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Sp-环状3',5'-氢硫代磷酸酯腺苷水合物

用途

Sp-cAMPS三乙胺,一种cAMP类似物,是cAMP依赖性PKA I和PKA II的有效激活剂。Sp-cAMPS三乙胺也是一种有效的竞争性磷酸二酯酶(PDE3A)抑制剂,Ki为47.6µM。Sp-cAMPS三乙胺结合PDE10 GAF结构域,EC50为40μM[1][2][3]。

名称

[ CAS 号 ]:
93602-66-5

[ 中文名 ]:
Sp-环状3',5'-氢硫代磷酸酯腺苷水合物

[ 英文名 ]:
cAMPS-Sp, triethylammonium salt

[英文别名 ]:

生物活性

[ 描述 ]:

Sp-cAMPS三乙胺,一种cAMP类似物,是cAMP依赖性PKA I和PKA II的有效激活剂。Sp-cAMPS三乙胺也是一种有效的竞争性磷酸二酯酶(PDE3A)抑制剂,Ki为47.6µM。Sp-cAMPS三乙胺结合PDE10 GAF结构域,EC50为40μM[1][2][3]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷酸二酯酶(PDE)
信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> PKA
信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> PKA
研究领域 >> 代谢疾病
研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

PKA I

PKA II

PDE3A:47.6 μM (Ki)

PDE10 GAF domain:50 μM (EC50)


[体外研究]

Sp-cAMP三乙胺是腺苷环状 3',5'-硫代磷酸酯的刺激性非对映异构体,其处理肝细胞,模拟胰高血糖素所见的反应。Sp-cAMP三乙胺可以模拟胰高血糖素刺激的 钙离子水平升高[4]。

[体内研究]

在慢性饮酒 (CAC)小鼠中,将 Sp cAMPS(1µg/µL)三乙胺直接注入前额叶皮层可显着改善孤僻动物,或损害水生动物的工作记忆表现[5]。

[参考文献]

[1]. Su H Hung, et al. A new nonhydrolyzable reactive cAMP analog, (Sp)-adenosine-3',5'-cyclic-S-(4-bromo-2,3-dioxobutyl)monophosphorothioate irreversibly inactivates human platelet cGMP-inhibited cAMP phosphodiesterase. Bioorg Chem. 2002 Feb;30(1):16-31.  

[2]. L Y Wang, et al. Regulation of kainate receptors by cAMP-dependent protein kinase and phosphatases. Science. 1991 Sep 6;253(5024):1132-5.  

[3]. Ronald Jäger, et al. Activation of PDE10 and PDE11 phosphodiesterases. J Biol Chem. 2012 Jan 6;287(2):1210-9.  

[4]. P A Connelly,et al. A study of the mechanism of glucagon-induced protein phosphorylation in isolated rat hepatocytes using (Sp)-cAMPS and (Rp)-cAMPS, the stimulatory and inhibitory diastereomers of adenosine cyclic 3',5'-phosphorothioate. J Biol Chem. 1987 Mar 25;262(9):4324-32.  

[5]. G Dominguez, et al. Rescuing prefrontal cAMP-CREB pathway reverses working memory deficits during withdrawal from prolonged alcohol exposure. Brain Struct Funct. 2016 Mar;221(2):865-77.  

物理化学性质

[ 熔点 ]:
212-213 °C

[ 分子式 ]:
C16H27N6O5PS

[ 分子量 ]:
446.46200

[ 精确质量 ]:
446.15000

[ PSA ]:
182.91000

[ LogP ]:
1.87890

[ 外观性状 ]:
固体

[ 储存条件 ]:
-20°C, 密封, 干燥

MSDS

安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22;S24/25

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区域:上海市普陀区

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