(+)-[[2Z-[2-[[(2S,3S)-2-[[(氨基羰基)氧代]甲基]-4-氧-1-硫代-3-吖丁啶基]氨基]-1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-氧代亚乙基]氨基]氧代]乙酸二钠盐

• 常用名: (+)-[[2Z-[2-[[(2S,3S)-2-[[(氨基羰基)氧代]甲基]-4-氧-1-硫代-3-吖丁啶基]氨基]-1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-氧代亚乙基]氨基]氧代]乙酸二钠盐
• 英文名: (Z)-Carumonam
• CAS号: 86832-68-0
• 分子量: 466.404
• 密度: 2.1±0.1 g/cm3
• 沸点: N/A
• 分子式: C₁₂H₁₄N₆O₁₀S₂
• 熔点: 250ºC (dec.)(lit.)
• 闪点: N/A

用途

卡鲁南二钠是一种强效抗生素。卡鲁南二钠显示出抗菌活性。卡鲁南二钠诱发癫痫[1][2]。

名称

• 中文名: (+)-[[2Z-[2-[[(2S,3S)-2-[[(氨基羰基)氧代]甲基]-4-氧-1-硫代-3-吖丁啶基]氨基]-1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-氧代亚乙基]氨基]氧代]乙酸二钠盐
• 英文名: carumonam sodium
• 中文别名: (+)-[[2Z-[2-[[(2S,3S)-2-[[(氨基羰基)氧代]甲基]-4-氧-1-硫代-3-吖丁啶基]氨基]-1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-氧

生物活性

• 描述: 卡鲁南二钠是一种强效抗生素。卡鲁南二钠显示出抗菌活性。卡鲁南二钠诱发癫痫[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 卡鲁南二钠(0-100µg/mL)表现出抗菌活性,对 大肠杆菌(头孢唑林敏感)、大肠杆菌(抗头孢唑林)、肺炎克雷伯杆菌(抗头孢唑啉)、肺炎克雷伯菌(耐头孢唑林的)、氧化克雷伯菌、阴沟肠杆菌、粘质沙雷氏菌(庆大霉素敏感)、粘质沙雷氏菌(抗庆大霉素)、普通变形杆菌、奇异变形杆菌、morganii变形杆菌、rettgeri变形杆菌、不稳定变形杆菌的 微型计算机90值分别为 0.2、3.13、0.2、0.39、0.2、6.25、0.2、3.13、0.05、0.025、0.78、0.013、0.025µg/mL[1]
• 体内研究: 卡鲁南二钠(1.31-6.89 mmol/kg；腹腔注射)诱导 DBA/2、瑞士和 第57页小鼠癫痫发作[2]。 动物模型：16-24g,42-48天DBA/2；18-28、42-48天Swiss和C57小鼠[2]剂量：1.31-6.89 mmol/kg给药：I.p.结果：DBA/2、Swiss和C5 7小鼠诱发癫痫发作。
• 参考文献:

  [1]. Imada A, et al. In vitro and in vivo antibacterial activities of carumonam (AMA-1080), a new N-sulfonated monocyclic beta-lactam antibiotic. Antimicrob Agents Chemother. 1985 May;27(5):821-7.

  [2]. De Sarro A, et al. Comparative epileptogenic properties of two monobactam derivatives in C57, Swiss and DBA/2 mice. J Antimicrob Chemother. 1996 Sep;38(3):475-84.

物理化学性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm3
• 熔点: 250ºC (dec.)(lit.)
• 分子式: C₁₂H₁₄N₆O₁₀S₂
• 分子量: 466.404
• 精确质量: 466.021271
• PSA: 295.73000
• LogP: -2.26
• 折射率: 1.820
• 储存条件:

  保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:14

  4.可旋转化学键数量:8

  5.互变异构体数量:28

  6.拓扑分子极性表面积296

  7.重原子数量:32

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:839

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:3

• 更多:

  1. 性状：固体

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：250

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

MSDS

MSDS英文版

毒性和生态

毒理学数据:

1、 急性毒性：大鼠经口LD50：>10mg/kg

大鼠经腹腔LD50：10mg/kg

大鼠经皮下注射LD50：10mg/kg

大鼠经静脉注射LD50：4650mg/kg

小鼠经口LD50：>10mg/kg

小鼠经腹腔LD50：8870mg/kg

小鼠经皮下注射LD50：8870mg/kg

小鼠经静脉注射LD50：7740mg/kg

2、 其他多剂量毒性：兔子静脉注射TDLo：35mg/kg/5W-I

大鼠肌肉注射TDLo：35mg/kg/5W-I

狗静脉注射TDLo：10500mg/kg/5W-I

猴子静脉注射TDLo：35mg/kg/5W-I

3、 生殖毒性：兔子静脉注射TDLo：13mg/kg，雌性怀孕后6-18天

4、 致突变性：枯草芽孢杆菌DNA修复实验：250μg/disc

安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36

英文别名

• Ro 17-2301/006
• Amasulin (TN)
• (3S,4S)-cis-3-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-carboxymethoxyiminoacetamido]-4-carbamoyloxymethyl-2-azetidinone-1-sulfonic Acid
• (Z)-[[[(2-Amino-4-thiazolyl)[[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl]carbamoyl]methylene]-amino]oxy]acetic Acid Carbamate (Ester)
• Acetic acid, 2-[[[(1Z)-2-[[(2S,3S)-2-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl]amino]-1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-oxoethylidene]amino]oxy]-
• Carumonam
• CRMN
• MFCD00875847
• Mobactam
• [2S-[2a,3a(Z)]]-[[[2-[[2-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl]amino]-1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-oxoethylidene]amino]oxy]aceticAcid
• ({[(1Z)-1-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-({(2S,3S)-2-[(carbamoyloxy)methyl]-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl}amino)-2-oxoethylidene]amino}oxy)acetic acid
• ({(Z)-[1-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-({(2S,3S)-2-[(carbamoyloxy)methyl]-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl}amino)-2-oxoethylidene]amino}oxy)acetic acid
• disodium,2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-4-oxo-1-sulfonatoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetate
• Carumonam disodium salt
• Acetic acid, (((Z)-(2-(((2S,3S)-2-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)amino)-1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-
• Amasulin