505-44-2

• 常用中文名：Iberin
• 常用英文名：Iberin
• CAS号：505-44-2
• 分子式：C₅H₉NOS₂
• 分子量：163.261
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2017-05-27 03:05:16
• 更新时间：2024-01-14 20:10:21
• Iberin是萝卜硫素的亚砜类似物,是天然存在的异硫氰酸酯家族的成员。抑制HL60细胞的IC50值为2.3 μM。

名称

• 中文名: Iberin
• 英文名: 1-isothiocyanato-3-methylsulfinylpropane
• 英文别名: sulfpraphane; 3-isothiocyanatopropyl methyl sulfoxide; METHYLSULFINYLPROPYLISOTHIOCYANATE; Propane, 1-isothiocyanato-3-(methylsulfinyl)-; 3-Methylsulfinylpropyl isothiocyanate; Iberin; 1-Isothiocyanato-3-(methylsulfinyl)propane; C5H9NOS2; 3-Methylsulphinylpropylisothiocyanate

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 362.4±25.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₅H₉NOS₂
• 分子量: 163.261
• 闪点: 173.0±23.2 °C
• 精确质量: 163.012558
• PSA: 80.73000
• LogP: -0.05
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.577
• 储存条件:

  密封保存，放置在通风，干燥的环境中

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：44.55

  2、 摩尔体积（m³/mol）：134.4

  3、 等张比容（90.2K）：354.0

  4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：48.1

  5、 极化率（0.5 10 ^-24cm ³）：17.66

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积80.7

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:140

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Iberin是萝卜硫素的亚砜类似物,是天然存在的异硫氰酸酯家族的成员。抑制HL60细胞的IC50值为2.3 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: Iberin以剂量和时间依赖性方式抑制神经母细胞瘤细胞的生长。在神经母细胞瘤细胞中iberin诱导的细胞周期停滞与抑制细胞周期蛋白依赖性激酶Cdk2,Cdk4和Cdk6蛋白的表达有关。与对照细胞相比,在iberin处理的细胞中凋亡细胞死亡增加。发现iberin诱导的细胞凋亡与caspase-9,caspase-3和PARP的激活有关[2]。 Iberin在细胞增殖试验中抑制人胶质母细胞瘤细胞的生长,增强细胞毒性,并通过激活caspase-3和caspase-9诱导细胞凋亡[3]。
• 体内研究: Iberin在体内异物感染小鼠模型中进行了测试,结果显示处理和未处理的miced之间的细菌清除率没有显着差异[4]。 Iberin增加了各种大鼠组织中II期解毒酶醌还原酶和谷胱甘肽S-转移酶的组织水平[5]。
• 细胞实验: 将细胞以1×10 5个细胞/孔的密度接种在微量滴定板中，并用不同浓度的iberin（1,2.5,10和25μM）处理。然后向每个孔中加入20μL5mg/ mL MTT的PBS溶液，并再孵育4小时。温育4小时后，向每个孔中加入100μLDMSO以溶解甲crystals晶体。用酶标仪[2]测量550nm处的吸光度值。
• 动物实验: 大鼠：通过口服插管将5只大鼠的组与测试化合物一起给药，作为大豆油中的溶液，每天给药5天。对于AITC，使用的剂量为4.0mg / kg /天，对于iberin为5.9mg / kg /天，对于iberin为6.5mg / kg /天，对于erucin为6.4mg / kg /天，对于萝卜硫素为7.1mg / kg /天，和对于cheirolin，7.2mg / kg /天。在所有情况下，施用的溶液体积为2mL / kg。 10只对照大鼠单独给予大豆油[5]。小鼠：将Iberin在96％乙醇中稀释至浓度为32mg / mL，然后在0.9％NaCl中稀释40倍。给小鼠注射0.2mL最终溶液，相当于8μg/ g体重。安慰剂组注射2.4％乙醇溶液（96％乙醇-0.9％NaCl），相当于iberin处理组接受的乙醇量。从插入后第2天到插入后第2天每12小时处理一次小鼠，并且在小鼠被安乐死之前持续治疗直至12小时[4]。
• 参考文献:

  [1]. Jakubikova J, et al. Isothiocyanates induce cell cycle arrest, apoptosis and mitochondrial potential depolarization in HL-60 and multidrug-resistant cell lines. Anticancer Res. 2005 Sep-Oct;25(5):3375-86.

  [2]. Jadhav U, et al. Iberin induces cell cycle arrest and apoptosis in human neuroblastoma cells.

  [3]. Jadhav U, et al. Dietary isothiocyanate iberin inhibits growth and induces apoptosis in human glioblastoma cells. J Pharmacol Sci. 2007 Feb;103(2):247-51.

  [4]. Jakobsen TH, et al. Food as a source for quorum sensing inhibitors: iberin from horseradish revealed as a quorumsensing inhibitor of Pseudomonas aeruginosa. Appl Environ Microbiol. 2012 Apr;78(7):2410-21.

  [5]. Munday R, et al. Induction of phase II detoxification enzymes in rats by plant-derived isothiocyanates: comparison of allyl isothiocyanate with sulforaphane and related compounds. J Agric Food Chem. 2004 Apr 7;52(7):1867-71.

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经皮下LD50：90mg/kg，昏迷； 2、生殖毒性：大鼠DOSE经皮下TDLo：雌性怀孕8天后：100mg/kgSEX/DURATION，影响胚胎植入后的死亡率。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NX8950000 CHEMICAL NAME : Isothiocyanic acid, 3-(methylsulfinyl)propyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 505-44-2 LAST UPDATED : 199206 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C5-H9-N-O-S2 MOLECULAR WEIGHT : 163.27 WISWESSER LINE NOTATION : SCN3SO&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 90 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - coma REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 18,159,1980 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 100 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 18,159,1980

合成路线

463-71-8 196200-06-3 ~50% 505-44-2

文献：Moon, Joon-Kwan; Kim, Jun-Ran; Ahn, Young-Joon; Shibamoto, Takayuki Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010 , vol. 58, # 11 p. 6672 - 6677

75-15-0 15813-61-3 ~% 505-44-2

文献：Karrer et al. Helvetica Chimica Acta, 1950 , vol. 33, p. 1237,1240,1241

196200-06-3 ~% 505-44-2

文献：Karrer et al. Helvetica Chimica Acta, 1950 , vol. 33, p. 1237,1240,1241

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