79-14-1

• 常用中文名：羟基乙酸
• 常用英文名：Glycolic acid
• CAS号：79-14-1
• 分子式：C₂H₄O₃
• 分子量：76.051
• 相关类别： 原料药 抗肿瘤药 抗代谢类抗肿瘤药
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 08:47:15
• Glycolic Acid 是酪氨酸酶 (tyrosinase) 的抑制剂,能抑制黑色素的形成,从而减淡皮肤的颜色。

名称

• 中文名: 羟基乙酸
• 英文名: glycolic acid
• 中文别名: 乙醇酸; 乙醇酸; 甘醇酸; 羟基醋酸; A-羟基羧酸
• 英文别名: Glycocide; QV1Q; CHC-22; 2-Hydroxyethanoic acid; Acetic acid, 2-hydroxy-; GlyPure 99; hydroxyacetic acid; HOCH2COOH; Glykolsure; Glycol acid; GlyPure 70; EINECS 201-180-5; a-Hydroxyacetic acid; Glycollic acid; Glycolic acid; methoxycarboxylic acid; GLYCOLATE; GlyPure; MFCD00004312; glycolic

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 265.6±13.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 75-80 °C(lit.)
• 分子式: C₂H₄O₃
• 分子量: 76.051
• 闪点: 128.7±16.3 °C
• 精确质量: 76.016045
• PSA: 57.53000
• LogP: -1.05
• 外观性状: 淡黄色至琥珀色液体
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.450
• 储存条件:

  1.本品应密封于阴凉避光处保存。

  2.用玻璃瓶或有衬里的铁桶包装，量大时可用衬里的槽车运输，并应对槽车保温，并备有外加热管，用于冷天卸货。包装容器应有警告标记，标明不得与皮肤、眼睛和衣服接触。

• 稳定性:

  1.无色结晶，易潮解。

  2.纯品毒性较低。但因本品为强酸，有刺激性，与皮肤接触会发生严重肿痛。大鼠经口LD50为1950mg/kg，现场操作人员要穿戴好防护用具，生产设备要严格密闭，工作现场要有良好的通风设备。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

• 水溶解性: SOLUBLE
• 分子结构: 1、 摩尔折射率：14.41 2、 摩尔体积（cm ³/mol）：53.6

  3、 等张比容（90.2K）：150.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：61.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：5.71

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积57.5

  7.重原子数量:5

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:40.2

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：纯品为无色易潮解晶体，可燃。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.416

  3. 熔点（ºC）：75~80

  4. 沸点（ºC,常压）：112

  5. 闪点（ºC）：300

  6.溶解性：溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸和醚。几乎不溶于碳氢化合物溶剂。

  7.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-695.0

  8.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-663.6

生物活性

• 描述: Glycolic Acid 是酪氨酸酶 (tyrosinase) 的抑制剂,能抑制黑色素的形成,从而减淡皮肤的颜色。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 酪氨酸酶
  天然产物 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 测试不同浓度的乙醇酸(GA)或LA(300和500mg/mL)对小鼠和人黑素瘤细胞的生长。两种类型的细胞生长良好,即使在300mg/mL的每种化学品存在下持续5天。然而,500 mg/mL乙醇酸抑制小鼠黑色素瘤细胞(41％)和人黑色素瘤细胞(27％)的细胞生长,500 mg/mL的LA抑制小鼠黑色素瘤细胞的生长(36％)[1]。
• 细胞实验: HM3KO着色的人黑素瘤细胞和B16小鼠黑素瘤细胞在补充有10％胎牛血清的Dulbecco改良的Eagles培养基中培养，并将适量的抗生素和杀菌剂以100mg / mL的浓度溶解在蒸馏水中。将这些化学物质（例如乙醇酸）以每2天300或500 mg / mL的最终浓度添加到细胞培养物中，持续5天[1]。
• 参考文献:

  [1]. Usuki A, et al. The inhibitory effect of glycolic acid and lactic acid on melanin synthesis in melanoma cells. Exp Dermatol. 2003;12 Suppl 2:43-50.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 羟基乙酸；乙醇酸 化学品英文名称: Hydroxyacetic acid；Glycolic acid CAS No.: 79-14-1 分子式: C2H4O3 分子量: 76.05 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：羟基乙酸；乙醇酸 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具强腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。若有灼伤，按酸灼伤处理。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者给饮牛奶或蛋清。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到—定的浓度时，遇火星会发生爆炸。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。 闪点(℃): 无资料 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 戴好防毒面具和手套。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防酸碱工作服。 手防护: 戴防化学品手套。 其他防护: 工作后，淋浴更衣。定期体检。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色易潮解的晶体，70%的工业品是一种淡黄色液体。 熔点(℃): 78-79 沸点(℃): 100(分解) 相对密度(水=1): 1．49 闪点(℃): 无资料 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C2H4O3 分子量: 76.05 溶解性: 溶于水，溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯，微溶于乙醚，不溶于烃类。 主要用途: 用于羊毛和耐纶的助染剂，也用于电镀、粘合剂和金属洗涤等。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 碱、氧化剂；还原剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 属低毒类，对皮肤和眼睛有极剧烈的灼伤作用。 LD50：1950mg／kg(大鼠经口)；1920mg／kg(豚鼠经口) LC50：大鼠吸入饱和蒸气6小时无作用。 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 4 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠口径LD50：1950mg/kg；猫静脉LD50：1mg/kg； 猪口径LD50：1920mg/kg； 2、神经毒性：兔子眼睛试验：2 mgREACTION SEVERITY 3、其他多剂量毒性数据：大鼠口径TCLO：2480mg/kg/35W-C；大鼠吸入LDLO: 2 gm/m3 4、口服有毒。具有腐蚀性，能引起烧伤。对皮肤和黏膜略有刺激性。 生态学数据: 本品对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有刺激作用。对皮肤和眼睛有极剧烈的灼伤作用。纯羟基乙酸内服有轻微毒性，因其就有较强酸性，最好不要与皮肤接触，操作时应穿戴防酸服并戴防护镜。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MC5250000 CHEMICAL NAME : Glycolic acid CAS REGISTRY NUMBER : 79-14-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1209322 LAST UPDATED : 199801 DATA ITEMS CITED : 13 MOLECULAR FORMULA : C2-H4-O3 MOLECULAR WEIGHT : 76.06 WISWESSER LINE NOTATION : QV1Q HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : AJOPAA American Journal of Ophthalmology. (Ophthalmic Pub. Co., 435 N. Michigan Ave., Suite 1415, Chicago, IL 60611) Series 3: V.1- 1918- Volume(issue)/page/year: 29,1363,1946 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1950 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - other changes Kidney, Ureter, Bladder - other changes REFERENCE : JIHTAB Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936-49. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 23,259,1941 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,656,1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1920 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - other changes Kidney, Ureter, Bladder - other changes REFERENCE : JIHTAB Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936-49. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 23,259,1941 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2480 gm/kg/35W-C TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - other changes Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death REFERENCE : ABBIA4 Archives of Biochemistry and Biophysics. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.31- 1951- Volume(issue)/page/year: 84,183,1959 TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2 gm/m3/6H/2W-I TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0546415 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 9 gm/kg SEX/DURATION : female 7-12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - other effects Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system REFERENCE : TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 53,117,1996 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 35260 No. of Facilities: 2991 (estimated) No. of Industries: 27 No. of Occupations: 29 No. of Employees: 29291 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 35260 No. of Facilities: 5782 (estimated) No. of Industries: 64 No. of Occupations: 63 No. of Employees: 191563 (estimated) No. of Female Employees: 98538 (estimated)

安全

• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H314-H332
• 警示性声明: P261-P280-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R22;R34
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45-S23
• 危险品运输编码: UN 3265 8/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: MC5250000
• 包装等级: II
• 危险类别: 8
• 海关编码: 2918199090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
50-00-0 201230-82-2 7044-96-4 96-35-5
56-81-5 67-47-0 56-40-6 110-88-3
105-39-5
下游产品  10
110177-81-6 56-40-6 74-89-5 105459-05-0
39096-01-0 33581-77-0 354-38-1 55982-15-5
4423-79-4 4856-97-7

制备

1.氯乙酸法氯乙酸在碱性条件下水解得粗品，然后经甲醇酯化得羟基乙酸甲酯，蒸馏后再水解即得成品。

2.高温高压法由甲醛、二氧化碳和水反应制得。

3.甲醛与氢氰酸于常压0～50℃下，在弱碱性或弱酸性条件下发生反应，所得氰基甲醇再于酸性条件下水解，控制反应温度大于90℃，反应结束后，采用萃取和结晶法进行提纯，即可得成品。
过程反应式：

4.氰化钠法以甲醛、氰化钠为原料，经加氰和酸性水解两步制得。

5.由氯乙酸与氢氢化钠反应，在硫酸作用下，用甲醇酯化，再水解，经减压蒸馏回收甲醇得到羟基乙酸成品。或者甲醛和一氧化碳在硫酸或三氟化硼等酸性催化剂存在下，缩合生成羟基乙酸。

6．将氯乙酸溶液加热至85℃，加入氢氧化钠溶液进行反应，维持温度95～98℃48H，之后，除去氯化
钠并减压浓缩得胶脂，再加热回流至胶脂完全溶于甲醇，蒸出剩余甲醇后，减压蒸馏得羟基乙酸乙酯，再进行水解，减压蒸馏至含量合格。
过程反应式为：

7. 烟草：FC，54；BU，26。

海关

海关编码	2918199090
中文概述	HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%