羟基乙酸

• 常用名: 羟基乙酸
• 英文名: Glycolic acid
• CAS号: 79-14-1
• 分子量: 76.051
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 265.6±13.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂H₄O₃
• 熔点: 75-80 °C(lit.)
• 闪点: 128.7±16.3 °C
• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger

羟基乙酸用途

Glycolic Acid 是酪氨酸酶 (tyrosinase) 的抑制剂,能抑制黑色素的形成,从而减淡皮肤的颜色。

羟基乙酸名称

• 中文名: 羟基乙酸
• 英文名: glycolic acid
• 中文别名: 乙醇酸 | 乙醇酸 | 甘醇酸 | 羟基醋酸 | A-羟基羧酸

羟基乙酸生物活性

• 描述: Glycolic Acid 是酪氨酸酶 (tyrosinase) 的抑制剂,能抑制黑色素的形成,从而减淡皮肤的颜色。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 酪氨酸酶
  天然产物 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 测试不同浓度的乙醇酸(GA)或LA(300和500mg/mL)对小鼠和人黑素瘤细胞的生长。两种类型的细胞生长良好,即使在300mg/mL的每种化学品存在下持续5天。然而,500 mg/mL乙醇酸抑制小鼠黑色素瘤细胞(41％)和人黑色素瘤细胞(27％)的细胞生长,500 mg/mL的LA抑制小鼠黑色素瘤细胞的生长(36％)[1]。
• 细胞实验: HM3KO着色的人黑素瘤细胞和B16小鼠黑素瘤细胞在补充有10％胎牛血清的Dulbecco改良的Eagles培养基中培养，并将适量的抗生素和杀菌剂以100mg / mL的浓度溶解在蒸馏水中。将这些化学物质（例如乙醇酸）以每2天300或500 mg / mL的最终浓度添加到细胞培养物中，持续5天[1]。
• 参考文献:

  [1]. Usuki A, et al. The inhibitory effect of glycolic acid and lactic acid on melanin synthesis in melanoma cells. Exp Dermatol. 2003;12 Suppl 2:43-50.

羟基乙酸物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 265.6±13.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 75-80 °C(lit.)
• 分子式: C₂H₄O₃
• 分子量: 76.051
• 闪点: 128.7±16.3 °C
• 精确质量: 76.016045
• PSA: 57.53000
• LogP: -1.05
• 外观性状: 淡黄色至琥珀色液体
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.450
• 储存条件:

  1.本品应密封于阴凉避光处保存。

  2.用玻璃瓶或有衬里的铁桶包装，量大时可用衬里的槽车运输，并应对槽车保温，并备有外加热管，用于冷天卸货。包装容器应有警告标记，标明不得与皮肤、眼睛和衣服接触。

• 稳定性:

  1.无色结晶，易潮解。

  2.纯品毒性较低。但因本品为强酸，有刺激性，与皮肤接触会发生严重肿痛。大鼠经口LD50为1950mg/kg，现场操作人员要穿戴好防护用具，生产设备要严格密闭，工作现场要有良好的通风设备。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

• 水溶解性: SOLUBLE
• 分子结构: 1、 摩尔折射率：14.41 2、 摩尔体积（cm ³/mol）：53.6

  3、 等张比容（90.2K）：150.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：61.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：5.71

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积57.5

  7.重原子数量:5

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:40.2

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：纯品为无色易潮解晶体，可燃。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.416

  3. 熔点（ºC）：75~80

  4. 沸点（ºC,常压）：112

  5. 闪点（ºC）：300

  6.溶解性：溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸和醚。几乎不溶于碳氢化合物溶剂。

  7.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-695.0

  8.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-663.6

羟基乙酸MSDS

第一部分：化学品名称

• 化学品中文名称: 羟基乙酸；乙醇酸
• 化学品英文名称: Hydroxyacetic acid；Glycolic acid
• CAS No.: 79-14-1
• 分子式: C₂H₄O₃
• 分子量: 76.05

第二部分：成分/组成信息

化学品名称：羟基乙酸；乙醇酸

第三部分：危险性概述

• 侵入途径: 吸入 食入
• 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
• 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
• 燃爆危险: 本品可燃，具强腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

• 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。若有灼伤，按酸灼伤处理。
• 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
• 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
• 食入: 误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

• 危险特性: 受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到—定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
• 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
• 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
• 消防员的个体防护: 消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
• 闪点(℃): 无资料
• 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料
• 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
• 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料

第六部分：泄漏应急处理

• 应急处理: 戴好防毒面具和手套。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

• 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
• 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

• 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
• 工程控制: 密闭操作，局部排风。
• 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。
• 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
• 身体防护: 穿防酸碱工作服。
• 手防护: 戴防化学品手套。
• 其他防护: 工作后，淋浴更衣。定期体检。

第九部分：理化特性

• 外观与性状: 无色易潮解的晶体，70%的工业品是一种淡黄色液体。
• 熔点(℃): 78-79
• 沸点(℃): 100(分解)
• 相对密度(水=1): 1．49
• 闪点(℃): 无资料
• 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料
• 爆炸上限%(V/V): 无资料
• 爆炸下限%(V/V): 无资料
• 分子式: C₂H₄O₃
• 分子量: 76.05
• 溶解性: 溶于水，溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯，微溶于乙醚，不溶于烃类。
• 主要用途: 用于羊毛和耐纶的助染剂，也用于电镀、粘合剂和金属洗涤等。

第十部分：稳定性和反应活性

• 稳定性: 在常温常压下 稳定
• 禁配物: 碱、氧化剂；还原剂。
• 聚合危害: 不能出现
• 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

• 急性毒性: 属低毒类，对皮肤和眼睛有极剧烈的灼伤作用。 LD50：1950mg／kg(大鼠经口)；1920mg／kg(豚鼠经口) LC50：大鼠吸入饱和蒸气6小时无作用。

第十三部分：废弃处置

• 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

第十四部分：运输信息

• 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。

第十五部分：法规信息

• 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。

第十六部分：其他信息

• 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
• 填表时间: 年月日
• 其他信息: 4
• MSDS修改日期: 年月日

羟基乙酸毒性和生态

羟基乙酸毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠口径LD50：1950mg/kg；猫静脉LD50：1mg/kg；

猪口径LD50：1920mg/kg；

2、神经毒性：兔子眼睛试验：2 mgREACTION SEVERITY

3、其他多剂量毒性数据：大鼠口径TCLO：2480mg/kg/35W-C；大鼠吸入LDLO: 2 gm/m3

4、口服有毒。具有腐蚀性，能引起烧伤。对皮肤和黏膜略有刺激性。

羟基乙酸生态学数据:

本品对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有刺激作用。对皮肤和眼睛有极剧烈的灼伤作用。纯羟基乙酸内服有轻微毒性，因其就有较强酸性，最好不要与皮肤接触，操作时应穿戴防酸服并戴防护镜。

羟基乙酸安全信息

• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H314-H332
• 警示性声明: P261-P280-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R22;R34
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45-S23
• 危险品运输编码: UN 3265 8/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: MC5250000
• 包装等级: II
• 危险类别: 8
• 海关编码: 2918199090

羟基乙酸制备

1.氯乙酸法氯乙酸在碱性条件下水解得粗品，然后经甲醇酯化得羟基乙酸甲酯，蒸馏后再水解即得成品。

2.高温高压法由甲醛、二氧化碳和水反应制得。

3.甲醛与氢氰酸于常压0～50℃下，在弱碱性或弱酸性条件下发生反应，所得氰基甲醇再于酸性条件下水解，控制反应温度大于90℃，反应结束后，采用萃取和结晶法进行提纯，即可得成品。
过程反应式：

4.氰化钠法以甲醛、氰化钠为原料，经加氰和酸性水解两步制得。

5.由氯乙酸与氢氢化钠反应，在硫酸作用下，用甲醇酯化，再水解，经减压蒸馏回收甲醇得到羟基乙酸成品。或者甲醛和一氧化碳在硫酸或三氟化硼等酸性催化剂存在下，缩合生成羟基乙酸。

6．将氯乙酸溶液加热至85℃，加入氢氧化钠溶液进行反应，维持温度95～98℃48H，之后，除去氯化
钠并减压浓缩得胶脂，再加热回流至胶脂完全溶于甲醇，蒸出剩余甲醇后，减压蒸馏得羟基乙酸乙酯，再进行水解，减压蒸馏至含量合格。
过程反应式为：

7. 烟草：FC，54；BU，26。

羟基乙酸海关

• 海关编码: 2918199090
• 中文概述: HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

羟基乙酸英文别名

• Glycocide
• QV1Q
• CHC-22
• 2-Hydroxyethanoic acid
• Acetic acid, 2-hydroxy-
• GlyPure 99
• hydroxyacetic acid
• HOCH2COOH
• Glykolsure
• Glycol acid
• GlyPure 70
• EINECS 201-180-5
• a-Hydroxyacetic acid
• Glycollic acid
• Glycolic acid
• methoxycarboxylic acid
• GLYCOLATE
• GlyPure
• MFCD00004312
• glycolic