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2,2,2-三氯乙醇

2,2,2-三氯乙醇用途

2,2,2-Trichloroethanol 是镇静催眠药水合氯醛的活性形式,是非经典的 K2P 通道 TREK-1 和 TRAAK 的激动剂。

2,2,2-三氯乙醇名称

[ CAS 号 ]:
115-20-8

[ 中文名 ]:
2,2,2-三氯乙醇

[ 英文名 ]:
Ethapon

[中文别名 ]:

三氯乙醇

[英文别名 ]:

Ethanol, 2,2,2-trichloro-
2,2,2-Trichloroethanol
Trichloroethyl alcohol
EINECS 204-071-0
MFCD00004677
Trichloroethanol
Ethapon

2,2,2-三氯乙醇生物活性

[ 描述 ]:

2,2,2-Trichloroethanol 是镇静催眠药水合氯醛的活性形式,是非经典的 K2P 通道 TREK-1 和 TRAAK 的激动剂。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 神经疾病

信号通路 >> 跨膜转运 >> 钾通道

[体外研究]

2,2,2-三氯乙醇激活脑血管平滑肌非经典钾通道,扩张大脑中动脉[1]。

[参考文献]

[1]. Nikhil K Parelkar , et al. 2,2,2-trichloroethanol Activates a Nonclassical Potassium Channel in Cerebrovascular Smooth Muscle and Dilates the Middle Cerebral Artery. J Pharmacol Exp Ther. 2010 Mar;332(3):803-10.

2,2,2-三氯乙醇物理化学性质

[ 密度 ]:
1.6±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
152.1±35.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
17.8 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₂H₃Cl₃O

[ 分子量 ]:
149.404

[ 闪点 ]:
45.8±25.9 °C

[ 精确质量 ]:
147.924942

[ PSA ]:
20.23000

[ LogP ]:
1.38

[ 外观性状 ]:
透明近乎于无色液体

[ 蒸汽密度 ]:
5.16 (vs air)

[ 蒸汽压 ]:
1.3±0.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.499

[ 储存条件 ]:
室温，干燥

2,2,2-三氯乙醇MSDS

2,2,2-三氯乙醇毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: KM3850000

CHEMICAL NAME :: Ethanol, 2,2,2-trichloro-

CAS REGISTRY NUMBER :: 115-20-8

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 1697495

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 13

MOLECULAR FORMULA :: C2-H3-Cl3-O

MOLECULAR WEIGHT :: 149.40

WISWESSER LINE NOTATION :: Q1XGGG

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Lungs, Thorax, or Respiration - other changes

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 300 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - general anesthetic

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Lungs, Thorax, or Respiration - other changes

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 50 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - sleep

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Rectal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Lungs, Thorax, or Respiration - other changes

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 4200 mg/kg/14D-I

TOXIC EFFECTS :: Blood - changes in other cell count (unspecified) Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Nutritional and Gross Metabolic - changes in calcium

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 14400 mg/kg/90D-I

TOXIC EFFECTS :: Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Nutritional and Gross Metabolic - changes in calcium Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - dehydrogenases

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Sister chromatid exchange

TEST SYSTEM :: Human Lymphocyte

DOSE/DURATION :: 178 gm/L

REFERENCE :: TOERD9 Toxicological European Research. (S.P.E., 10, Ave. de Messine, 75008 Paris, France) V.1- 1978- Volume(issue)/page/year: 3,63,1981

2,2,2-三氯乙醇安全信息

[ 符号 ]:

GHS05, GHS07

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H302-H318-H336

[ 警示性声明 ]:
P261-P280-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22;R41

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S39

[ 危险品运输编码 ]:
1760

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
KM3850000

[ 包装等级 ]:
III

[ 海关编码 ]:
29055910

2,2,2-三氯乙醇合成路线

2,2,2-三氯乙醇上下游产品

2,2,2-三氯乙醇上游产品

2,2,2-三氯乙醇下游产品

2,2,2-三氯乙醇制备

1.由三氯乙醛还原而得。

2.乙醇铝的制备
在装有回流冷凝器的烧瓶中放置27份铝屑或粗铝粉。用276份无水乙醇，0.1-0.25份氯化汞及数颗碘晶体处。数分钟后，大量逸出氢气。在水浴土加热数小时一后，形成灰色粉末状的乙醇铝
在油浴上蒸馏以除去未起作用的醇，直到残余物熔融成深色液体为止。然后把残余物倒入克氏烧瓶中在减压下进行蒸馏，用短空气冷凝器，用硬质玻璃吸滤瓶作接受器。由于乙醇铝有升华倾向，在吸滤瓶和真空泵之间插入一玻璃丝过滤装置来防止阻塞，必须用直接火焰，且蒸馏应迅速进行，当馏出物仍是液体时，就将它倒入一硬质玻璃瓶中并让它冷却。乙醇铝形成坚韧的白色固体。把它贮藏在塞紧的烧瓶中以防吸收水蒸汽，产量90%
3.2,22一三氯乙醇的制备
在浸于油浴中的2升三颈瓶中，放置250克(1.7摩尔)无水三氯乙醛650毫升一无水乙醇和75克(0.46摩尔)纯乙醇铝。烧瓶中口的软木塞上插一高效分馏柱，通过一个侧口插一导入管直达瓶底以便通入于燥的氮气。另一侧口用橡皮塞塞紧，此门用来取出部分液体以便检验。
分馏往的出口连接到容址大约100毫升的一个U形管和一个管。U形管浸在冰一盐致冷混合物中，而Peligot管中则盛饱和的亚硫酸氢钠溶液。然后加热油浴到135℃，并通入氮气的缓流。混合物剧烈沸腾，乙醇回流入烧瓶，而生成的乙醛则逸出，被收集在冰冷却的U形管或Peligot管中。
反应的完成与否易于如下确定:取数滴反应混合物放在试管中，加水处理。当氢氧化铝沉下后，将清液倾出，加数滴黄色硫化铵溶液。只要还有微量的三氯乙醛存在，加热到开始沸腾时就会有深棕色出现。如果U形管中收集到的液体每数小时取一次，反应的完成与否可从乙醛逸出量的减少而看出。加热23一24小时后(在2一3天的时间内)，反应完成。然后让油浴温度降到12，用普通的冷凝器代替分馏柱将乙醇蒸出。当残余物三氯乙醇铝已几乎干燥时，将烧瓶从油浴中移出，固体物用250毫升20%硫酸处理，并剧烈搅拌以保证分解完全。
将混合物用水汽蒸馏直到不再有三氯乙醇蒸出时为止，可得到约4升馏出物。分出油层，将水层用硫酸钠饱和，用每次200毫升的乙醚提取三次。将乙醚提取液与油层合并，用无水硫酸钠干燥。
蒸馏除去乙醚后，将产物在减压上蒸馏。将三氯乙酸、其乙酯、酰氯慢慢加到氢化铝锂的乙醚悬浮液中，得2,2，2一三氯乙醇的产率分别为31%，65%和64%

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入水合三氯乙醛(2)16.5g(0.1mol),水20mL，冰水浴冷却。慢慢滴加硼氢化钠1.3g(0.03mol)溶于20mL冷水配成的溶液。反应放热，控制反应液温度在溶液呈酸性。乙醚提取，少量水洗，无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚，而后加热蒸馏，收集151～153℃的馏分，得2,2,2-三氯乙醇(1)9.8g，收率65%。

^4.制法：

于装有搅拌器、高效分馏柱的反应瓶中，加入无水三氯乙醛(2)250g(1.7mol),无水乙醇700mL，乙醇铝75g(0.46mol),加热至沸，慢慢分馏出生成的乙醛，约24h反应结束。回收乙醇至干，最后减压蒸馏乙醇。冷却，慢慢加入20%的硫酸，水蒸汽蒸馏。分出油层。水层用硫酸钠饱和后乙醚提取三次。合并乙醚层和油层，无水硫酸钠干燥。回收乙醚，减压蒸馏，收集94～97℃/17kPa的馏分，得2,2,2-三氯乙醇(1)215g,收率84%，冷后固化，mp16～18℃。

2,2,2-三氯乙醇海关

[ 海关编码 ]: 2905590090

[ 中文概述 ]:
2905590090 其他无环醇的卤化、磺化等衍生物。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 包装

[ Summary ]:
2905590090 other halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of acyclic alcohols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

2,2,2-三氯乙醇文献

Validation of a general method for activity estimation of cyanide evolving oxidoreductases.

Anal. Biochem. 471 , 44-50, (2015)

Ethylene is a key molecule in organic synthesis currently produced by steam cracking of fossil hydrocarbons. In nature, ethylene is produced in higher plants by 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid o...

Trichloroethylene and trichloroethanol-induced formic aciduria and renal injury in male F-344 rats following 12 weeks exposure.

Toxicology 323 , 70-7, (2014)

Trichloroethylene (TCE) is widely used as a cleaning and decreasing agent and has been shown to cause liver tumours in rodents and a small incidence of renal tubule tumours in male rats. The basis for...

Interaction proteomics of canonical Caspr2 (CNTNAP2) reveals the presence of two Caspr2 isoforms with overlapping interactomes.

Biochim. Biophys. Acta 1854 , 827-33, (2015)

Autism is a human developmental brain disorder characterized by impaired social interaction and communication. Contactin-associated protein-like 2 (Caspr2, CNTNAP2) is a known genetic risk factor of a...

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