丁香酚

• 常用名: 丁香酚
• 英文名: Eugenol
• CAS号: 97-53-0
• 分子量: 164.201
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 255.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₂O₂
• 熔点: −12-−10 °C(lit.)
• 闪点: 119.8±8.1 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

丁香酚用途

Eugenol是丁香中发现的精油,具有抗菌,驱虫和抗氧化活性。 Eugenol也可抑制脂质过氧化。

丁香酚名称

• 中文名: 丁香酚
• 英文名: eugenol
• 中文别名: 4-烯丙基愈创木酚 | 1-烯丙基-3-甲氧基-4-羟基苯 | 丁子 | 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 | 丁香油酚 | 丁子香酚

丁香酚生物活性

• 描述: Eugenol是丁香中发现的精油,具有抗菌,驱虫和抗氧化活性。 Eugenol也可抑制脂质过氧化。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  信号通路 >> 抗感染 >> 寄生物
  天然产物 >> 酚类
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Bacterial, Parasite[1]

• 体外研究: O. gratissimum的精油以及丁香酚可有效抑制捻转血矛线虫卵的易蚀性,显示出可用于治疗小反刍动物的胃肠蠕虫病。浓度为0.50％时,精油和丁香酚显示出最大的抑制作用[1]。丁香酚抑制黄嘌呤-黄嘌呤氧化酶系统中超氧阴离子的产生,浓度为250μM时,其浓度为50％。丁子香酚还抑制羟基自由基的产生达70％。通过水杨酸盐羟基化为2,3-二羟基苯甲酸酯测得的OH-自由基形成被依普利诺在250μM时抑制到46％[2]。丁香酚除了抗氧化作用外,还通过调节HPA轴和脑单胺能通路来保护RS诱导的IBS样胃肠功能障碍的发展。丁香酚(50mg/kg)减少80％的RS诱导的粪便颗粒增加,类似于恩丹西酮。丁子香酚减弱80％的应激诱导的血浆皮质酮增加,并调节PFC和杏仁核中的5-羟色胺能系统。丁香酚减弱应激诱导的去甲肾上腺素的变化,并增强所有大脑区域的抗氧化防御系统[3]。
• 体内研究: 口服施用丁子香酚(33mg/kg)2天引起膝关节水肿的显着抑制,其在治疗结束时继续显着降低。 2天后,丁香酚处理的分枝杆菌性关节炎大鼠的爪肿胀明显减少[4]。
• 细胞实验: 精油和丁香酚在Tween 20（0.5％）水溶液中稀释，浓度如下：0.0625,0.12,0.25,0.5和1.0％，用于卵孵化试验[1]。
• 动物实验: 大鼠：关节炎大鼠的治疗组在诱导关节炎前1天口服给予英维多（0.33mL / kg或33mg / kg）或丁子香酚（0.33mL / kg或33mg / kg）。该治疗每天持续26天。 Mycobaterium trated大鼠口服生理盐水[4]。
• 参考文献:

  [1]. Pessoa LM, et al. Anthelmintic activity of essential oil of Ocimum gratissimum Linn. and eugenol against Haemonchus contortus. Vet Parasitol. 2002 Oct 16;109(1-2):59-63.

  [2]. Reddy AC, et al. Studies on the inhibitory effects of curcumin and eugenol on the formation of reactive oxygenspecies and the oxidation of ferrous iron. Mol Cell Biochem. 1994 Aug 17;137(1):1-8.

  [3]. Garabadu D, et al. Protective effect of eugenol against restraint stress-induced gastrointestinal dysfunction: Potential use in irritable bowel syndrome. Pharm Biol. 2015 Jul;53(7):968-74.

  [4]. Sharma JN, et al. Suppressive effects of eugenol and ginger oil on arthritic rats. Pharmacology. 1994 Nov;49(5):314-8.

丁香酚物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 255.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −12-−10 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.201
• 闪点: 119.8±8.1 °C
• 精确质量: 164.083725
• PSA: 29.46000
• LogP: 2.20
• 外观性状: 无色至淡的黄色液体带有一种强烈的丁香的气味
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.536
• 储存条件:

  棕色玻璃瓶闭光密闭包装。贮存于阴凉遮光处。

• 稳定性:

  1.避免与氧化物接触。

  2.无色至淡黄色液体。浓郁的焦糖甜的香气。久藏及接触空气色变棕黑。

  3. 存在于香料烟烟叶、烟气中。

  4. 存在于丁香油、肉桂叶油、肉桂皮油、樟脑油、肉豆蔻油等中。

• 水溶解性: slightly soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：48.72

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：156.2

  3、 等张比容（90.2K）：384.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：36.5

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、极化率：19.31
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积29.5

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:145

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：为无色或淡黄色液体，暴露在空气中或强光照射下颜色加深。有强烈的丁子香气。

  2.熔点（ºC）：-9.2~-9.1

  3.沸点（ºC）：253.2

  4.相对密度（20℃，4℃）：1.0672

  5.相对密度（25℃，4℃）：1.0652²⁰

  6.常温折射率（n²⁰）：1.5405

  7.常温折射率（n²⁵）：1.5345³⁰

  8.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醚、氯仿等有机溶剂。

  9.闪点（℃）：＞110

丁香酚MSDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: Eugenol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H303吞咽可能有害。
H317可能导致皮肤过敏反应。
H319造成严重眼刺激。
H401对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P272禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273避免释放到环境中。
P280戴护目镜/戴面罩。
P280戴防护手套。
事故响应
P302 + P352如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12O2
分子式
: 164.2 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Eugenol
<=100%
化学文摘登记号(CAS97-53-0
No.)202-589-1
EC-编号

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: 49 min
测试过的物质Dermatril® P (KCL 743 / Z677388, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -12 - -10 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
253 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
112 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
< 0.1 hPa 在 25 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.066 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.7
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
空气
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 - 经济合作与发展组织的试验指南404
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 刺激眼睛。 - 经济合作与发展组织的试验指南405
呼吸道或皮肤过敏
体内试验 - 小鼠 - 经济合作与发展组织的试验指导书429号 - 可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 肝
DNA损伤
细胞突变性-体外试验 - 小鼠 - 淋巴细胞
哺乳动物体细胞突变
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 胚胎
非常规DNA合成
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 胚胎
形态变形
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 胚胎
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 经口
微核测试
致癌性
致癌性 - 小鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肝脏：肿瘤
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Eugenol)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SJ4375000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - 斑马担尼鱼（斑马鱼） - 13 mg/l - 96 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书203
对水蚤和其他水生无脊半数效应浓度（EC50） - 水蚤 - 1.13 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
生物降解能力结果: - 易生物降解。
方法: 67/548/EEC指令,附录V,C4E。
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

丁香酚毒性和生态

丁香酚毒理学数据:

毒性分级 中毒

急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 1930 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LC50: 3000 毫克/ 公斤。

刺激数据：皮肤- 兔子 100 毫克/ 24小时 重度。

丁香酚生态学数据:

该物质对水有稍微的危害。

丁香酚安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H317-H319
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22;R38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: SJ4375000
• 海关编码: 29095090

丁香酚制备

1.丁香酚主要存在于丁香罗勒油及樟属肉桂叶油内，是多种芳香油的成分，尤以丁香油、桂叶油、罗勒油、月桂油含量最多。丁香酚尽管也可用合成的方法制备，但工业上一般都从植物或芳香油中分离萃取制得。

取丁香罗勒剔除细根和异物，晒干切碎，进行水蒸气蒸馏。蒸馏时掌握旺火，并将蒸馏液回流于锅中，可提高出油率。最后蒸出的油水混合物在45℃左右时，精油相对密度接近于水，蒸馏液呈白乳浊状；温度在30～40℃之间时，一部分油浮于水面(罗勒烯相对密度0.9左右)，另一部分油沉于水下(丁香酚相对密度大于水)。

将油水混合物加20%氢氧化钠，再进行水蒸气蒸馏，除掉全部非酸性物质后，得丁香酚钠盐溶液。再在50℃搅拌下加30%硫酸中和至pH=2～3(水层)，静置分层，取下层粗丁香酚油再进行减压蒸馏，可得丁香酚。

由邻甲氧基苯酚和烯丙基溴反应，再经加热重排制得。

2.单离法　在含有丁香酚的天然精油中，加入过量的氢氧化钠水溶液，充分搅拌，使之生成溶于水的丁香酚钠，分出油层以后，含有丁香酚钠的碱性水溶液用稀硫酸酸化，则丁香酚重新析出。分出丁香酚油层，洗涤干燥后，再经减压蒸馏便可得到精制的丁香酚。

3.合成法　以邻一甲氧基苯酚和烯丙基氯为原料，在金属铜的存在下，加热100℃左右，一步反应即可生成丁香酚。由于生成三个同分异构体的沸点十分接近，分离纯化工作非常复杂。所以，目前还是以单离法生成丁香酚为主要方法。

4. 烟草：OR，26；可由丁香油中分出。合成法用愈创木酚为原料制取丁香酚时，副反应较多，分离和提纯较为困难。

丁香酚海关

• 海关编码: 2909500000
• 中文概述: 2909500000. 醚酚、醚醇酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2909500000 ether-phenols, ether-alcohol-phenols and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

丁香酚英文别名

• 4-Allyl-2-methoxyphenol
• Eugenic acid
• p-Allylguaiacol
• 2-methoxy-4-allyl phenol
• 2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol
• Eugenol
• 2U1R DQ CO1
• 4-allylguaiacol
• 2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol
• p-Eugenol
• femano.2467
• EINECS 202-589-1
• 1-allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene
• 2-Methoxy-4-allylphenol
• Engenol
• FA 100
• Caryophyllic acid
• FEMA 2467
• Phenol, 2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)-
• MFCD00008654