9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶盐酸盐水合物

9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶盐酸盐水合物用途

Tacrine hydrochloride 是一种 AChE 和 BChE 的有效抑制剂,IC50 值分别为 31 nM 和 25.6 nM 。Tacrine hydrochloride 也是 NMDAR 的抑制剂, IC50 值为 26 μM。Tacrine hydrochloride 可用于研究阿尔茨海默氏症。

9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶盐酸盐水合物名称

[ CAS 号 ]:
1684-40-8

[ 中文名 ]:
四氢氨基吖啶

[ 英文名 ]:
Tacrine hydrochloride

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-aminhydrochlorid
1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine hydrochloride
Cognex
THA
1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine,hydrochloride
EINECS 216-867-5
MFCD00012657
1,2,3,4-tétrahydroacridin-9-amine chlorhydrate
Tacrin hydrochloride

9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶盐酸盐水合物生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 神经信号通路 >> iGluR

研究领域 >> 神经疾病

信号通路 >> 跨膜转运 >> iGluR

信号通路 >> 神经信号通路 >> 疼痛

[ 靶点 ]

IC50: 31 nM (AChE), 25.6 nM (BChE), 26 μM (NMDAR)[1][2]

[体外研究]

他克林(12.5-37.5nm)对蛇毒乙酰胆碱酯酶和人血清丁酰胆碱酯酶均有浓度依赖性抑制作用[1]。他克林可降低小鼠皮层神经元培养物中NMDARs激活引起的神经毒性,ic50约为500μM[2]。他克林以浓度依赖性的方式抑制NMDAR反应,在-60 mV时的IC50为~190μM[2]。

[体内研究]

他克林(20-40μmol/kg；s.c.)在被动回避中干扰了17天龄和30天龄小鼠的学习保持力,而低剂量的他克林治疗(5μmol/kg；s.c.)提高了17天龄小鼠的学习保持力[2]。他克林(0.1-0.4mg/mL；静脉注射7d)可抑制AChE的表达,但对小鼠视网膜功能和形态的保护作用不明显[3]。

[参考文献]

[1]. Ahmed M, et, al. Inhibition of two different cholinesterases by tacrine. Chem Biol Interact. 2006 Aug 25; 162(2):165-71.c

[2]. Horak M, et, al. The pharmacology of tacrine at N-methyl-d-aspartate receptors. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 2017 Apr 3;75: 54-62.

[3]. The protective role of tacrine and donepezil in the retina of acetylcholinesterase knockout mice. Yi YM, et, al. Int J Ophthalmol. 2015 Oct 18; 8(5): 884-90.

9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶盐酸盐水合物物理化学性质

[ 沸点 ]:
409.4ºC at 760mmHg

[ 熔点 ]:
280-284 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₃H₁₅ClN₂

[ 分子量 ]:
270.755

[ 闪点 ]:
230.5ºC

[ 精确质量 ]:
270.113495

[ PSA ]:
38.91000

[ LogP ]:
4.07900

[ 外观性状 ]:
淡黄色固体

[ 蒸汽压 ]:
6.49E-07mmHg at 25°C

[ 储存条件 ]:
2-8°C

9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶盐酸盐水合物毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: AR9532500

CHEMICAL NAME :: Acridine, 1,2,3,4-tetrahydro-9-amino-, monohydrochloride

CAS REGISTRY NUMBER :: 1684-40-8

LAST UPDATED :: 199506

DATA ITEMS CITED :: 2

MOLECULAR FORMULA :: C13-H14-N2.Cl-H

MOLECULAR WEIGHT :: 234.75

WISWESSER LINE NOTATION :: T C666 BN&&TJ IZ &GH

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intramuscular

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 40 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands

REFERENCE :: JPPMAB Journal of Pharmacy and Pharmacology. (Pharmaceutical Soc. of Great Britain, 1 Lambeth High St., London SEI 7JN, UK) V.1- 1949- Volume(issue)/page/year: 10,638,1958

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 5600 ug/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#07602

9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶盐酸盐水合物安全信息

[ 符号 ]:

GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H301-H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
Missing Phrase - N15.00950417-P305 + P351 + P338

[ 危害码 (欧洲) ]:
T: Toxic;Xn: Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
25-36/37/38-20/22

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2811 6.1/PG 3

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
AR9532500

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
6.1(a)

[ 海关编码 ]:
2933990090

9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶盐酸盐水合物合成路线

详细合成路线

9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶盐酸盐水合物上下游产品

9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶盐酸盐水合物上游产品

9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶盐酸盐水合物下游产品

9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶盐酸盐水合物海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%