175013-18-0

• 常用中文名：吡唑醚菌酯
• 常用英文名：Pyraclostrobine
• CAS号：175013-18-0
• 分子式：C₁₉H₁₈ClN₃O₄
• 分子量：387.817
• 相关类别： 化学农药原药 杀菌剂 其他杀菌剂
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 11:17:54
• Pyraclostrobin 是一种球果苷杀菌剂 (fungicide),可抑制真菌和哺乳动物细胞的线粒体复合物 III (mitochondrial complex III)。Pyraclostrobin 可诱导 3T3-L1 细胞内甘油三酯的积累。

名称

• 中文名: 吡唑醚菌酯
• 英文名: Pyraclostrobin
• 中文别名: 唑菌胺酯; 百克敏; N-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧甲基]苯基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯; {2-[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧甲基]苯基}甲氧基氨基甲酸甲酯
• 英文别名: Carbamic acid, N-[2-[[[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy]methyl]phenyl]-N-methoxy-, methyl ester; methyl N-[2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]-N-methoxycarbamate; methyl 2-[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yloxymethyl]-N-methoxycarbanilate; carbamic acid, [2-[[[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy]methyl]phenyl]methoxy-, methyl ester; Pyraclostrobine; Methyl (2-(((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy)methyl)phenyl)(methoxy)carbamate; Pyraclostrobin; methyl N-[2-[[[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy]methyl]phenyl]-N-methoxycarbamate; Methyl [2-({[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}methyl)phenyl]methoxycarbamate

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 501.1±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 63.7-65.2°
• 分子式: C₁₉H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 387.817
• 闪点: 256.8±32.9 °C
• 精确质量: 387.098572
• PSA: 65.82000
• LogP: 4.25
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.592
• 储存条件:

  制剂常温贮存：20~C时2年稳定。

• 稳定性:

  稳定性：纯品在水溶液中光解半衰期0．06d(1．44h)

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：102.67

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：303.4

  3、 等张比容（90.2K）：788.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：45.6

  5、 极化率（10-24cm3）：40.70

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.1

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积65.8

  7.重原子数量:27

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:476

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：吡唑醚菌酯纯品外观为浅米色无味结晶体。

  2.熔点（℃）：63．7-65．2

  3.蒸气压（20- 25℃）：2．6×10—8pa

  4.溶解度(20℃，g／100mL)：水(蒸馏水)0．000 19，正庚烷0．37，甲醇10，乙腈≥50，甲苯、二氯甲烷≥57，丙酮、乙酸乙酯≥65．正辛醇2．4， DMF>43；正辛醇／水分配系数：logPow4．18(pH6．5)； 原药含量I>95％。制剂有效成分含量为250g／L(23．6％WAV)．外观为暗黄色．有萘味液体。

生物活性

• 描述: Pyraclostrobin 是一种球果苷杀菌剂 (fungicide),可抑制真菌和哺乳动物细胞的线粒体复合物 III (mitochondrial complex III)。Pyraclostrobin 可诱导 3T3-L1 细胞内甘油三酯的积累。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  研究领域 >> 代谢疾病
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. Anthony L Luz,et al. The High-Production Volume Fungicide Pyraclostrobin Induces Triglyceride Accumulation Associated With Mitochondrial Dysfunction, and Promotes Adipocyte Differentiation Independent of PPARγ Activation, in 3T3-L1 Cells. 2018 Jan 15;393:150-159.

  [2]. Alexander H Tuttle, et al.Choice of Vehicle Affects Pyraclostrobin Toxicity in Mice.Chemosphere. 2019 Mar;218:501-506.

毒性和生态

毒理学数据: 毒性：吡唑醚菌酯原药大鼠急性经口LDso>5 000mg／kg．急性经皮LDso>2 000mg／kg．急性吸入LCso (4h) >0.3lmg／L；对兔眼睛、皮肤无刺激性：豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性：大鼠3个月亚慢性喂饲试验最大 无作用剂量：雄性大鼠为9．2mg／kg／d，雌性大鼠为12．9mg／kg／d；三项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细 胞微核试验、生殖细胞染色体畸变试验均为阴性．未见致突变作用：大鼠致畸试验未见致畸性：大鼠2年慢性喂饲 试验最大无作用剂量：雄性大鼠为3．4mg／ kg／d，雌性大鼠为4．6mg／kg／d；大鼠、小鼠致癌试验结果未见致 癌性。25％吡唑醚菌酯乳油大鼠急性经口LDso：雄性为500mg／kg。雌性为260mg／kg．急性经皮LD50>4 000mg／ kg，急性吸入LC50>3．5lmg／kg；对兔眼睛和皮肤均有刺激性：豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性。吡唑醚菌酯原药和25％乳油均属中等毒。 生态学数据: 环境生物安全性评价：吡唑醚菌酯乳油对鱼LCso(96h)：虹鳟鱼0．01mg／L，蓝鳃太阳鱼0．031 6mg，L，鲤鱼0．031 6mg／L；水蚤LCso(48h)15．71μg／L；北美鹌鹑LDso>2 000mg／kg，野鸭LDso>5 000mg/kg：蜜蜂LDso(48h)：经口>73．105μg／蜜蜂，接触>>1001xμg／只蜂；蚯蚓 LCso 565．9mg／kg干土。该制 剂对鱼剧毒。对鸟、蜜蜂、蚯蚓低毒。在产品标签上注明药械不得在池塘等水源和水体中洗涤．施药残液不得倒入水源和水体中。

安全

• 符号: GHS06, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H315-H331-H410
• 警示性声明: P261-P273-P304 + P340 + P312-P391-P403 + P233-P501
• 个人防护装备: Gloves
• 危害码 (欧洲): N
• 风险声明 (欧洲): 50/53
• 安全声明 (欧洲): 60-61
• 危险品运输编码: UN 3077 9/PG 3
• WGK德国: 2.0
• RTECS号: EZ3441000
• 危险类别: 9.0

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制备

生产方法：采用对氯苯肼和邻硝基甲苯为起始原料，经溴化、环合、氧化、缩合、还原、酯化、甲基化等七步反应，合成了吡唑醚菌酯。以对氯苯肼计，总收率>48％，产品纯度>95％。