102625-70-7

• 常用中文名：泮托拉唑
• 常用英文名：pantoprazole
• CAS号：102625-70-7
• 分子式：C₁₆H₁₅F₂N₃O₄S
• 分子量：383.370
• 相关类别： 原料药 消化系统用药 抗酸及胃黏膜保护药
• 发布时间：2018-02-03 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 13:17:23
• Pantoprazole(SKF96022; Protonix)是质子泵抑制剂。

名称

• 中文名: 潘托拉唑
• 英文名: pantoprazole
• 中文别名: 5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]巯基-1H-苯骈咪唑; 氘代泮托拉唑-d3; 泮托拉唑钠
• 英文别名: 2-({[3,4-bis(methyloxy)pyridin-2-yl]methyl}sulfinyl)-6-[(difluoromethyl)oxy]-1H-benzimidazole; 6-(Difluoromethoxy)-2-{[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole; Pantoprazolum [INN-Latin]; 5-(Difluoromethoxy)-2-{[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole; 6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole; 5-(Difluoromethoxy)-2-{[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole; UNII:D8TST4O562; 1H-Benzimidazole, 5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-; Pantoprazole sodium; Pantoloc; 5-(Difluormethoxy)-2-{[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazol; pantoprazole; Protonix; Pantoprazol; [14C]-Pantoprazole; Pantoprazol [INN-Spanish]; 5-difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazole; Pantozol; 5-difluoromethoxy-2-(((3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazole; MFCD00870182; Pantoprazolum; 5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole; 5-difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 586.9±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 139-140ºC, decomposes
• 分子式: C₁₆H₁₅F₂N₃O₄S
• 分子量: 383.370
• 闪点: 308.7±32.9 °C
• 精确质量: 383.075134
• PSA: 105.54000
• LogP: 1.69
• 外观性状: 近乎于白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.643
• 储存条件: -20°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：91.35

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：252.7

  3、 等张比容（90.2K）：739.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：73.4

  5、 极化率（10-24cm3）：36.21

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:9

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积106

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:490

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：类白色固体

  2.熔点（ºC）：139～140

生物活性

• 描述: Pantoprazole(SKF96022; Protonix)是质子泵抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 质子泵
  研究领域 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. http://www.drugbank.ca/drugs/DB00213

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: UN 3265 8/PG 2
• WGK德国: 3
• 包装等级: III
• 危险类别: 8

合成路线

上下游产品

上游产品  10
102625-64-9 953787-51-4 409098-86-8 124-41-4
138786-67-1 15931-25-6 76015-11-7 35392-65-5
107512-34-5 122307-41-9
下游产品  1
138786-67-1

制备

2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑(I)和2-氯甲基-3，4-二甲氧基吡啶盐酸盐缩合，生成物(Ⅲ再用间氯过苯甲酸氧化，即得产物。

1. 2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶的制备

在反应瓶中加入2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐22.8g、硫脲9.1g和95%乙醇120ml,搅拌回流3h.冷却,再加入2mol/LKOH水溶液120ml,于室温搅拌10h.冷却,反应液用氯仿提取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,得白色固体2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶15.4g,mp113~115ºC.

2. (3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯的制备

在反应瓶中加入2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶9.5g和二氯甲烷100ml,搅拌溶解,冷却至0ºC,加入氯甲酸乙酯5.7ml和三乙胺8.4ml,室温搅拌5h.反应液用水洗,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩得黄色油状物(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯11.8g.

3. 5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑的制备

在反应瓶中加入(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯12.6g、5-二氟甲氧基邻苯二胺12.4g和甲苯100ml,搅拌回流5h.冷却至5ºC以下,析出结晶,抽滤,用甲苯洗涤,抽干,干燥得白色固体5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑16.2g,mp118~119ºC.

4. 泮托拉唑的合成

在反应瓶中加入5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑7.4g和二氯甲烷100ml,于冰水浴冷却下,搅拌加入间氯过氧苯甲酸3.5g,室温搅拌反应5h.用10%K2CO3水溶液洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物用异丙醇重结晶,得白色固体5-(二氟甲氧基)-2-[[(3-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑泮托拉唑7.0g,mp138~139ºC(分解).