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1,3-二咖啡酰奎宁酸

1,3-二咖啡酰奎宁酸用途

1,3-Dicaffeoylquinic acid是咖啡酰奎宁酸衍生物,具有抗氧化活性和自由基清除活性。

1,3-二咖啡酰奎宁酸名称

[ CAS 号 ]:
19870-46-3

[ 中文名 ]:
1,3-二咖啡酰奎宁酸

[ 英文名 ]:
1,3-Dicaffeoylquinic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

1,5-Dicaffeoylquinic acid
1,3-Dicaffeoylquinic acid
Cynarine
1,5-di-O-Caffeoylquinic acid
1,3-O-Dicaffeoylquinic acid
1,3-di-O-Caffeoylquinic acid

1,3-二咖啡酰奎宁酸生物活性

[ 描述 ]:

1,3-Dicaffeoylquinic acid是咖啡酰奎宁酸衍生物,具有抗氧化活性和自由基清除活性。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AKT

信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> PI3K

天然产物 >> 酸和醛

研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

Akt

PI3K

[体外研究]

1,3-二咖啡酰奎宁酸在神经元中以浓度依赖性方式显示出增加的针对Aβ(42)毒性的神经元细胞活力。 1,3-二咖啡酰奎宁酸激活磷酸肌醇3-激酶(PI3K)/ Akt和细胞外调节蛋白激酶1/2(Erk1/2),刺激其上游酪氨酸激酶A(Trk A)。 1,3-二咖啡酰奎宁酸的抗细胞凋亡潜能与糖原合酶激酶3β(GSK3β)的增强的失活磷酸化和凋亡相关蛋白Bcl-2/Bax的表达调节有关[2]。 1,3-二咖啡酰奎宁酸(10μM,20μM,50μM和100μM)在OGD /再灌注之前显着增加细胞活力,并且在OGD /再灌注损伤下防止GSH的消耗。 1,3-二咖啡酰奎宁酸在OGD /再灌注处理的星形胶质细胞中诱导Nrf2的核转位,并诱导增加的GCL活性,并且在Nrf2 siRNA转染的细胞中丧失该作用[3]。

[体内研究]

1,3-二咖啡酰奎宁酸(32.0mg/kg,口服)和1-O-ABL在Wistar大鼠中非常快地被吸收。 1,3-二咖啡酰奎宁酸和1-O-ABL的最大血浆浓度分别为44.5±7.1和19.1±6.9 ng/mL [1]。

[激酶实验]

使用RIPA裂解缓冲液制备全细胞裂解物，所述RIPA裂解缓冲液加入到含有0.1M Tris（pH 8.2），0.15M KCl，10mM ATP，10mM L-谷氨酸，20mM MgCl 2和2mM EDTA的反应缓冲液中，37° C保持3分钟，然后在37℃下加入5mM半胱氨酸15分钟。立即定量谷氨酰半胱氨酸的产生用于通过邻苯二甲醛衍生化的HPLC分析。 GCL活性以每分钟每毫克蛋白质产生的-GC毫微摩尔为单位[3]。

[细胞实验]

通过MTT还原方法测量星形胶质细胞的活力。简而言之，用pH7.2的磷酸盐缓冲盐水冲洗细胞，并与5mg / mL MTT试剂在37℃下孵育3小时。除去培养基，用1mL二甲基亚砜裂解细胞。通过酶标仪在540nm处测量吸光度[3]。

[动物实验]

将6只雄性Wistar大鼠（200-250g）禁食12小时，自由饮水，然后口服给予I. britannica提取物，草药剂量为8.0g / kg（相当于32.0mg / kg 1,3-Dicaffeoylquinic）酸，4.01mg / kg，1-O-ABL）。在给药后0,0.08,0.16,0.33,0.67,1,1.5,2,4,6,9和12小时从眶下静脉收集血样（约0.25mL）到肝素化管中，然后立即以3500rpm离心持续10分钟将收获的血浆样品储存在-60℃直至分析。 1,3-二咖啡酰奎宁酸和1-O-ABL的血浆浓度由每日获得的校准曲线计算[1]。

[参考文献]

[1]. Wang Z, et al. An LC-MS/MS method for simultaneous determination of 1,5-dicaffeoylquinic acid and 1-O-acetylbritannilactone in rat plasma and its application to a pharmacokinetic study.

[2]. Xiao HB, et al. 1,5-dicaffeoylquinic acid protects primary neurons from amyloid β 1-42-induced apoptosis via PI3K/Akt signaling pathway. Chin Med J (Engl). 2011 Sep;124(17):2628-35.

[3]. Cao X, et al. 1, 5-Dicaffeoylquinic acid-mediated glutathione synthesis through activation of Nrf2 protects against OGD/reperfusion-induced oxidative stress in astrocytes. Brain Res. 2010 Aug 6;1347:142-8.

[相关活性小分子]

1,3-二咖啡酰奎宁酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.6±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
819.9±65.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₂₅H₂₄O₁₂

[ 分子量 ]:
516.451

[ 闪点 ]:
278.1±27.8 °C

[ 精确质量 ]:
516.126770

[ PSA ]:
211.28000

[ LogP ]:
1.64

[ 外观性状 ]:
white to off-white

[ 蒸汽压 ]:
0.0±3.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.719

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 水溶解性 ]:
soluble5mg/mL, clear, colorless to light yellow

1,3-二咖啡酰奎宁酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

1,3-二咖啡酰奎宁酸安全信息

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

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