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青藤碱

更新时间:2024-01-02 12:36:07

青藤碱结构式
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常用名 青藤碱 英文名 Sinomenine
CAS号 115-53-7 分子量 329.390
密度 1.3±0.1 g/cm3 沸点 513.6±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C19H23NO4 熔点 180ºC
MSDS N/A 闪点 264.4±30.1 °C
符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning

 青藤碱用途


Sinomenine 是来自 Sinomenium acutum 的一种生物碱,是 NF-κB 活化的阻断剂。Sinomenine 也是 μ 阿片受体 (μ-opioid receptor) 激活剂。

 青藤碱名称

中文名 青藤碱
英文名 Sinomenine
中文别名 清风藤碱
英文别名 更多

 青藤碱生物活性

描述 Sinomenine 是来自 Sinomenium acutum 的一种生物碱,是 NF-κB 活化的阻断剂。Sinomenine 也是 μ 阿片受体 (μ-opioid receptor) 激活剂。
相关类别
靶点

NF-κB[1], μ-opioid receptor[2]

体外研究 随着青藤碱浓度的增加,细胞活力逐渐下降。0.25、0.5和1mm青藤碱处理显著减弱MDA-MB-231细胞的迁移能力。创面愈合实验表明,0.25和0.5mm青藤碱对创面愈合有明显抑制作用。0.5mm青藤碱对MDA-MB-231细胞的愈合作用约为50%,而0.25mm青藤碱组和未处理对照组分别为80%和近95%。NF-κB(IκB)抗体抑制剂IP后的IB试验表明,青藤碱治疗剂量依赖性甘露聚糖可抑制NF-κB与IκB的结合[1]。
体内研究 青藤碱(i.p.)对雄性大鼠在40 mg/kg的热板和甩尾试验中产生抗伤害作用,但在较低剂量(10或20 mg/kg)时没有。青藤碱在10至40 mg/kg时不会产生任何可观察到的副作用,如镇静、过敏或运动障碍。青藤碱80mg/kg对大鼠有轻度镇静作用。在甩尾试验中,80mg/kg青藤碱组小鼠在60min时也有抗伤害作用,但在较低剂量(20或40mg/kg)时则没有。青藤碱80mg/kg腹腔注射对小鼠没有任何明显的副作用。一、 青藤碱40或80mg/kg剂量依赖性降低神经损伤小鼠的机械性超敏反应。一、 青藤碱(40 mg/kg,但不是低剂量或低溶媒)可显著降低机械性和冷性痛觉超敏达240分钟,而不会产生运动障碍或镇静作用[3]。青藤碱剂量为10~40mg/kg时,剂量依赖性地增加paw的退出阈值。在非慢性收缩损伤(CCI)健康大鼠中,青藤碱在10~40mg/kg剂量范围内对强迫游泳实验中的不动行为没有影响[4]。
细胞实验 本研究采用丙二醛-MB-231人三阴性和4T1小鼠乳腺癌细胞株。实验中,细胞在24孔板中以3.5×104/孔的速度生长。在含有不同浓度青藤碱的培养基中孵育24或48小时后,根据制造商的说明,使用细胞计数试剂盒-8溶液检测细胞增殖[1]。
动物实验 本实验选用体重250~300g的雄性Sprague-Dawley大鼠。在急性青藤碱研究的作用期间,术后1天给予不同剂量的青藤碱(10-40 mg/kg),然后每隔30分钟测量一次爪子停止阈值,持续4小时。对于涉及每日青藤碱治疗的研究,在每日药物治疗后3h进行机械痛觉过敏测定。对于拮抗剂研究,在青藤碱40 mg/kg给药前10分钟给予拮抗剂[3]。
参考文献

[1]. Song L, et al. Sinomenine inhibits breast cancer cell invasion and migration by suppressing NF-κB activation mediated by IL-4/miR-324-5p/CUEDC2 axis. Biochem Biophys Res Commun. 2015 Aug 28;464(3):705-10.

[2]. Wang MH, et al. Activation of opioid mu-receptor by sinomenine in cell and mice.Neurosci Lett. 2008 Oct 10;443(3):209-12.

[3]. Gao T, et al. Analgesic effect of sinomenine in rodents after inflammation and nerve injury. Eur J Pharmacol. 2013 Dec 5;721(1-3):5-11.

[4]. Zhu Q, et al. Antinociceptive effects of sinomenine in a rat model of neuropathic pain. Sci Rep. 2014 Dec 1;4:7270.

 青藤碱物理化学性质

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 513.6±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 180ºC
分子式 C19H23NO4
分子量 329.390
闪点 264.4±30.1 °C
精确质量 329.162720
PSA 59.00000
LogP 1.25
外观性状 白色粉末
蒸汽压 0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率 1.625
储存条件

密闭,阴凉干燥处保存。

稳定性

避免强氧化剂。

分子结构

五、分子性质数据:

1、 摩尔折射率:89.46

2、 摩尔体积(m3/mol):253.1

3、 等张比容(90.2K):695.9

4、 表面张力(dyne/cm):57.1

5、 极化率(10-24cm3):35.46

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:35

6.拓扑分子极性表面积59

7.重原子数量:24

8.表面电荷:0

9.复杂度:562

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:未确定

2. 密度(g/mL, 25 ℃ ):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1)未确定:

4. 熔点(ºC):219-221

5. 沸点(ºC,常压):513

6. 沸点(ºC,KPa):未确定

7. 折射率(n20/D):未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(mmHg,38ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):81.5

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:不溶于水。

 青藤碱毒性和生态

青藤碱毒理学数据:

1、 急性毒性:小鼠经腹腔LD5O:285mg/kg

小鼠经口LD5O:580mg/kg

青藤碱毒性英文版

 青藤碱安全信息

符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning
危害声明 H302-H315-H319-H335
警示性声明 P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338
危害码 (欧洲) T: Toxic;
风险声明 (欧洲) R45
安全声明 (欧洲) 53-22-26-36/37/39-45
危险品运输编码 UN 1544
WGK德国 3
RTECS号 QD2170000
包装等级 III
危险类别 6.1(b)

 青藤碱合成线路

~10%

青藤碱结构式

青藤碱

115-53-7

文献:Cui, Xiaoxue; Li, Bo; Liu, Tianzhen; Li, Chunbao Green Chemistry, 2012 , vol. 14, # 3 p. 668 - 672

~99%

青藤碱结构式

青藤碱

115-53-7

文献:Cui, Xiaoxue; Li, Bo; Liu, Tianzhen; Li, Chunbao Green Chemistry, 2012 , vol. 14, # 3 p. 668 - 672

 青藤碱上下游产品

青藤碱上游产品  1

青藤碱下游产品  0

 青藤碱文献5

更多文献
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Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 30(20) , 1573-6, (2005)

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 青藤碱英文别名

EINECS 204-094-6
MFCD00134303
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