17910-09-7

• 常用中文名：莪术烯
• 常用英文名：Curzerene
• CAS号：17910-09-7
• 分子式：C₁₅H₂₀O
• 分子量：216.319
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 谷胱甘肽S-转移酶
• 发布时间：2018-09-05 18:38:02
• 更新时间：2024-01-02 11:27:25
• Curzerene 是倍半萜,从 Curculigo orchioides Gaertn 的根茎中分离出来的,具有抗癌活性。 Curzerene 抑制谷胱甘肽 S-转移酶 A1 (GSTA1) mRNA 和蛋白表达。Curzerene 诱导细胞凋亡(apoptosis)。

名称

• 中文名: 莪术烯
• 英文名: isofuranogermacrene
• 中文别名: 莪术烯
• 英文别名: Benzofuran, 6-ethenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-, (6S)-; (6S)-5-Isopropenyl-3,6-dimethyl-6-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran; Curzerene

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 282.8±40.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.319
• 闪点: 117.5±14.2 °C
• 精确质量: 216.151413
• PSA: 13.14000
• LogP: 5.78
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.539
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Curzerene 是倍半萜,从 Curculigo orchioides Gaertn 的根茎中分离出来的,具有抗癌活性。 Curzerene 抑制谷胱甘肽 S-转移酶 A1 (GSTA1) mRNA 和蛋白表达。Curzerene 诱导细胞凋亡(apoptosis)。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 谷胱甘肽S-转移酶
• 靶点:

  GSTA1[1]

• 体外研究: Curzerene(0-100μM; 24-72小时)表明细胞抑制以剂量和时间依赖性方式增加,24,48和72小时对SPC A1细胞的IC50分别为403.8μM,154.8μM和47.01μM[1]。在SPC-A1细胞中,Curzerene(0-100μM; 48小时)表现出比对照组更高的凋亡和坏死细胞百分比[1]。Curzerene(0-100μM; 48小时)表明在G2/M期停滞的细胞百分比从对照组细胞的9.26％增加到最高剂量处理的细胞的17.57％[1]。Curzerene(6.25-100μM; 48小时)降低SPC A1细胞中GSTA1的mRNA表达[1]。Curzerene(6.25-100μM; 48小时)降低SPC A1细胞中GSTA1的蛋白表达[1]。细胞活力测定[1]细胞系：SPC-A1细胞浓度：0μM,6.25μM,12.5μM,25μM,50μM,100μM培养时间：24小时,48小时,72小时结果：体外抑制非小细胞肺癌SPC A1细胞的生长。细胞凋亡分析[1]细胞系：SPC-A1细胞浓度：0μM,6.25μM,12.5μM,25μM,50μM,100μM培养时间：48小时结果：诱导细胞凋亡呈剂量依赖性。细胞凋亡分析[1]细胞系：SPC-A1细胞浓度：0μM,6.25μM,12.5μM,25μM,50μM,100μM培养时间：48小时结果：诱导SPC A1细胞G2/M细胞周期停滞。RT-PCR[1]细胞系：SPC-A1细胞浓度：6.25μM,25μM,100μM培养时间：48小时结果：GSTA1 mRNA表达降低。
• 参考文献:

  [1]. Wang Y, et al. Cytotoxic and Antitumor Effects of Curzerene from Curcuma longa. Planta Med. 2017 Jan;83(1-02):23-29.

合成路线

20267-89-4 ~70% 17910-09-7

文献：Tetrahedron, , vol. 44, # 5 p. 1369 - 1392