±22.2 °C

角鲨烯用途

(E/Z)-角鲨烯；(E/Z)-AddaVax)是一种三萜化合物。(E/Z)-角鲨烯积累并降低肝脏中的肝脏胆固醇和甘油三酯。(E/Z)-角鲨烯以浓度和时间依赖的方式调节细胞内活性氧化剂(ROS)的产生,并诱导细胞凋亡和坏死[1]。

角鲨烯名称

• 中文名: 角鲨烯
• 英文名: 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
• 中文别名: 2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯

角鲨烯生物活性

• 描述: (E/Z)-角鲨烯；(E/Z)-AddaVax)是一种三萜化合物。(E/Z)-角鲨烯积累并降低肝脏中的肝脏胆固醇和甘油三酯。(E/Z)-角鲨烯以浓度和时间依赖的方式调节细胞内活性氧化剂(ROS)的产生,并诱导细胞凋亡和坏死[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: (E/Z)-角鲨烯(0-50μM)在人乳腺上皮细胞 (MCF10A)中,降低细胞内 放射性同位素水平,防止 过氧化氢诱导的氧化损伤,并保护细胞免受 脱氧核糖核酸氧化损伤[1]。
• 参考文献:

  [1]. Lou-Bonafonte JM, et al. Current Insights into the Biological Action of Squalene. Mol Nutr Food Res. 2018 Jun 8:e1800136.

角鲨烯物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm3
• 沸点: 429.3±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -75ºC(lit.)
• 分子式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.718
• 闪点: 254.1±22.2 °C
• 精确质量: 410.391266
• LogP: 13.09
• 外观性状: 淡黄色液体
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.492
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性:

  本品系从深海鲨鱼肝或肝油中制得。这类大洋性鲨鱼有强大的生命力，深海几乎没有氧，巨大的肝脏，是它的能量源泉。角鲨烯是由6个异戊二烯构成的大饱和脂肪烯烃，分子中的双键全是反式的，属于一种非环式的三萜结构。角鲨烯也广泛存在于人的肝脏中。在人的脂肪细胞内，含量极高。它参与体内的胆固醇的生物合成及多种生化反应。它可在肠道迅速吸收，进入肝脏转化为胆酸；与载体蛋白和7α-羟基-4-胆甾烯结合，明显增加12α-羟化酶的活性，促进胆固醇的转化；提高血清铜蓝蛋白与转铁蛋白以及超氧化物歧化酶与乳酸脱氢酶的活性。有类似红细胞那样摄取氧的功能，生成活化的氧化角鲨烯，随血液被输送到机体末端细胞中释放出氧，增加机体组织氧的利用能力，促进肝功能与胆汁分泌，从而增进食欲，加速缺氧引起的各种疾病的康复。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：140.43

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：484.2

  3、 等张比容（90.2K）：1126.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：29.2

  5、 极化率（10-24cm3）：55.67

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:11.6

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:15

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:30

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:578

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:4

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.本品为无色或微黄色澄明油状液体，有特异鱼肝油萜臭。

  2.密度(g/cm³)：0.854～0.862 。

  3.折射率：1.494～1.499。

  4.碘值：356～395。

  5.熔点(℃)：-75。

  7.沸点(℃)：240～242℃(2.66.644Pa)。

  8.溶解度：能与丙酮、乙醚、四氯化碳任意混合，在水中不溶。

角鲨烯安全信息

• 安全声明 (欧洲): 24/25
• WGK德国: 2
• RTECS号: XB6010000
• 海关编码: 2901299090

角鲨烯制备

取900g新鲜的鲸鲨肝脏，清理，绞碎，加入蒸馏水，匀浆2min。然后在80℃左右的水浴中加热，并用1mol/L的氢氧化钠溶液调节肝匀浆的pH值为9左右，不断搅拌，加热1h，趁热离心吸取上层黄色油状物，用饱和的氯化钠溶液洗涤2～3次，再用蒸馏水水洗至pH呈中性，约得300ml粗制油。取170ml粗制油进行减压蒸馏，当内温为85～140℃，真空度为6～1.2２Pa时，开始出现第1馏分，为黄色油状物，约40ml。当内温升至90～206℃，真空度为0.8～0.4Pa时，收集第2馏分，为淡黄色油状物，约78ml。将第2馏分再进行减压分馏。当内温为190℃，真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物，约20ml。当内温升至195～200℃，真空度为0.4～0.3Pa时，收集无色透明的油状物，约35ml，即为角鲨烯成品。

角鲨烯海关

• 海关编码: 2901299090
• 中文概述: 2901299090 其他不饱和无环烃。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:2.0%。普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 用作气体燃料的应报明包装容器容积, 散装货物应报明
• Summary: 2901299090 unsaturated acyclic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

角鲨烯英文别名

• Sqalene
• 2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-
• 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene
• Squalene
• spinacene
• supraene
• 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
• SQUALENE OIL
• Skvalen