127-17-3

• 常用中文名：丙酮酸
• 常用英文名：Pyruvic acid
• CAS号：127-17-3
• 分子式：C₃H₄O₃
• 分子量：88.062
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 羧酸及酯类香料 羧酸类
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 12:59:26
• Pyruvic acid是碳水化合物,蛋白质和脂肪代谢中的中间代谢产物。

名称

• 中文名: 丙酮酸
• 英文名: Pyruvic acid
• 中文别名: α-酮基丙酸; 2-酮基丙酸; 乙酰甲酸; 2-氧代丙酸; A-酮基丙酸; 乙酰基甲酸
• 英文别名: FEMA 2970; 2-Ketopropionic Acid; ACETYLFORMIC ACID; 2-oxo-propanoicaci; 2-Oxopropanoic acid; 2-Oxopropionic Acid; pyruvic; CH3COCOOH; PYRUVIC-ACID; Pyruvic Acid; PYRORACEMIC ACID; PYRUVIC ACID pure; EINECS 204-824-3; ACID PYRUVATE; 2-ketopropanoic acid; MFCD00002585

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 165.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 11-12 °C(lit.)
• 分子式: C₃H₄O₃
• 分子量: 88.062
• 闪点: 54.3±15.2 °C
• 精确质量: 88.016045
• PSA: 54.37000
• LogP: -1.24
• 外观性状: 无色至淡黄色液体
• 蒸汽压: 1.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.417
• 储存条件:

  贮存温度4ºC

• 稳定性:

  1. 常温常压下稳定。

  2. 存在于烟叶、烟气中。

  3. 天然存在于芦笋、牛奶、米酒。

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：17.54

  2、摩尔体积（cm³/mol）：69.8

  3、等张比容（90.2K）：178.3

  4、表面张力（dyne/cm）：42.6

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：6.95

  7、单一同位素质量：88.016044 Da

  8、标称质量：88 Da

  9、平均质量：88.0621 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.3

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积54.4

  7.重原子数量:6

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:84

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色至琥珀色粘稠液体.

  2. 密度（g/mL,20℃）：1.267

  3. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：138.5

  4. 熔点（ºC）：13.8

  5. 沸点（ºC,常压）：164-166

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：54（1333pa）， 165ºC（dec）

  7. 折射率_(n¹⁵_D)：1.4138

  8. 闪点（ºC）：82.9

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：82

  11. 蒸气压（mmHg,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：能与水、醇、醚混溶。易吸湿，易聚合。

生物活性

• 描述: Pyruvic acid是碳水化合物,蛋白质和脂肪代谢中的中间代谢产物。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Kładna A, et al. Reactivity of pyruvic acid and its derivatives towards reactive oxygen species. Luminescence. 2015 Nov;30(7):1153-8.

MSDS

丙酮酸 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Pyruvic Acid 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害 易燃液体 第4级 金属腐蚀性 第1级 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 1B类 严重损伤/刺激眼睛 第1级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述可燃液体 可能腐蚀金属 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤 　防范说明 [预防] 远离明火/热表面。 只可存放于原用的容器内。 切勿吸入。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。 食入：漱口。切勿催吐。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 被污染的衣物清洗后方可重新使用。 立即呼叫解毒中心/医生。 吸收溢出物，防止材料被损坏。 丙酮酸 修改号码：5 模块2. 危险性概述 [储存]存放于通风良好处。保持凉爽。 存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：丙酮酸 百分比： >95.0%(GC)(T) CAS编码： 127-17-3 俗名： 2-Ketopropionic Acid , 2-Oxopropionic Acid 分子式： C3H4O3 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，大量水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保 紧急措施：足够通风。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控 制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。 副危险性的防护措施移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。 采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。 注意事项：使用封闭系统，通风。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 使用耐腐蚀设备。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 存放于惰性气体环境中。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 丙酮酸 修改号码：5 模块7. 操作处置与储存 热敏, 光敏, 气敏 包装材料：依据法律。只可存放在原用的容器內。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法 规，使用通过政府标准的呼吸器。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 液体 外形（20°C）： 外观：透明 颜色： 极淡的黄色-黄色 气味：特殊味 pH:无数据资料 熔点： 13°C 沸点/沸程 62 °C/1.6kPa 闪点： 82°C 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度： 1.27 溶解度： [水]混和 [其他溶剂] 混和： 醚, 酒精 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 避免接触的条件：明火 须避免接触的物质 氧化剂, 碱 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： scu-mus LD50:3533 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: UZ0829800 丙酮酸 修改号码：5 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守 国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第8类 腐蚀品 UN编号： 3265 正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明 包装等级： II 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠皮下LD50：3533mg/kg 生态学数据: 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。对眼睛、皮肤、呼吸道具有刺 激性 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UZ0829800 CHEMICAL NAME : Pyruvic acid CAS REGISTRY NUMBER : 127-17-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0506211 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C3-H4-O3 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3533 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YKKZAJ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. (Nippon Yakugakkai, 2-12-15 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) No.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 81,1225,1961 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X3953 No. of Facilities: 68 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 5 No. of Employees: 1014 (estimated) No. of Female Employees: 636 (estimated)

安全

• 符号: GHS05
• 信号词: Danger
• 危害声明: H314
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R34
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45-S25-S27
• 危险品运输编码: UN 3265 8/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: UZ0829800
• 包装等级: II
• 危险类别: 8
• 海关编码: 29335995

合成路线

上下游产品

上游产品  10
79-41-4 57-55-6 78-98-8 471-25-0
124-38-9 75-07-0 113-24-6 1195577-61-7
551958-89-5 600-18-0
下游产品  10
1113-60-6 64-18-6 79-14-1 849585-22-4
463-79-6 7664-41-7 64-19-7 302-72-7
74-89-5 500346-26-9

制备

1. 由酒石酸与焦硫酸钾反应而得。先将酒石酸和焦硫酸钾充分拌匀后，投入搪玻璃反应锅中，用油浴加热至180℃左右，固体开始熔融，并有大量泡沫上升，开动搅拌器，打散泡沫，防止溢出，再升温至220℃，即有丙酮酸蒸出，油温保持在245℃，待丙酮酸蒸完为止。

2. 由酒石酸制备
酒石酸在重硫酸钾存在下脱水和二氧化碳而制得。

3. 由二氯丙酸制备
将2，2-二氯丙酸与10％NaOH溶液进行回流，最后反应物的pH＝2.5，进行冷却，蒸去水分，加稀H₂SO₄而成黏糊状的酸性物，在减压下蒸馏得产品。

4. 用乳酸乙酯氧化再进行水解
乳酸乙酯氧化可以进行气相氧化或液相氧化而制得丙酮酸，也可用二氧化锰、过氧化氢为氧化剂进行氧化，得到的丙酮酸乙酯进行水解而得到产品。

5. 丙烯酸酯氧化再进行水解
丙烯酸或其酯在催化剂Cr或V化合物存在下用H₂O₂氧化而制得产品。

6. 葡萄糖为原料进行发酵
丙酮醛氧化
丙酮醛可以用1，2-丙二醇进行气相氧化而得到，再进一步与甲醇在磷酸镍催化剂存在下用氧气进行气相氧化而制得产品。
其中方法(4)和方法(6)可以实行工业化。

7. 由酒石酸在脱水剂硫酸氢钾存在下蒸馏后再真空精馏而得。

8. 由乙酰氯与氰化钾生成腈，再经酸水解而得。

9 烟草：FC，9；BU，26。

10.制法：

于装有蒸馏装置的1L反应瓶中，加入由150g（1.1mol）新熔融过的硫酸氢钠和粉状酒石酸（2）100g（0.7mol）混合后并于钵中研细的混合物。油浴加热210～220℃，反应物开始熔化，起泡，颜色逐渐加深，由棕色逐渐变成黑色，并逸出有焦油气体。慢慢镏出带有红色的酸性液体，继续蒸馏直至蒸馏结束。反应进行的比较剧烈时可通过调节加热强度来控制。将馏出物减压蒸馏，收集75～80℃/3.33kpa的馏分，得丙酮酸（1）29～32g，收率50%～55%。

海关

海关编码	29335995