363-24-6

• 常用中文名：地诺前列酮
• 常用英文名：Dinoprostone
• CAS号：363-24-6
• 分子式：C₂₀H₃₂O₅
• 分子量：352.465
• 相关类别： 原料药 激素及调节内分泌功能类药 前列腺素类药
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 15:12:17
• Prostaglandin E2是一种激素样物质,参与广泛的身体功能,如平滑肌的收缩和松弛,血管的扩张和收缩,血压的控制和炎症的调节。

名称

• 中文名: 地诺前列酮
• 英文名: prostaglandin E2
• 中文别名: 前列腺素 E2; 7-[3-羟基-2-(3-羟基-1-辛烯基)-5-氧代环戊基]-5-庚烯酸; 前列腺素e; 前列腺素E; 前列腺素E2; (5Z,11Α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-酮前列-5,13-二烯-1-酸
• 英文别名: (Z)-7-((1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)hept-5-enoic acid; (-)-Prostaglandin E2; (5Z,11a,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dien-1-oic Acid; Prostaglandin,PGE2; Dinoprostone; Prostaglandin E2; EINECS 206-656-6; Prepidil; Prostin E2; MFCD00077861; l-pge2; Cervidil(R); PGE2; Cerviprost; ProstaglandinE2; (5Z)-7-{(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl]-5-oxocyclopentyl}hept-5-enoic acid; prostin; Propess; Minprostin E2; Prosta-5,13-dien-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-9-oxo-, (5Z,11α,13E,15S)-; MCH (human,mouse,rat); Cervidil; (5Z,11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dien-1-oic acid; prostine2; Prostenon

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 530.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 66-68 °C
• 分子式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.465
• 闪点: 288.5±26.6 °C
• 精确质量: 352.224976
• PSA: 94.83000
• LogP: 1.88
• 外观性状: 白色晶体
• 蒸汽压: 0.0±3.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.561
• 储存条件:

  -20°储存。

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：99.29

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：306.8

  3、 等张比容（90.2K）：830.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：39.36

• 更多:

  一、物性数据

  性状：无色结晶。是哺乳动物前列腺中最普通的并且生活活力最高的前列腺素。对光敏感。 密度（g/mL,25/4℃）：不可用

  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  熔点（ºC）：66-68

  沸点（ºC,常压）：不可用

  沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  折射率：不可用

  闪点（ºC）：不可用

  比旋光度（º）：-85.5

  自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  燃烧热（KJ/mol）：不可用

  临界温度（ºC）：不可用

  临界压力（KPa）：不可用

  油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  爆炸上限（%,V/V）：不可用

  爆炸下限（%,V/V）：不可用

  溶解性：溶于丙酮,易溶于甲醇、无水乙醇、醋酸乙酯、氯仿等有机溶剂，微溶于水。

生物活性

• 描述: Prostaglandin E2是一种激素样物质,参与广泛的身体功能,如平滑肌的收缩和松弛,血管的扩张和收缩,血压的控制和炎症的调节。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 前列腺素受体
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 心血管疾病
• 靶点:

  EP2 Receptor

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: PGE2显示对照射和未照射的T淋巴细胞的混合物中IL2产生的抑制。 PGE2(0.1-10μM)剂量依赖性地抑制IL2的产生.PGE2在抑制细胞活化的诱导期期间起作用。用PGE2预孵育T淋巴细胞诱导抑制IL 2产生和PHA增殖的细胞[1]。
• 体内研究: PGE2(0.3μg/ k,ip)显着降低了大鼠中甲基丙烯酸酯微珠的吞噬作用的腹膜巨噬细胞的数量[2]。 PGE2(0.1mg/min,ia)增加肾血流量。 PGE2产生肾血管阻力的双相变化,血管舒张开始于0.01mg/min并且最大为约3mg/min,而在使用的最高剂量(20mg/min)下,PGE2诱导肾血管收缩[3]。
• 细胞实验: 在PGE处理的T细胞或培养基处理的T细胞存在下，将CM中的淋巴细胞（1×10 6个细胞/ mL）在微量培养板（100μL）中一式三份进行培养，并用PHA-P以各种促有丝分裂剂量进行刺激。 72小时后，用每孔1μCi[3H]胸苷（比活度5Ci / mM）脉冲培养物16至18小时，用微量沉淀器收集，干燥，并在液体闪烁计数器中计数。
• 动物实验: 在整个研究中使用雄性Sprague Dawley大鼠（200-250g）。连续3天，实验组大鼠每天腹腔注射PGE2（0.3μg/ kg体重（BW）），前列腺素抑制剂甲钴胺（10 mg / kg BW）或前列腺素前体花生四烯酸（0.3μg/公斤BW）。为了确定0.3μg/ kg BW的脂肪酸是否产生非特异性作用，还将生物学上无活性的脂肪酸11,14,17-二十碳三烯酸给予一组大鼠。对照组中的大鼠接受相当体积（2.0mL / kg BW）的载体。在第三天，将3mL含有1.2×10 6个荧光甲基丙烯酸酯微珠/ mL PBS的悬浮液腹膜内（ip）注射到每只大鼠中。 6小时后，给所有动物腹膜内注射常规剂量的各自治疗。 19-22小时后收获腹膜渗出细胞。
• 参考文献:

  [1]. Chouaib S, et al. The mechanisms of inhibition of human IL 2 production. II. PGE2 induction of suppressor T lymphocytes. J Immunol. 1984 Apr;132(4):1851-7.

  [2]. Fernandez-Repollet E, et al. In vivo effects of prostaglandin E2 and arachidonic acid on phagocytosis of fluorescent methacrylate microbeads by rat peritoneal macrophages. J Histochem Cytochem. 1982 May;30(5):466-70.

  [3]. Haylor J, et al. Renal vasodilator activity of prostaglandin E2 in the rat anaesthetized with pentobarbitone. Br J Pharmacol. 1982 May;76(1):131-7.

MSDS

1.1 产品标识符 : Prostaglandin E2 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (5Z,11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dienoic acid PGE2 Dinoprostone 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 致畸性 (类别1B) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H302吞咽有害。 H360可能对生育能力或胎儿造成伤害。 警告申明 预防 P201在使用前获取特别指示。 P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P281使用所需的个人防护设备。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。 P330漱口。 储存 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 只限于专业使用者。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (5Z,11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dienoic acid 别名 PGE2 Dinoprostone : C20H32O5 C20H32O5 分子式 : 352.47 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Dinoprostone - CAS 号363-24-6 EC-编号206-656-6 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 恶心, 头痛, 呕吐, 腹泻、潮红、颤抖、头晕。, 低血压 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 对光线敏感 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 67 - 69 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 酸, 碱 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 500 mg/kg 备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 腹泻 皮肤及附属物：其他：头发。 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 假设有人类生殖毒性 能引起生殖紊乱 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 恶心, 头痛, 呕吐, 腹泻、潮红、颤抖、头晕。, 低血压 附加说明 化学物质毒性作用登记: UK8000000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 二、毒理学数据： 急性毒性：不可用。 生态学数据: 三、生态学数据： 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UK8000000 CHEMICAL NAME : Prosta-5,13-dien-1-oic acid, (5Z,11-alpha,13E,15S)-11,15-dihydroxy-9-oxo- CAS REGISTRY NUMBER : 363-24-6 LAST UPDATED : 199603 DATA ITEMS CITED : 72 MOLECULAR FORMULA : C20-H32-O5 MOLECULAR WEIGHT : 352.52 WISWESSER LINE NOTATION : L5VTJ B2U4VQ C1U1YQ5 DQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Skin and Appendages - hair TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 31600 ug/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) Skin and Appendages - hair TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 59500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Skin and Appendages - hair TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 750 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Skin and Appendages - hair TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 19700 ug/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) Skin and Appendages - hair TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 23200 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Skin and Appendages - hair TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 1 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3360 mg/kg/4W-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Endocrine - changes in adrenal weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 200 ug/kg SEX/DURATION : lactating female 3 day(s) post-birth TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - postpartum TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1 mg/kg SEX/DURATION : male 1 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 16800 ug/kg SEX/DURATION : female 10 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 100 ng/kg SEX/DURATION : female 23 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 65 ug/kg SEX/DURATION : female 27 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 14400 ng/kg SEX/DURATION : female 15 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 500 ng/kg SEX/DURATION : female 8 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 400 ug/kg SEX/DURATION : female 16 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraplacental DOSE : 100 ug/kg SEX/DURATION : female 15 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intracervical DOSE : 10 ug/kg SEX/DURATION : female 42 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intracervical DOSE : 48 ug/kg SEX/DURATION : female 14 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravaginal DOSE : 2400 ug/kg SEX/DURATION : female 14 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravaginal DOSE : 800 ug/kg SEX/DURATION : female 2 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1440 mg/kg SEX/DURATION : female 9-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravaginal DOSE : 60 ug/kg SEX/DURATION : female 41 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - stillbirth TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 3600 ug/kg SEX/DURATION : female 20 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - parturition TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 6 mg/kg SEX/DURATION : female 12-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - homeostasis TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 75 mg/kg SEX/DURATION : female 6-10 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - eye/ear Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 1200 ug/kg SEX/DURATION : female 9-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 2 mg/kg SEX/DURATION : female 15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 6 mg/kg SEX/DURATION : female 12-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - homeostasis Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - other developmental abnormalities TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 17500 ug/kg SEX/DURATION : female 1-7 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 30 mg/kg SEX/DURATION : female 1-6 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - female fertility index (e.g. # females pregnant per # sperm positive females; # females pregnant per # females mated) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 32 mg/kg SEX/DURATION : female 4-7 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 30 mg/kg SEX/DURATION : female 1-5 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 64 mg/kg SEX/DURATION : female 4-7 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - female fertility index (e.g. # females pregnant per # sperm positive females; # females pregnant per # females mated) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intratesticular DOSE : 12 mg/kg SEX/DURATION : male 3 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intratesticular DOSE : 4 mg/kg SEX/DURATION : male 1 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intratesticular DOSE : 400 ug/kg SEX/DURATION : male 1 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intrauterine DOSE : 25 ug/kg SEX/DURATION : female 5 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 36 mg/kg SEX/DURATION : female 7-12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1440 mg/kg SEX/DURATION : female 7-12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - sex ratio TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 720 mg/kg SEX/DURATION : female 7-12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 30 mg/kg SEX/DURATION : female 9-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 60 mg/kg SEX/DURATION : female 9-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 150 mg/kg SEX/DURATION : female 6-10 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 5 mg/kg SEX/DURATION : female 16 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 746 ug/kg SEX/DURATION : female 12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - eye/ear Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 746 ug/kg SEX/DURATION : female 12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 30 mg/kg SEX/DURATION : male 15 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 2 mg/kg SEX/DURATION : female 5-6 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 20 ug/kg SEX/DURATION : female 16 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 18 mg/kg SEX/DURATION : female 21-22 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 3 mg/kg SEX/DURATION : female 1 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 22500 ug/kg SEX/DURATION : female 1-3 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - female fertility index (e.g. # females pregnant per # sperm positive females; # females pregnant per # females mated) Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 2 mg/kg SEX/DURATION : female 1 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 4 mg/kg SEX/DURATION : female 23-24 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 48 mg/kg SEX/DURATION : female 4-6 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - female fertility index (e.g. # females pregnant per # sperm positive females; # females pregnant per # females mated) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 200 ug/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 500 ug/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 1 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 800 ug/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 800 ug/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - cardiovascular (circulatory) system Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - homeostasis TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 800 ug/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 1600 ug/kg SEX/DURATION : female 5 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 3600 ug/kg SEX/DURATION : female 4-6 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - ovaries, fallopian tubes Reproductive - Fertility - female fertility index (e.g. # females pregnant per # sperm positive females; # females pregnant per # females mated) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intracervical DOSE : 48 ug/kg SEX/DURATION : female 33-44 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravaginal DOSE : 4 ug/kg SEX/DURATION : female 1 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TYPE OF TEST : Sperm Morphology MUTATION DATA TYPE OF TEST : Unscheduled DNA synthesis TEST SYSTEM : Rodent - guinea pig Lung DOSE/DURATION : 1 mg/L REFERENCE : PSEBAA Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1903/04- Volume(issue)/page/year: 171,109,1982 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW CSPEAX Cosmetics and Perfumery. (Oak Park, IL) V.88-90, 1973-75. For publisher information, see CTOIDG. Volume(issue)/page/year: 90(12),28,1975 TOXICOLOGY REVIEW AJOGAH American Journal of Obstetrics and Gynecology. (C.V. Mosby Co., 11830 Westline Industrial Dr., St. Louis, MO 63146) V.1- 1920- Volume(issue)/page/year: 113,130,1972

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H360
• 警示性声明: P201-P308 + P313
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R60;R22
• 安全声明 (欧洲): S53-S22-S26-S36/37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: UK8000000

合成路线

上下游产品

上游产品  8
85610-68-0 31753-17-0 54664-61-8 542-92-7
103904-95-6 64493-06-7 104010-72-2 41138-68-5
下游产品  4
551-11-1 4510-16-1 13345-50-1 62410-93-9

制备

以羊精囊为原料
反应液的制备 取-30℃冷藏的羊精囊，除去结缔组织及脂肪，每1kg加1L 0.154mol/L氯化钾溶液，在4000r/min下离心25min，取上清液，过滤，得清液。残渣加氯化钾再提取一次，离心过滤后，合并二次上清液。加2mol/L枸橼酸调pH5，在4000r/min下离心25min，弃上清液，加100 ml 0.2mol/L磷酸盐缓冲液洗下沉淀，再加100ml 6.2.5×10^-5 mol/L EDTA溶液搅匀，加2mol/L氢氧化钾调pH8，得酶混悬液。取酶的混悬液，每升加氢醌40mg、加GSH 500mg，先用少量水溶解后，加入酶的混悬液中，再将1kg羊精囊加1g AA，搅拌通氧，升温至37-38℃，孵育1h，得反应液。
绵羊精囊[pH8]→[KCl, EDTA Na₂]酶混悬液[氢醌，谷胱甘肽]→[花生四烯酸，O₂]反应液
PGE粗品的制备 将反应液加丙酮(第一次3倍量，第二次2倍量)提取两次，每次0.5-1h，过滤，合并两次滤液，45℃减压浓缩或薄膜浓缩，得浓缩液。加4mol/L盐酸调pH 3，加乙醚、0.2mol/L磷酸盐缓冲液、石油醚分别萃取3次，取水层，加4mol/L盐酸调pH 3，加二氯甲烷萃取3次，二氯甲烷层经水洗、无水硫酸钠脱水后，密塞置冰箱中过夜，过滤，40℃以下减压浓缩得黄色油状物，即PGS粗品。每1g PGS粗品用15g 100-160目活化硅胶，湿法装柱。将PGS粗品溶解于少量氯仿，过柱层析分离，依次以氯仿、V_氯仿：V_甲醇=98：2、 V_氯仿：V_甲醇=96：4三种溶液洗脱，收集洗脱液，硅胶柱层析鉴定，相同洗脱液合并，得PGA和PGE部分。将PGE洗脱液在35℃以下浓缩，得PGE粗品。
反应液[丙酮，乙醚，二氯甲烷]→PGS粗品[硅胶柱]→PGE粗品
APGE₂成品的制备 每1g PGE粗品用20g硅胶，取200-250目10倍PGE质量的活化硝酸银硅胶混悬于V_乙酸乙酯：V_冰醋酸：V_石油醚：V_水=220：22.5：125：5(石油醚的bp 90-120℃)的展开剂中。湿法装柱，将粗品用少量的同一展开剂溶解，上柱，洗脱。分别收集PGE₁和PGE₂部分。将PGE₂部分于35℃以下充氮浓缩至无醋酸味，加乙酸乙酯溶解，加水洗酸，pH4-5，加生理盐水除银。乙酸乙酯溶液加无水硫酸钠干燥，充氮，密塞，置冰箱过夜，过滤，滤液于35℃以下充氮浓缩，得PGE₂精晶，经乙酸乙酯-己烷重结晶2次，得PGE₂成品。
PGE粗品[硝酸银硅胶柱]→PGE₂(油)[乙酸乙酯-己烷]→PGE₂。