三甲胺氧化物

三甲胺氧化物用途

Trimethylamine N-oxide 是一种膳食胆碱和其他含三甲胺营养素的肠道微生物依赖性代谢产物。Trimethylamine N-oxide 通过激活 ROS/NLRP3 炎性体诱导炎症。Trimethylamine N-oxide 还通过激活 TGF-β/smad2 信号通路来加速成纤维细胞的分化并诱导心脏纤维化。

三甲胺氧化物名称

[ CAS 号 ]:
1184-78-7

[ 中文名 ]:
三甲胺N-氧化物

[ 英文名 ]:
Trimethylamine oxide

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

TMAO
N,N-Dimethylmethanamine N-oxide
EINECS 214-675-6
Amine oxide, trimethyl-
Triox
anhydrous trimethylamine oxide
TriMethylaMine N-Oxide
N,N-dimethylmethanamine oxide
Methanamine,N,N-dimethyl-,N-oxide
trimethylamine-N-oxide

三甲胺氧化物生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> TGF-β/Smad蛋白

研究领域 >> 心血管疾病

信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> TGF-β/Smad蛋白

信号通路 >> 免疫及炎症 >> NOD样受体(NLR)

研究领域 >> 炎症/免疫

[ 靶点 ]

ROS/NLRP3 inflammasome[1] TGF-β/smad2[1]

[体外研究]

与未经三甲胺处理的成纤维细胞相比,经三甲胺处理的成纤维细胞的大小和迁移增加。三甲胺氮氧化物增加TGF-β受体I的表达,促进Smad2的磷酸化,上调α-SMA和胶原I的表达。三甲胺氮氧化物处理后新生小鼠成纤维细胞TGF-βRI泛素化降低。三甲胺氮氧化物也抑制蓝精灵2的表达[2]。三甲胺N-氧化物经常存在于各种海洋生物的组织中,这些组织能够抵御温度、盐度、高尿素和静水压力的不利影响[3]。

[体内研究]

三甲胺氮氧化物(TMAO)通过促进炎症反应而参与心血管疾病。C57BL/6小鼠饲喂正常饲料、高胆碱饲料和/或3-二甲基-1-丁醇(DMB)饲料。胆碱喂养小鼠的三甲胺氮氧化物和胆碱含量增加。与对照组相比,高胆碱饮食组(HFpEF)小鼠的左室肥厚、肺充血和舒张功能障碍明显加重。与对照组相比,高胆碱饲料喂养的HFpEF小鼠心肌纤维化和炎症明显增加[1]。

[参考文献]

[1]. Wei Shuai, et al. High-choline Diet Exacerbates Cardiac Dysfunction, Fibrosis, and Inflammation in a Mouse Model of Heart Failure With Preserved Ejection Fraction. J Card Fail. 2020 May 14;S1071-9164(19)31802-0.

[2]. Wenlong Yang, et al. Gut Microbe-Derived Metabolite Trimethylamine N-oxide Accelerates Fibroblast-Myofibroblast Differentiation and Induces Cardiac Fibrosis. J Mol Cell Cardiol. 2019 Sep;134:119-130.

[3]. Manuel T Velasquez, et al. Trimethylamine N-Oxide: The Good, the Bad and the Unknown. Toxins (Basel). 2016 Nov 8;8(11):326.

三甲胺氧化物物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9301 (rough estimate)

[ 沸点 ]:
133.8°C (rough estimate)

[ 熔点 ]:
220-222ºC(lit.)

[ 分子式 ]:
C₃H₉NO

[ 分子量 ]:
75.110

[ 精确质量 ]:
75.068413

[ PSA ]:
29.43000

[ LogP ]:
-2.57

[ 折射率 ]:
1.4698 (estimate)

[ 储存条件 ]:
室温，密封，干燥

三甲胺氧化物MSDS

三甲胺氧化物安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2921110090

三甲胺氧化物合成路线

三甲胺氧化物上下游产品

三甲胺氧化物上游产品

三甲胺氧化物下游产品

三甲胺氧化物制备

将100毫升三甲胺水溶液(33%)与600毫升过氧化氢溶液（3%）相混合，在室温放置24小时后，如果还有胺的气味，就再加100-200毫升的过氧化氢溶液。当所有胺均被氧化后，在减压下蒸发至于。残余物用乙醇一乙醚混合物重结晶。得二水合氧化三甲胺，为长针状晶体，产率95%
在油浴中减压至10-12毫米并加热至120℃，慢慢地升温至150℃。当水分被驱除后，升温至180-200℃，纯的无水氧化三甲胺即升华在瓶子较冷的颈部。
另一种脱水法:将45.0克二水合氧化三甲胺溶于300毫升热DMF中，盛于三颖瓶中进行蒸馏。先在常压下加热以蒸去溶剂，直到沸点达到152-153℃然后用水泵减压以.除去残留的溶剂。蒸馏的末了将油浴的温度慢慢地升至120℃剩下的无水氧.化三甲胺重30克。

三甲胺氧化物海关

[ 海关编码 ]: 2921110090

[ 中文概述 ]:
2921110090 甲胺，三甲胺及其盐。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: M.进口商品检验 N.出口商品检验

[ Summary ]:
HS: 2921110090. methylamine, di- or trimethylamine and their salts. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:ab(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. general tariff:30.0%

三甲胺氧化物文献

HMDB: a knowledgebase for the human metabolome.

Nucleic Acids Res. 37(Database issue) , D603-10, (2009)

The Human Metabolome Database (HMDB, http://www.hmdb.ca) is a richly annotated resource that is designed to address the broad needs of biochemists, clinical chemists, physicians, medical geneticists, ...

Prediction of skeletal muscle and fat mass in patients with advanced cancer using a metabolomic approach.

J. Nutr. 142(1) , 14-21, (2012)

Urine and plasma metabolites originate from endogenous metabolic pathways in different organs and exogenous sources (diet). Urine and plasma were obtained from advanced cancer patients and investigate...

Gender-related and age-related urinalysis of healthy subjects by NMR-based metabonomics.

NMR Biomed. 21(3) , 195-207, (2008)

NMR-based metabonomic analysis is a well-established approach to characterizing healthy and diseased states. The aim of this study was to investigate inter-individual variability in the metabolic urin...

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