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8-氨基腺苷酸

8-氨基腺苷酸用途

8-氨基腺苷(8-NH2-Ado),一种RNA导向的核苷类似物,降低细胞ATP水平并抑制mRNA合成。8-氨基腺苷阻断Akt/mTOR信号,并以非依赖p53的方式诱导自噬和凋亡。8-氨基腺苷具有抗肿瘤活性[1][2][3]。

8-氨基腺苷酸名称

[ CAS 号 ]:
3868-33-5

[ 中文名 ]:
8-氨基腺苷酸

[ 英文名 ]:
8-Aminoadenosine

[中文别名 ]:

8-氨基腺嘌呤核苷

[英文别名 ]:

8-Amino-adenosin
8-Amino Adenosine
8-Aminoadenosine
8-Amino-D-adenosine

8-氨基腺苷酸生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> mTOR

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 癌症

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AKT

[ 靶点 ]

Akt

mTOR

[体外研究]

8-氨基腺苷(8-NH2-Ado；0.1-10μM；48小时)的IC50为1.5μM和8.88μM,单位为MM。分别为1S和U266电池[1]。8-氨基腺苷(10μM；持续24小时)在p53非依赖途径中诱导MCF-7细胞显著凋亡死亡。8-氨基腺苷导致MCF-7细胞中的PARP分裂[2]。8-氨基腺苷(3μM；0.5-4h)在MM中诱导自噬。1S细胞系[1]。8-氨基腺苷(3μM；2-16 h)引起MM中ATP水平的更大下降。1S单元[1]。8-氨基腺苷(3μM；5 h)可使MM的葡萄糖消耗量减少50%。1S单元[1]。8-氨基腺苷(3μM；5 h)表明5 h时GLUT1表达的时间依赖性降低,而24 h时MM中两种转运蛋白(GLUT1和GLUT4)均下调。1S单元[1]。8-氨基腺苷抑制细胞增殖,激活细胞死亡,不激活p53靶基因p21的转录或增加p53或p21的蛋白水平[1]。8-氨基腺苷的毒性作用需要腺苷激酶活性,以便在腺苷激酶缺陷细胞中将8-氨基腺苷转化为8-NH2-ATP[1]。细胞活力测定[1]细胞系：MM。1S和U266细胞浓度：0.1,0.3,1,3,10μM培养时间：培养48小时结果：IC50为1.5μM和8.88μM,单位为MM。分别为1S和U266电池。凋亡分析[2]细胞系：MCF-7细胞浓度：10μM孵育时间：24小时结果：诱导显著凋亡死亡。细胞凋亡不受功能性p53基因敲除的抑制。凋亡分析[1]细胞系：MM。1S细胞系浓度：3μM孵育时间：0.5,1,1.5,2,2.5,3,3.5,4小时结果：诱导LC3-II蛋白的形成。导致24小时内出现1μM高AVO含量的群体。

[参考文献]

[1]. Mala Shanmugam, et al. Targeting glucose consumption and autophagy in myeloma with the novel nucleoside analogue 8-aminoadenosine. J Biol Chem. 2009 Sep 25;284(39):26816-30.

[2]. Alla Polotskaia, et al. 8-Amino-adenosine activates p53-independent cell death of metastatic breast cancers. Mol Cancer Ther. 2012 Nov;11(11):2495-504.

[3]. Jennifer Ann Frey, et al. 8-Amino-adenosine inhibits multiple mechanisms of transcription. Mol Cancer Ther. 2010 Jan;9(1):236-45.

8-氨基腺苷酸物理化学性质

[ 密度 ]:
2.25g/cm3

[ 沸点 ]:
747.1ºC at 760mmHg

[ 熔点 ]:
180-185ºC dec.

[ 分子式 ]:
C₁₀H₁₄N₆O₄

[ 分子量 ]:
282.26

[ 闪点 ]:
405.6ºC

[ 精确质量 ]:
282.10800

[ PSA ]:
165.56000

[ 外观性状 ]:
white to beige

[ 储存条件 ]:
-20?C Freezer

[ 水溶解性 ]:
H2O: soluble2mg/mL, clear (warmed)

8-氨基腺苷酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

8-氨基腺苷酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H301

[ 警示性声明 ]:
P301 + P310

[ 危害码 (欧洲) ]:
T

[ 风险声明 (欧洲) ]:
25

[ 安全声明 (欧洲) ]:
45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2811 6.1 / PGIII

8-氨基腺苷酸合成路线

详细合成路线

8-氨基腺苷酸上下游产品

8-氨基腺苷酸上游产品

8-氨基腺苷酸下游产品

8-氨基腺苷酸文献

Property editing of peptide nucleic acids (PNA): gem-dimethyl, cyanuryl and 8-aminoadenine PNAs.

Nucleic Acids Symp. Ser. (51) , 17-8, (2007)

We herein describe the introduction of gem-dimethyl substitution into the aminoethylglycyl backbone of PNA to impart steric constraint and pre-organise PNA for selective recognition of nucleic acids. ...

Targeting glucose consumption and autophagy in myeloma with the novel nucleoside analogue 8-aminoadenosine.

J. Biol. Chem. 284(39) , 26816-30, (2009)

Multiple myeloma, an incurable plasma cell malignancy, is characterized by altered cellular metabolism and resistance to apoptosis. Recent connections between glucose metabolism and resistance to apop...

8-Amino-adenosine induces loss of phosphorylation of p38 mitogen-activated protein kinase, extracellular signal-regulated kinase 1/2, and Akt kinase: role in induction of apoptosis in multiple myeloma.

Mol. Cancer Ther. 4(4) , 569-77, (2005)

Multiple myeloma is a slowly proliferating B-cell malignancy that accumulates apoptosis-resistant and replication-quiescent cell populations, posing a challenge for current chemotherapeutics that targ...

更多文献